Acétone

L’acétone (nom féminin) est en chimie le composé le plus simple de la famille des cétones. De formule brute C₃H₆O, c'est un isomère du propanal. Son nom officiel UICPA est propanone mais elle est aussi connue sous les noms de diméthylcétone et bêta-cétopropane.

Acétone

Formule semi-développée et représentation 3D de l'acétone.

Identification

Nom UICPA

propan-2-one

Synonymes

β-cétopropane
diméthyl cétone

N^o CAS

67-64-1

N^o ECHA

100.000.602

N^o CE

200-662-2

180

Apparence

liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].

Propriétés chimiques

Formule

C₃H₆O [Isomères]

Masse molaire[2]

58,079 1 ± 0,003 1 g/mol
C 62,04 %, H 10,41 %, O 27,55 %,

pK_a

20[3]

Moment dipolaire

2,88 ± 0,03 D[4]

Diamètre moléculaire

0,482 nm[5]

Propriétés physiques

T° fusion

−94,6 °C[6]

T° ébullition

56,05 °C (760 mmHg)[3]

Solubilité

miscible avec l’eau, l’éthanol, l’oxyde de diéthyle, les esters[1], le benzène, le diméthylformamide, le chloroforme, la plupart des huiles[3]

Paramètre de solubilité δ

20,3 MPa^1/2 (25 °C)[7] ;

22,1 J^1/2·cm^-3/2 (25 °C)[5]

Masse volumique

équation[8] : $\rho =1.2332/0.25886^{(1+(1-T/508.2)^{0.2913})}$
Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 178,45 à 508,2 K.
Valeurs calculées :
0,78658 g·cm^-3 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	ρ (kmol·m^-3)	ρ (g·cm^-3)
178,45	−94,7	15,683	0,91087
200,43	−72,72	15,31525	0,88951
211,43	−61,73	15,12793	0,87863
222,42	−50,73	14,93802	0,8676
233,41	−39,74	14,74534	0,85641
244,4	−28,75	14,54971	0,84505
255,39	−17,76	14,35093	0,8335
266,38	−6,77	14,14877	0,82176
277,38	4,23	13,94298	0,80981
288,37	15,22	13,73327	0,79763
299,36	26,21	13,51931	0,7852
310,35	37,2	13,30075	0,77251
321,34	48,19	13,07715	0,75952
332,33	59,18	12,84803	0,74621
343,33	70,18	12,61281	0,73255

T (K)	T (°C)	ρ (kmol·m^-3)	ρ (g·cm^-3)
354,32	81,17	12,37082	0,7185
365,31	92,16	12,12126	0,704
376,3	103,15	11,86316	0,68901
387,29	114,14	11,59534	0,67346
398,28	125,13	11,31633	0,65725
409,28	136,13	11,02424	0,64029
420,27	147,12	10,71665	0,62242
431,26	158,11	10,39026	0,60347
442,25	169,1	10,04051	0,58315
453,24	180,09	9,66068	0,56109
464,23	191,08	9,24027	0,53667
475,23	202,08	8,76105	0,50884
486,22	213,07	8,18616	0,47545
497,21	224,06	7,4147	0,43065
508,2	235,05	4,764	0,27669

Graphique P=f(T)

T° d'auto-inflammation

465 °C[1] ou 538 °C[6]

Point d’éclair

−18 °C (coupelle fermée)[1],
−9,4 °C (coupelle ouverte)[6]

Limites d’explosivité dans l’air

2,15–13 %vol[6]

Pression de vapeur saturante

228 mbar à 20 °C
360 mbar à 30 °C
814 mbar à 50 °C
1 385 mbar à 65 °C

équation[8] : $P_{vs}=exp(69.006+{\frac {-5599.6}{T}}+(-7.0985)\times ln(T)+(6.2237E-6)\times T^{2})$
Pression en pascals et température en kelvins, de 178,45 à 508,2 K.
Valeurs calculées :
30 751,85 Pa à 25 °C.

