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PropĂšne

Le propÚne, anciennement appelé « propylÚne », est un alcÚne de formule semi-développée CH2=CH-CH3. Cet important composé de l'industrie pétrochimique est notamment utilisé pour la synthÚse d'autres composés plus complexes tels le polypropylÚne.

PropĂšne
Identification
Nom UICPA propĂšne
Synonymes

méthyléthylÚne
propylĂšne

No CAS 115-07-1
No ECHA 100.003.693
No CE 204-062-1
No RTECS UC6740000
PubChem 8252
ChEBI 16052
SMILES
InChI
Apparence gaz comprimé liquéfié incolore[1].
Propriétés chimiques
Formule C3H6 [IsomĂšres]
Masse molaire[2] 42,079 7 ± 0,002 8 g/mol
C 85,63 %, H 14,37 %,
Propriétés physiques
T° fusion −185,24 °C[3]
T° Ă©bullition −47,69 °C[3]
SolubilitĂ© 384 mg l−1 (eau, 20 °C)[4]
Masse volumique 0,609 41 g cm−3 (liquide, −47,69 °C)
1,913 8 kg m−3 (gaz, 0 °C, 1 013 mbar)[4]
T° d'auto-inflammation 485 °C[4]
Point d’éclair −108 °C[4]
Limites d’explosivitĂ© dans l’air 1,8–11,2 %vol[4]
Pression de vapeur saturante 10,14 bar à 20 °C[4]
Point critique 4 594 kPa[6], 91,75 °C[7]
Thermochimie
Cp
PCS 2 058,0 kJ mol−1 (25 °C, gaz)[8]
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 9,73 ± 0,02 eV (gaz)[9]
Propriétés optiques
Indice de rĂ©fraction = 1,356 7[3]
Précautions
SGH[10]
SGH02 : InflammableSGH04 : Gaz sous pression
Danger
H220
SIMDUT[11]
A : Gaz compriméB1 : Gaz inflammableD2B : MatiÚre toxique ayant d'autres effets toxiques
A, B1, D2B,
NFPA 704
Transport[4]
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[12]
Écotoxicologie
LogP 1,77[13]
Seuil de l’odorat bas : 23 ppm
haut : 68 ppm[14]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés physico-chimiques

La principale caractéristique du propÚne est la réactivité de la double liaison qui en fait un bon réactif pour des réactions de polymérisation, d'addition et d'oxydation.

Production et synthĂšse

Une des principales sources pour le propĂšne est la production d'Ă©thylĂšne oĂč le propĂšne constitue un sous-produit[15]. La fraction C3 issue de la production d'Ă©thylĂšne est isolĂ©e et subit une hydrogĂ©nation catalysĂ©e par du palladium pour Ă©liminer le propyne et le propadiĂšne. Deux Ă©tapes de purification sont nĂ©cessaires pour Ă©liminer les oligomĂšres et le mĂ©thane. À ce stade du procĂ©dĂ©, le propĂšne de qualitĂ© chimique (92-95 %mol de propĂšne) est produit. Pour obtenir une qualitĂ© supĂ©rieure nĂ©cessaire aux rĂ©actions de polymĂ©risation (99,5-99,8 %mol de propĂšne), la sĂ©paration du propane est effectuĂ©e dans une colonne de rectification voire deux en fonction de l'Ă©quipement disponible[15].

Une autre source est le craquage dans les raffineries oĂč la fraction C3-C4 est isolĂ©e via une colonne de distillation qui rĂ©cupĂšre la fraction C2 suivie d'un lavage Ă  l'aide d'essence pour Ă©liminer la fraction C5 et autres composĂ©s plus lourds. Une derniĂšre rectification sĂ©pare le propĂšne du propane[15].

