Acide méthacrylique
L'acide méthacrylique ou acide méthylacrylique est un acide carboxylique de formule brute C4H6O2.
| Acide méthacrylique | ||
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| Identification | ||
|---|---|---|
| Nom UICPA | acide 2-méthyl-2-propénoïque | |
| Synonymes |
acide méthylacrylique |
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| No CAS | ||
| No ECHA | 100.001.096 | |
| No CE | 201-204-4 | |
| ChEBI | 25219 | |
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Apparence | liquide incolore d'odeur âcre. | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C4H6O2 [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 86,089 2 ± 0,004 2 g/mol C 55,81 %, H 7,02 %, O 37,17 %, |
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| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 14,85 °C [2] | |
| T° ébullition | 162,55 °C [2] | |
| Paramètre de solubilité δ | 22,9 MPa1/2 (25 °C)[3] | |
| Miscibilité | dans l'eau : miscible | |
| Masse volumique | 1,009 13 g·cm-3 (liquide,25 °C)[4] | |
| T° d'auto-inflammation | 385 °C [5] | |
| Point d’éclair | 68 °C [5] | |
| Limites d’explosivité dans l’air | 2,1–8,7 %vol à 25 °C [5] | |
| Pression de vapeur saturante | 0,87 mbar à 20 °C 1,9 mbar à 30 °C 8 mbar à 50 °C [5] |
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| Viscosité dynamique | 1,38 mPas à 24 °C [6] | |
| Thermochimie | ||
| ΔfH0gaz | −367,3 kJ·mol-1 [2] | |
| ΔfH0liquide | −414,8 kJ·mol-1 [2] | |
| ΔfusH° | 8,062 5 kJ·mol-1 à 287,5 K [2] | |
| ΔvapH° | 47,5 kJ·mol-1 [2] | |
| Cp | 159,7 J·K-1·mol-1 (liquide,298,15 K)
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| PCI | −2 016,7 kJ·mol-1 (liquide) [2] | |
| Propriétés optiques | ||
| Indice de réfraction | [8] | |
| Précautions | ||
| SIMDUT[9] | ||
    B3, D1B, E, F, |
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| NFPA 704[10] | ||
| Directive 67/548/EEC[11] | ||
 C |
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| Transport[5] | ||
| Écotoxicologie | ||
| LogP | 0,93 [5] | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
Historique
L'histoire de l'acide méthacrylique commence en 1865, année où il est synthétisé pour la première fois à partir du méthacrylate d'éthyle[6]. Il faut toutefois attendre les travaux de Otto Röhm sur la polymérisation pour que l'intérêt devienne commercial en 1901. Ce dernier fonda une compagnie et après la Première Guerre mondiale, développa une voie de synthèse à partir de la cyanohydrine d'éthylène (2-cyanoéthanol), puis plus tard en compagnie de Walter Bauer, il utilisa la cyanohydrine d'acétone (2-cyano-2-propanol). En 1931, il obtint un polymère solide transparent qui est considéré comme un des premiers verres organiques.
Propriétés physico-chimiques
L'acide méthacrylique est très réactif avec les groupes carboxyles, vinyles et esters[6].
Les principales réactions sont[6]:
- Addition sur la double liaison carbone-carbone
- Addition de groupes cyanures, halogénures, alcools, de sulfures ou d'amines conduit à des dérivés de l'acide 2-méthylpropanoïque
- Réaction avec des diènes selon le schéma de la réaction de Diels-Alder.
- Polymérisation
- L'acide polymérise facilement en présence d'initiateurs radicalaires (peroxydes, UV). L'absence d'oxygène est nécessaire sous peine de former des radicaux hydroperoxydes. Les monomères peuvent être récupérés après polymérisation par chauffage à des températures de plus de 300 °C.
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « 2-Propenoic acid, 2-methyl- », sur NIST/WebBook, consulté le
- (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294
- (en) Jaime Wisniak, Gladis Cortez, René D. Peralta, Ramiro Infante et Luis E. Elizalde, « Some Thermodynamic Properties of the Binary Systems of Toluene with Butyl Methacrylate, Allyl Methacrylate, Methacrylic Acid », Journal of Solution Chemistry, vol. 36, no 8,‎ , p. 997-1022 (DOI 10.1007/s10953-007-9165-y)
- Entrée « Methacrylic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 25 janvier 2010 (JavaScript nécessaire)
- (en) William Jr.1 Bauer, Methacrylic Acid and Derivatives, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co., coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry »,
- (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 0-88415-857-8)
- (en) V. N. Verezhnikov et I. N. Pshenichnaya, « Heterocoagulation of anionic and cationic latexes with particles bearing intrinsic charge », Russ. J. Appl. Chem., vol. 79, no 7,‎ , p. 1158-1161 (DOI 10.1134/S1070427206070226)
- « Acide méthacrylique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 janvier 2010
- UCB Université du Colorado
- « acide méthacrylique », sur ESIS, consulté le