T (K)	T (°C)	P (Pa)
178,45	−94,7	2,7851
200,43	−72,72	40,17
211,43	−61,73	120,87
222,42	−50,73	321,66
233,41	−39,74	771,14
244,4	−28,75	1 690,63
255,39	−17,76	3 431,82
266,38	−6,77	6 516,74
277,38	4,23	11 676,2
288,37	15,22	19 883,47
299,36	26,21	32 380,02
310,35	37,2	50 692,12
321,34	48,19	76 637,88
332,33	59,18	112 325,62
343,33	70,18	160 145,41

T (K)	T (°C)	P (Pa)
354,32	81,17	222 755,97
365,31	92,16	303 069,49
376,3	103,15	404 236,81
387,29	114,14	529 635
398,28	125,13	682 859,22
409,28	136,13	867 720,27
420,27	147,12	1 088 248,73
431,26	158,11	1 348 706,51
442,25	169,1	1 653 606,09
453,24	180,09	2 007 737,76
464,23	191,08	2 416 204,99
475,23	202,08	2 884 467,95
486,22	213,07	3 418 395,45
497,21	224,06	4 024 325,28
508,2	235,05	4 709 100

0,32 cP (20 °C)[3]

235 °C, 46,4 atm[3]

−94,5 °C

1 203 m/s à 20 °C[9]

Thermochimie

S⁰_{liquide, 1 bar}

200,4 J mol⁻¹ K⁻¹

S⁰_solide

−249,4 kJ mol⁻¹

Δ_fH⁰_gaz

−218,5 kJ mol⁻¹

Δ_fH⁰_liquide

−41 kJ mol⁻¹

Δ_fusH°

5,7 kJ mol⁻¹

Δ_vapH°

31,3 kJ mol⁻¹

C_p

125,5 J mol⁻¹ K⁻¹ (liquide)
75 J mol⁻¹ K⁻¹ (gaz)

équation[8] : $C_{P}=(135600)+(-177.00)\times T+(0.28370)\times T^{2}+(6.8900E-4)\times T^{3}$
Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 178,45 à 329,44 K.
Valeurs calculées :
126,307 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
178,45	−94,7	116 960	2 014
188	−85,15	116 929	2 013
193	−80,15	116 960	2 014
198	−75,15	117 024	2 015
203	−70,15	117 124	2 017
208	−65,15	117 258	2 019
213	−60,15	117 428	2 022
218	−55,15	117 635	2 025
223	−50,15	117 878	2 030
228	−45,15	118 158	2 034
233	−40,15	118 476	2 040
238	−35,15	118 832	2 046
243	−30,15	119 228	2 053
248	−25,15	119 662	2 060
253	−20,15	120 136	2 068

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
258	−15,15	120 651	2 077
264	−9,15	121 322	2 089
269	−4,15	121 927	2 099
274	0,85	122 574	2 110
279	5,85	123 264	2 122
284	10,85	123 997	2 135
289	15,85	124 773	2 148
294	20,85	125 593	2 162
299	25,85	126 458	2 177
304	30,85	127 368	2 193
309	35,85	128 323	2 209
314	40,85	129 325	2 227
319	45,85	130 373	2 245
324	50,85	131 468	2 264
329,44	56,29	132 710	2 285

P=f(T)

équation[10] : $C_{P}=(35.918)+(9.3896E-2)\times T+(1.8730E-4)\times T^{2}+(-2.1643E-7)\times T^{3}+(6.3174E-11)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 100 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
75,326 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
100	−173,15	46 970	809
193	−80,15	59 548	1 025
240	−33,15	66 459	1 144
286	12,85	73 452	1 265
333	59,85	80 740	1 390
380	106,85	88 086	1 517
426	152,85	95 257	1 640
473	199,85	102 494	1 765
520	246,85	109 577	1 887
566	292,85	116 306	2 003
613	339,85	122 924	2 116
660	386,85	129 242	2 225
706	432,85	135 100	2 326
753	479,85	140 726	2 423
800	526,85	145 971	2 513

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
846	572,85	150 721	2 595
893	619,85	155 179	2 672
940	666,85	159 238	2 742
986	712,85	162 835	2 804
1 033	759,85	166 142	2 861
1 080	806,85	169 100	2 912
1 126	852,85	171 689	2 956
1 173	899,85	174 059	2 997
1 220	946,85	176 196	3 034
1 266	992,85	178 114	3 067
1 313	1 039,85	179 956	3 098
1 360	1 086,85	181 746	3 129
1 406	1 132,85	183 521	3 160
1 453	1 179,85	185 440	3 193
1 500	1 226,85	187 554	3 229

PCS

1 789,9 kJ mol⁻¹[11] (liquide)

