CumĂšne
Le cumÚne, isopropylbenzÚne ou 2-phénylpropane est un composé organique aromatique, présent dans le pétrole brut et raffiné.
CumĂšne | |||
Identification | |||
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Synonymes |
isopropylbenzĂšne |
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No CAS | |||
No ECHA | 100.002.458 | ||
No CE | 202-704-5 | ||
Apparence | liquide incolore, d'odeur caractéristique[1]. | ||
Propriétés chimiques | |||
Formule | C9H12 [IsomĂšres] |
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Masse molaire[2] | 120,191 6 ± 0,008 g/mol C 89,94 %, H 10,06 %, |
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Moment dipolaire | â0,79 D[3] | ||
DiamÚtre moléculaire | 0,634 nm[4] | ||
Propriétés physiques | |||
T° fusion | â96 °C[1] | ||
T° ébullition | 152,39 °C[5] | ||
Solubilité | 50 mg·l-1 dans l'eau[6] soluble dans éther alcools |
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ParamÚtre de solubilité Ύ | 17,6 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[4] | ||
Masse volumique | 0,90 g·cm-3[1]
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T° d'auto-inflammation | 420 °C[1] | ||
Point dâĂ©clair | 31 °C (coupelle fermĂ©e)[1] | ||
Limites dâexplosivitĂ© dans lâair | 0,9â6,5 %vol[1] | ||
Pression de vapeur saturante | à 20 °C : 427 Pa[1]
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Viscosité dynamique | 0,777 cP à 21 °C | ||
Point critique | 357,9 °C[5], 32,1 bar[8] | ||
Thermochimie | |||
S0liquide, 1 bar | 278 J/mol·K | ||
ÎfH0liquide | -41 kJ/mol | ||
ÎvapH° | 45 000 J/mol | ||
Cp | 214 J/mol·K
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Propriétés optiques | |||
Indice de réfraction | 1,488 9[4] | ||
Précautions | |||
SGH[10] | |||
Danger |
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SIMDUT[11] | |||
B2, |
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NFPA 704 | |||
Transport | |||
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Inhalation | vertiges, somnolence, maux de tĂȘte |
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Yeux | rougeurs, douleur |
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Ăcotoxicologie | |||
LogP | 3,66[1] | ||
Seuil de lâodorat | bas : 0,008 ppm haut : 0,13 ppm[12] |
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Composés apparentés | |||
IsomĂšre(s) | n-PropylbenzĂšne | ||
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
Propriétés physico-chimiques
Le cumÚne est un liquide incolore et inflammable. Son odeur, caractéristique, est détectable entre 0,04 mg·m-3 et 6,4 mg·m-3. Il est pratiquement insoluble dans l'eau, mais soluble dans les solvants organiques comme l'éther ou les alcools.
Production et utilisation
Le cumĂšne est produit Ă partir du benzĂšne et du propĂšne par alkylation, sous 34 bar Ă 200 °C et en prĂ©sence d'un catalyseur acide. Le cumĂšne est sĂ©parĂ© des autres produits de la rĂ©action par distillation. La production mondiale Ă©tait de 6,3 millions de tonnes en 1994, dont 2,8 millions de tonnes aux Ătats-Unis.
La quasi-totalité du cumÚne produit industriellement est transformé en hydroperoxyde de cumÚne, un intermédiaire de synthÚse utilisé dans la fabrication de produits comme le phénol et l'acétone. Il arrive également qu'il soit utilisé comme solvant. Il est également utilisé comme additif dans les carburants pour le transport aérien.
Sécurité
Le cumÚne est une substance toxique, irritante pour les yeux et la peau. Il réagit violemment avec les oxydants et les acides forts avec un risque d'explosion. C'est un polluant marin.
La valeur limite d'exposition est fixée par la législation européenne à 50 ppm (245 mg·m-3) pour une période de 8 heures. En France, la valeur moyenne d'exposition est de 20 ppm (soit 123 mg·m-3).
Notes et références
- ISOPROPYLBENZENE, Fiches internationales de sécurité chimique
- Masse molaire calculĂ©e dâaprĂšs « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, , 89e Ă©d., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1 et 1-4200-6679-X), p. 9-50
- (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
- (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part II. Aromatic and Cyclic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 33, no 2,â , p. 541 (DOI 10.1063/1.1647147)
- Mackay D, Shiu WY (1981), A critical review of Henryâs law constants for chemicals of environmental interest, J. Phys. Chem. Ref. Data, 19:1175â1199.
- (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, , 7e Ă©d., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
- « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le )
- (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 0-88415-859-4)
- Numéro index rÚglement CE no 1272/2008 (16 décembre 2008) dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du
- « CumÚne » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
- « Cumene », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le )