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CumĂšne

Le cumÚne, isopropylbenzÚne ou 2-phénylpropane est un composé organique aromatique, présent dans le pétrole brut et raffiné.

CumĂšne
Image illustrative de l’article Cumùne
Identification
Synonymes

isopropylbenzĂšne
2-phénylpropane

No CAS 98-82-8
No ECHA 100.002.458
No CE 202-704-5
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule C9H12 [IsomĂšres]
Masse molaire[2] 120,191 6 ± 0,008 g/mol
C 89,94 %, H 10,06 %,
Moment dipolaire ≈0,79 D[3]
DiamÚtre moléculaire 0,634 nm[4]
Propriétés physiques
T° fusion −96 °C[1]
T° ébullition 152,39 °C[5]
Solubilité 50 mg·l-1 dans l'eau[6]
soluble dans
Ă©ther
alcools
ParamÚtre de solubilité Ύ 17,6 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[4]
Masse volumique 0,90 g·cm-3[1]
T° d'auto-inflammation 420 °C[1]
Point d’éclair 31 °C (coupelle fermĂ©e)[1]
Limites d’explosivitĂ© dans l’air 0,9–6,5 %vol[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 427 Pa[1]
Viscosité dynamique 0,777 cP à 21 °C
Point critique 357,9 °C[5], 32,1 bar[8]
Thermochimie
S0liquide, 1 bar 278 J/mol·K
ΔfH0liquide -41 kJ/mol
ΔvapH° 45 000 J/mol
Cp 214 J/mol·K
Propriétés optiques
Indice de rĂ©fraction 1,488 9[4]
Précautions
SGH[10]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagÚne, cancérogÚne, reprotoxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H226, H304, H335 et H411
SIMDUT[11]
B2 : Liquide inflammable
B2,
NFPA 704
Transport
-
Inhalation vertiges,
somnolence,
maux de tĂȘte
Yeux rougeurs,
douleur
Écotoxicologie
LogP 3,66[1]
Seuil de l’odorat bas : 0,008 ppm
haut : 0,13 ppm[12]
Composés apparentés
IsomĂšre(s) n-PropylbenzĂšne

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés physico-chimiques

Le cumÚne est un liquide incolore et inflammable. Son odeur, caractéristique, est détectable entre 0,04 mg·m-3 et 6,4 mg·m-3. Il est pratiquement insoluble dans l'eau, mais soluble dans les solvants organiques comme l'éther ou les alcools.

Production et utilisation

Le cumĂšne est produit Ă  partir du benzĂšne et du propĂšne par alkylation, sous 34 bar Ă  200 °C et en prĂ©sence d'un catalyseur acide. Le cumĂšne est sĂ©parĂ© des autres produits de la rĂ©action par distillation. La production mondiale Ă©tait de 6,3 millions de tonnes en 1994, dont 2,8 millions de tonnes aux États-Unis.

La quasi-totalité du cumÚne produit industriellement est transformé en hydroperoxyde de cumÚne, un intermédiaire de synthÚse utilisé dans la fabrication de produits comme le phénol et l'acétone. Il arrive également qu'il soit utilisé comme solvant. Il est également utilisé comme additif dans les carburants pour le transport aérien.

Sécurité

Le cumÚne est une substance toxique, irritante pour les yeux et la peau. Il réagit violemment avec les oxydants et les acides forts avec un risque d'explosion. C'est un polluant marin.

La valeur limite d'exposition est fixée par la législation européenne à 50 ppm (245 mg·m-3) pour une période de 8 heures. En France, la valeur moyenne d'exposition est de 20 ppm (soit 123 mg·m-3).

Notes et références

  1. ISOPROPYLBENZENE, Fiches internationales de sécurité chimique
  2. Masse molaire calculĂ©e d’aprĂšs « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, , 89e Ă©d., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1 et 1-4200-6679-X), p. 9-50
  4. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  5. (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part II. Aromatic and Cyclic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 33, no 2,‎ , p. 541 (DOI 10.1063/1.1647147)
  6. Mackay D, Shiu WY (1981), A critical review of Henry’s law constants for chemicals of environmental interest, J. Phys. Chem. Ref. Data, 19:1175–1199.
  7. (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, , 7e Ă©d., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
  8. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le )
  9. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 0-88415-859-4)
  10. Numéro index 601-024-00-X dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du rÚglement CE no 1272/2008 (16 décembre 2008)
  11. « CumÚne » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
  12. « Cumene », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le )

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

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