Propanal

Le propanal ou aldéhyde propanoïque ou aldéhyde propionique est un aldéhyde possédant un groupe propyl. De formule CH₃CH₂CHO, c'est un isomère de la propanone. À température ambiante, c'est un liquide incolore avec une odeur fruitée assez irritante.

Propanal

Structure du propanal

Identification

Nom UICPA

propanal

Synonymes

aldéhyde propanoïque/propionique
méthylacétaldéhyde
propan-1-al

N^o CAS

123-38-6

N^o ECHA

100.004.204

N^o CE

204-623-0

Apparence

liquide incolore, odeur acre et fruitée

Propriétés chimiques

Formule

C₃H₆O [Isomères]

Masse molaire[1]

58,079 1 ± 0,003 1 g/mol
C 62,04 %, H 10,41 %, O 27,55 %,

Moment dipolaire

2,54 D[2]

Diamètre moléculaire

0,478 nm[2]

Propriétés physiques

T° fusion

−80 °C[3]

T° ébullition

48 °C[3]

Solubilité

306 g·l^-1 (eau, 25 °C)[3],
soluble dans l'éthanol et l'éther

Paramètre de solubilité δ

19,3 J^1/2·cm^-3/2 (25 °C)[2]

Masse volumique

0,8 g·cm^-3[4]

équation[5] : $\rho =1.296/0.26439^{(1+(1-T/504.4)^{0.29471})}$
Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 170,00 à 504,4 K.
Valeurs calculées :
0,7912 g·cm^-3 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	ρ (kmol·m^-3)	ρ (g·cm^-3)
170,00	−103,15	15,929	0,92516
192,29	−80,86	15,55605	0,9035
203,44	−69,71	15,3657	0,89244
214,59	−58,56	15,17274	0,88123
225,73	−47,42	14,977	0,86986
236,88	−36,27	14,77829	0,85832
248,03	−25,12	14,57641	0,8466
259,17	−13,98	14,37112	0,83467
270,32	−2,83	14,16218	0,82254
281,47	8,32	13,94929	0,81017
292,61	19,46	13,73213	0,79756
303,76	30,61	13,51032	0,78468
314,91	41,76	13,28345	0,7715
326,05	52,9	13,05101	0,758
337,2	64,05	12,81243	0,74415

T (K)	T (°C)	ρ (kmol·m^-3)	ρ (g·cm^-3)
348,35	75,2	12,56704	0,72989
359,49	86,34	12,31402	0,7152
370,64	97,49	12,0524	0,7
381,79	108,64	11,78099	0,68424
392,93	119,78	11,4983	0,66782
404,08	130,93	11,20245	0,65064
415,23	142,08	10,89098	0,63255
426,37	153,22	10,56059	0,61336
437,52	164,37	10,20666	0,5928
448,67	175,52	9,82247	0,57049
459,81	186,66	9,39741	0,5458
470,96	197,81	8,91317	0,51768
482,11	208,96	8,33268	0,48396
493,25	220,1	7,55459	0,43877
504,4	231,25	4,902	0,28471

Graphique P=f(T)

T° d'auto-inflammation

207 °C[4]

Point d’éclair

−30 °C (coupelle fermée)[4]

Limites d’explosivité dans l’air

2,6–17,0 %vol[4]

Pression de vapeur saturante

317 mmHg (25 °C)[3]

équation[5] : $P_{vs}=exp(80.581+{\frac {-5896.1}{T}}+(-8.9301)\times ln(T)+(8.2236E-6)\times T^{2})$
Pression en pascals et température en kelvins, de 170 à 504,4 K.
Valeurs calculées :
42 459,21 Pa à 25 °C.

T (K)	T (°C)	P (Pa)
170	−103,15	1,3133
192,29	−80,86	26,04
203,44	−69,71	87,58
214,59	−58,56	254,67
225,73	−47,42	655,18
236,88	−36,27	1 519,26
248,03	−25,12	3 224,14
259,17	−13,98	6 340,68
270,32	−2,83	11 676,34
281,47	8,32	20 309,41
292,61	19,46	33 611,03
303,76	30,61	53 253,92
314,91	41,76	81 208,5
326,05	52,9	119 729,01
337,2	64,05	171 333,22

T (K)	T (°C)	P (Pa)
348,35	75,2	238 779,6
359,49	86,34	325 045,87
370,64	97,49	433 312,02
381,79	108,64	566 950,48
392,93	119,78	729 525,26
404,08	130,93	924 801,15
415,23	142,08	1 156 763,63
426,37	153,22	1 429 649,74
437,52	164,37	1 747 989,96
448,67	175,52	2 116 661,03
459,81	186,66	2 540 949,77
470,96	197,81	3 026 628,11
482,11	208,96	3 580 039,73
493,25	220,1	4 208 199,1
504,4	231,25	4 918 900

Point critique

63,3 bar, 242,15 °C[6]

Thermochimie

C_p

équation[5] : $C_{P}=(9.9306E4)+(115.73)\times T$
Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 328,75 K.
Valeurs calculées :
133,811 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
200	−73,15	122 450	2 108
208	−65,15	123 378	2 124
212	−61,15	123 841	2 132
217	−56,15	124 419	2 142
221	−52,15	124 882	2 150
225	−48,15	125 345	2 158
230	−43,15	125 924	2 168
234	−39,15	126 387	2 176
238	−35,15	126 850	2 184
242	−31,15	127 313	2 192
247	−26,15	127 891	2 202
251	−22,15	128 354	2 210
255	−18,15	128 817	2 218
260	−13,15	129 396	2 228
264	−9,15	129 859	2 236