Le propĂšne peut ĂȘtre Ă©galement synthĂ©tisĂ© comme produit principal via la dĂ©shydrogĂ©nation du propane Ă  l'aide d'un catalyseur en platine ou en chrome avec un rendement supĂ©rieur Ă  90 %[15]. Plusieurs procĂ©dĂ©s sont habituellement utilisĂ©s pour ce type de rĂ©action : le procĂ©dĂ© Oleflex, le procĂ©dĂ© Houdry-Catofin, le procĂ©dĂ© Phillips STAR et le procĂ©dĂ© Linde[15].

Utilisation

Le propÚne est une des plus importantes matiÚres premiÚres dans l'industrie chimique et sert à la fabrication de nombreux produits chimiques : acroléine, acrylonitrile, acide acrylique[16], dérivés allyliques, polypropylÚne, propan-2-ol, 1,2-époxypropane et cumÚne. Le propylene est également un intermédiaire dans l'oxydation sélective au propane en une étape en acide acrylique[17] - [18] - [19].

Présence dans l'espace

La sonde Cassini, en utilisant son spectromÚtre infrarouge, a découvert du propÚne sur Titan, la plus grosse lune de Saturne[20].

Notes et références

  1. PROPYLENE, Fiches internationales de sécurité chimique
  2. Masse molaire calculĂ©e d’aprĂšs « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) W. M Haynes, Handbook of chemistry and physics, Boca, CRC, 2010-2011, 91e Ă©d., 2610 p. (ISBN 978-1-4398-2077-3), p. 3-442.
  4. EntrĂ©e « Propene Â» dans la base de donnĂ©es de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sĂ©curitĂ© et de la santĂ© au travail) (allemand, anglais), accĂšs le 26 juillet 2011 (JavaScript nĂ©cessaire).
  5. (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, États-Unis, McGraw-Hill, , 7e Ă©d., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50.
  6. (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Pressures. Part I. Aliphatic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 35, no 4,‎ , p. 1461 (DOI 10.1063/1.2201061).
  7. (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part I. Aliphatic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 32, no 4,‎ , p. 1411 (DOI 10.1063/1.1556431).
  8. (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press, , 83e éd., 2664 p. (ISBN 0849304830, présentation en ligne), p. 5-89.
  9. (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor & Francis, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791, présentation en ligne), p. 10-205.
  10. Numéro index 601-011-00-9 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du rÚglement CE no 1272/2008 (16 décembre 2008).
  11. « PropylÚne » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009.
  12. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Évaluations Globales de la CancĂ©rogĂ©nicitĂ© pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant Ă  leur cancĂ©rogĂ©nicitĂ© pour l'Homme », sur monographs.iarc.fr, CIRC, (consultĂ© le ).
  13. « Kow databank » (consulté le ).
  14. « Propylene », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le ).
  15. (en) Peter Eisele et Richard Killpack, Propene, Wiley-VCH Verlag, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », (DOI 10.1002/14356007.a22_211, présentation en ligne).
  16. (en) Kinetic studies of propane oxidation on Mo and V based mixed oxide catalysts, (lire en ligne), p. 1, 4, 5.
  17. (en) « The reaction network in propane oxidation over phase-pure MoVTeNb M1 oxide catalysts », Journal of Catalysis, vol. 311,‎ , p. 369-385 (DOI 10.1016/j.jcat.2013.12.008, lire en ligne).
  18. (en) « Multifunctionality of Crystalline MoV(TeNb) M1 Oxide Catalysts in Selective Oxidation of Propane and Benzyl Alcohol », ACS Catalysis, vol. 3, no 6,‎ , p. 1103-1113 (DOI 10.1021/cs400010q, lire en ligne).
  19. (en) « Surface chemistry of phase-pure M1 MoVTeNb oxide during operation in selective oxidation of propane to acrylic acid », Journal of Catalysis, vol. 285,‎ , p. 48-60 (DOI 10.1016/j.jcat.2011.09.012, lire en ligne).
  20. « La sonde Cassini découvre un ingrédient du plastique dans l'espace », Atlantico, (consulté le ).

Voir aussi

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