Propriétés électroniques

1^re énergie d'ionisation

9,703 ± 0,006 eV (gaz)[12]

Constante diélectrique

21,01

Cristallographie

Classe cristalline ou groupe d’espace

Pbcm[13]

Paramètres de maille

a = 6,393 Å

b = 5,342 Å
c = 10,733 Å
α = 90,00°
β = 90,00°
γ = 90,00°
Z = 4[13]

Volume

366,55 Å³[13]

Propriétés optiques

Indice de réfraction

{\textit {n}}_{D}^{25}

1,3560[5]

Précautions

SGH[14]

Danger

H225, H319, H336, EUH066, P210, P233, P261, P280, P303+P361+P353 et P370+P378

SIMDUT[15]

B2, D2B,

NFPA 704

Symbole NFPA 704

Transport

33
1090

Inhalation

irritation bronchique, troubles respiratoires, ébriété, obnubilation

Yeux

rougeurs, douleur

Ingestion

ébriété, obnubilation

Écotoxicologie

DL₅₀

>5 000 mg kg⁻¹ (oral),
20 g kg⁻¹ (lapin, cutané)[6]

LogP

–0,24[1]

Seuil de l’odorat

bas : 3,6 ppm[16], 47,5 mg m⁻³[3] ;

haut : 653 ppm[16], 1 613,9 mg m⁻³[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'atterrisseur Philae de la sonde spatiale Rosetta a détecté ce composé à dix atomes sur la comète 67P/Tchourioumov-Guérassimenko[17], ce qui atteste la présence de cette molécule dans le Système solaire.

Propriétés physico-chimiques

L'acétone est un liquide incolore, inflammable, d'odeur caractéristique plutôt fruitée. Sa température de fusion est de −94,6 °C et celle d'ébullition de 56,05 °C. Elle a une densité $D_{20}^{20}$ de 0,783[6] et de 0,819 à 0 °C. C'est un composé très soluble dans l'eau (c'est une molécule polaire à chaîne carbonée courte), dans l'éthanol et dans l'éther. L'acétone est le dérivé le plus simple de la série des cétones aliphatiques et la présence de la double liaison carbone-oxygène lui confère l'essentiel de sa réactivité. C'est un solvant aprotique polaire.

L'acétone forme une hydrazone avec la phénylhydrazine et une oxime avec l'hydroxylamine. Une réduction par amalgame de sodium la convertit en alcool isopropylique ; une oxydation par l'acide chromique donne du monoxyde de carbone, et de l'acide acétique. Elle réagit avec l'ammoniaque pour former de la di- et triacétone amine (en) (TAA). Elle s'unit aussi directement avec le cyanure d'hydrogène pour former le nitrile d'acide 2-hydroxy-2-méthylbutyrique. Cette cyanhydrine, qui est le produit intermédiaire, est convertie par l'acide sulfurique (H₂SO₄) en ester sulfaté du méthacrylamide, dont l'hydrolyse donne du bisulfate d’ammonium et de l'acide méthacrylique.

Par l'action de divers réactifs, comme la chaux, la potasse caustique ou l'acide chlorhydrique, l'acétone est convertie en produits de condensation, en oxyde de mésityle C₆H₁₀O, en phorone C₉H₁₄O, etc.

Elle est convertie en mésitylène C₉H₁₂ (triméthylbenzène symétrique) par distillation en présence d'acide sulfurique. L'acétone a aussi été utilisée pour la production de teinture d’indigo artificiel. En présence de diiode, d'une base et d'eau, elle donne l'iodoforme.

L'acétone est aussi utilisée comme liquide réfrigérant, car le mélange avec la glace carbonique (CO₂ solide) permet de descendre à −78 °C.

Production et synthèse

La synthèse de l'acétone a été décrite par Jean Béguin en 1610, préparée par pyrolyse de l’acétate de plomb[18].

L'acétone, extraite autrefois de l'acide pyroligneux résultant de la pyrolyse du bois, a été ensuite un produit dérivé de l'acide acétique.

En 1915, Chaim Weizmann découvre un moyen peu coûteux d'obtenir de l'acétone à partir de l'amidon, ce qui facilite la production de cordite, un explosif.

Au début des années 2000, la méthode la plus utilisée pour produire l'acétone est le procédé au cumène, qui permet de la fabriquer (ainsi que le phénol) à partir du benzène et du propylène. La production mondiale d'acétone est de l'ordre de 1,5 million de tonnes par an.