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
268	−5,15	130 322	2 244
272	−1,15	130 785	2 252
277	3,85	131 363	2 262
281	7,85	131 826	2 270
285	11,85	132 289	2 278
290	16,85	132 868	2 288
294	20,85	133 331	2 296
298	24,85	133 794	2 304
303	29,85	134 372	2 314
307	33,85	134 835	2 322
311	37,85	135 298	2 330
315	41,85	135 761	2 337
320	46,85	136 340	2 347
324	50,85	136 803	2 355
328,75	55,6	137 350	2 365

P=f(T)

équation[7] : $C_{P}=(58.911)+(4.8385E-3)\times T+(3.3514E-4)\times T^{2}+(-3.0509E-7)\times T^{3}+(8.3305E-11)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
82,718 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
200	−73,15	70 977	1 222
286	12,85	81 128	1 397
330	56,85	87 028	1 498
373	99,85	93 123	1 603
416	142,85	99 453	1 712
460	186,85	106 086	1 827
503	229,85	112 644	1 939
546	272,85	119 207	2 052
590	316,85	125 863	2 167
633	359,85	132 254	2 277
676	402,85	138 482	2 384
720	446,85	144 644	2 490
763	489,85	150 425	2 590
806	532,85	155 940	2 685
850	576,85	161 285	2 777

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
893	619,85	166 203	2 862
936	662,85	170 813	2 941
980	706,85	175 211	3 017
1 023	749,85	179 203	3 085
1 066	792,85	182 907	3 149
1 110	836,85	186 420	3 210
1 153	879,85	189 611	3 265
1 196	922,85	192 596	3 316
1 240	966,85	195 481	3 366
1 283	1 009,85	198 184	3 412
1 326	1 052,85	200 826	3 458
1 370	1 096,85	203 533	3 504
1 413	1 139,85	206 250	3 551
1 456	1 182,85	209 116	3 601
1 500	1 226,85	212 287	3 655

PCS

1 822,7 kJ·mol^-1 (25 °C, liquide)[8]

Propriétés électroniques

1^re énergie d'ionisation

9,96 ± 0,01 eV (gaz)[9]

Propriétés optiques

Indice de réfraction

{\textit {n}}_{D}^{25}

1,3593[2]

Précautions

SGH[10]

Danger

H225, H315, H319 et H335

SIMDUT[11]

B2, D2B,

NFPA 704

Symbole NFPA 704

Transport

33
1275

Toux, mal de gorge

Rougeur, douleur

Rougeur, douleur

Sensation de brûlure

DL₅₀

1 410 mg·kg^-1 (rat, oral)
680 mg·kg^-1 (souris, s.c.)
200 mg·kg^-1 (souris, i.p.)[3]

LogP

0,59[4]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Selon une étude dirigée par Frédéric de Blay (Hôpitaux universitaires de Strasbourg) parue le 10 mars 2008 sur le site du ministère de l'Environnement sous le titre « Exposition aux aldéhydes dans l'air : rôle dans l'asthme »[12], la présence de certains aldéhydes, dont le propionaldéhyde, dans le milieu domestique jouerait un rôle aggravant dans la genèse de l'asthme allergique.

L'atterrisseur Philae de la sonde spatiale Rosetta a détecté ce composé à dix atomes sur la comète 67P/Tchourioumov-Guérassimenko[13], ce qui atteste la présence de cette molécule dans le Système solaire.

Utilisation

Cet aldéhyde est utilisé comme intermédiaire pour la production du propan-1-ol.

Production et synthèse

Le propanal est principalement produit via l'hydroformylation à partir de l'éthylène[14].

${\rm {H_{2}C=CH_{2}\ +\ CO\ +\ H_{2}\ {\xrightarrow[{}]{cat.}}\ CH_{3}-CH_{2}-CHO}}$

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, Angleterre, John Wiley & Sons, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
(en) « Propanal », sur ChemIDplus (consulté le 8 février 2009)
ALDEHYDE PROPIONIQUE, Fiches internationales de sécurité chimique
(en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, États-Unis, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
« Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-857-8)
(en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press, 18 juin 2002, 83^e éd., 2664 p. (ISBN 0849304830, présentation en ligne), p. 5-89
(en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
Numéro index 605-018-00-8 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE n^o 1272/2008 (16 décembre 2008)
« Aldéhyde propionique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
« Exposition aux aldéhydes dans l'air : rôle dans l'asthme » [PDF]
(en) Fred Goesmann, Helmut Rosenbauer, Jan Hendrik Bredehöft, Michel Cabane, Pascale Ehrenfreund, Thomas Gautier, Chaitanya Giri, Harald Krüger, Léna Le Roy, Alexandra J. MacDermott, Susan McKenna-Lawlor, Uwe J. Meierhenrich, Guillermo M. Muñoz Caro, Francois Raulin, Reinhard Roll, Andrew Steele, Harald Steininger, Robert Sternberg, Cyril Szopa, Wolfram Thiemann et Stephan Ulamec, « Organic compounds on comet 67P/Churyumov-Gerasimenko revealed by COSAC mass spectrometry », Science, vol. 349, n^o 6247,‎ 31 juillet 2015 (DOI 10.1126/science.aab0689, lire en ligne)
J.D. Unruh et D. Pearson, « n-Propyl Alcohol », Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology,‎ 2000 (DOI 10.1002/0471238961.1618151621141821.a01)

Articles connexes

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