Iodoforme
L’iodoforme ou triiodométhane était autrefois l’antiseptique par excellence et c’est cette odeur qui caractérisait les cabinets médicaux.
| Iodoforme | ||
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| Représentation de la molécule et poudre de iodoforme. | ||
| Identification | ||
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| Nom UICPA | Triiodométhane | |
| No CAS | ||
| No ECHA | 100.000.795 | |
| No CE | 200-874-5 | |
| Apparence | cristaux jaunâtres | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | CHI3 [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 393,732 1 ± 0,001 g/mol C 3,05 %, H 0,26 %, I 96,69 %, |
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| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 123 °C | |
| T° ébullition | 217 °C (explose) | |
| Solubilité | 0,1 g·l-1 (eau,20 °C) | |
| Masse volumique | 4,008 g·cm-3 | |
| Point d’éclair | 204 °C | |
| Propriétés électroniques | ||
| 1re énergie d'ionisation | 9,25 ± 0,02 eV (gaz)[2] | |
| Précautions | ||
| SIMDUT[3] | ||
 D1A, |
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| Directive 67/548/EEC | ||
 Xn  N |
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| Écotoxicologie | ||
| Seuil de l’odorat | bas : 1,9×10-5 ppm haut : 1,1 ppm[4] |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
Les molécules qui renferment le groupe CH3-CO- ou CH3-CHOH- donnent, lorsqu’elles sont traitées par une solution alcaline de potassium iodé, un précipité jaune d’iodoforme (CHI3), dont l’odeur spéciale (un peu safranée) est caractéristique et tenace.
Synthèse
Le premier rapport de préparation de l'iodoforme date de 1822 par Georges Serullas, et sa formule moléculaire a été identifiée par Jean-Baptiste Dumas en 1834. Elle a été synthétisée par réaction haloforme, réaction du diiode en milieu basique sur un des quatre types de composés suivants :
- une méthylcétone : CH3COR, où R est une chaîne organique ;
- l'acétaldéhyde (CH3CHO) ;
- l'Ă©thanol (CH3CH2OH) ;
- et certains alcools secondaires, oxydables en méthylcétone (CH3CHROH, où R est un groupement alkyl ou aryl).
Cette réaction, appelée « test iodoforme », est utilisée pour la détection de méthylcétone par apparition d'un précipité jaune.
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, , 89e Ă©d., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
- « Iodoforme » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
- « Iodoform », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le )
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Iodoform » (voir la liste des auteurs).