Utilisation

L'acétone est un solvant très utilisé dans l'industrie et en laboratoire car il a l'avantage de solubiliser de manière particulièrement rapide de nombreuses espèces organiques et parce qu'il est miscible avec l'eau.

C'est également un composé à la base de la fabrication de plastiques, de médicaments, et autres produits issus de l'industrie de synthèse. L'acétone est notamment utilisée dans l'industrie pour produire le bisphénol A par réaction avec le phénol. Le bisphénol A est un constituant important de nombreux polymères de type polycarbonate ou polyuréthane ainsi que de résines époxyde.

L'acétone est utilisée à grande échelle pour le transport et le stockage de l'acétylène : un récipient contenant un matériau poreux est rempli d'acétone, dans lequel l'acétylène est ensuite dissous (un litre d'acétone permet de dissoudre environ 250 L d'acétylène).

L'acétone est également le principal constituant de certains dissolvants utilisés pour retirer le vernis à ongles. Elle est également utilisée comme dissolvant pour dissoudre la colle et les fibres cellulosiques. Il est recommandé de ne pas utiliser d'acétone sur les fibres artificielles (acétate, triacétate et acrylique).

L'acétone est également utilisée pour le dégraissage industriel.

Des bains d'acétone sont utilisés pour la préparation des corps lors de la plastination.

Aspect biologique et microbiologique

L'acétone est une cétone corporelle, présente normalement, en très petites quantités, dans l'urine et dans le sang. De plus grandes quantités peuvent être trouvées après un jeûne et chez les patients diabétiques (dont la gestion de la glycémie est mauvaise) avec une déficience en insuline sévère ; une odeur fruitée de l’haleine causée par l'acétone est l'un des symptômes de la cétoacidose diabétique.

L'acétone existe naturellement dans les plantes, les arbres, gaz volcaniques, feux de forêts et comme un produit de la décomposition du gras animal. Elle est présente dans les gaz d'échappement, le tabac et les décharges. Les activités humaines en produisent plus que la nature.

Elle fait partie des produits formés par la distillation destructive du bois, sucre, cellulose, etc., et pour cette raison il est toujours présent dans l’esprit de bois brut, dont une grande proportion peut être récupérée par distillation fractionnée.

Effets sur la santé et sécurité

Le contact avec l'acétone peut provoquer des irritations ou des dégâts sur la peau. Une exposition importante et prolongée peut entraîner une perte de conscience.

Des études sur animaux de laboratoire ont démontré des dommages aux reins, au foie et aux nerfs, ainsi qu'au fœtus en cas d'exposition prolongée à des doses importantes d'acétone. Les animaux mâles montraient également des troubles voire des incapacités de reproduction. On ne sait pas si ce genre d'effets peut être observé chez l'humain.

Des doses millimolaires non toxiques d'acétone montrent un effet anticonvulsivant dans des modèles animaux d'épilepsie[19]. La valeur limite d'exposition professionnelle (VLEP) est fixée à 500 ppm (1 210 mg/m³) dans l'Union européenne.

L'inhalation d'acétone peut causer de l'irritation bronchique, des troubles respiratoires et l'ingestion d'acétone peut causer de l'ébriété et de l'obnubilation.

Toxicologie professionnelle

À de fortes concentrations, l'acétone provoque des effets dépresseurs du système nerveux central et une irritation des muqueuses. L'exposition cutanée répétée peut déclencher une dermatite de contact[20]. En raison des dangers d’incendie et d’explosion, des mesures de prévention et de protection s’imposent lors du stockage et de la manipulation de l’acétone : le choix des protections individuelles se fera en fonction des conditions au poste de travail, elles ne devront pas être source d’électricité statique. Lors des visites initiale et périodique, l'examen clinique recherchera des signes d’atteintes neurologique, oculaire, cutanée ou respiratoire chronique. Un effet sur la fertilité est soupçonné.

Notes et références

ACETONE, Fiches internationales de sécurité chimique .
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
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Liens externes

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Notices dans des dictionnaires ou encyclopédies généralistes :
Fiche internationale de sécurité, sur cdc.gov.
(en) Acetone, sur webbook.nist.gov.
(en) Hazardous Chemical Database, sur ull.chemistry.uakron.edu.

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