Mescaline
La mescaline (ou 3,4,5-triméthoxyphénéthylamine) est un alcaloïde psychotrope aux propriétés psychédéliques et enthéogÚnes qui possÚde une structure de phényléthylamine substituée. Elle est souvent rattachée à la catégorie mal définie des « drogues hallucinogÚnes ».
Mescaline | ||
Structure de la mescaline | ||
Identification | ||
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Nom UICPA | 2-(3,4,5-triméthoxyphényl)éthanamine | |
Synonymes |
3,4,5-triméthoxyphénéthylamine |
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No CAS | ||
No ECHA | 100.000.174 | |
SMILES | ||
InChI | ||
Apparence | poudre blanche | |
Propriétés chimiques | ||
Formule | C11H17NO3 [IsomĂšres] |
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Masse molaire[1] | 211,257 6 ± 0,011 1 g/mol C 62,54 %, H 8,11 %, N 6,63 %, O 22,72 %, |
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Propriétés physiques | ||
T° fusion | 35 à 36 °C[2] - [3] - [4] | |
T° ébullition | 180 °C (à 12 mmHg)[2] - [3] - [4] | |
Miscibilité | soluble dans l'eau, l'alcool et le chloroforme. Peu soluble dans l'éther[2]. | |
Ăcotoxicologie | ||
DL50 | souris (par ingestion) 880 mg·kg-1[5] souris (intraveineuse) |
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Données pharmacocinétiques | ||
Excrétion |
urine |
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CaractĂšre psychotrope | ||
Catégorie | HallucinogÚne psychédélique | |
Mode de consommation |
Ingestion |
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Autres dénominations |
Mescalito, mess, wizz |
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Risque de dépendance | Nul | |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
On la trouve Ă l'Ă©tat naturel dans les tissus vĂ©gĂ©taux de plusieurs espĂšces de cactus, en particulier le peyotl (L. williamsii), d'oĂč elle est extraite depuis des millĂ©naires pour ĂȘtre consommĂ©e lors de rituels religieux. La dĂ©termination de sa structure Ă la toute fin du XIXĂšme siĂšcle a ouvert la voie Ă sa synthĂšse totale.
Historique
Les premiers travaux sur la mescaline datent de 1888, mais la molécule n'a été isolée et identifiée qu'en 1894[6] par l'Allemand Arthur Heffter, puis synthétisée en 1919 par Ernst SpÀth (en). Le pharmacologiste allemand Louis Lewin s'y était déjà intéressé en 1886. On décÚle la mescaline dans plusieurs cactus comme certaines espÚces des genres Echinopsis ou Lophophora, plus connu sous le nom de peyotl dont le principe actif le plus présent est la mescaline. L'usage du peyotl à des fins rituelles par les Amérindiens est ancien et son utilisation cérémoniale remonte à au moins trois mille ans comme l'ont démontré des fouilles archéologiques dans des grottes du Texas[7]. Il faut souligner que durant les cérémonies chamaniques, le chaman utilise le cactus entier, qui contient parfois d'autres principes actifs, et non de la mescaline purifiée ou synthétisée.
En Occident, la mescaline est commercialisĂ©e par deux grands laboratoires pharmaceutiques, Merck, en Allemagne, et Roche en Suisse. La substance fait l'objet de plusieurs thĂšses et articles de mĂ©decine[8] - [9] et de pharmacie et est notamment particuliĂšrement Ă©tudiĂ©e par le psychiatre Henri Ey[10]. Des intellectuels comme Jean-Paul Sartre[11], Antonin Artaud[12], Allen Ginsberg[13], ou Henri Michaux[14] se prĂȘtent Ă l'expĂ©rience de la substance dans un cadre expĂ©rimental.
Aldous Huxley la dĂ©couvre en 1953 grĂące au psychiatre Humphry Osmond, et Ă la suite de ses propos Ă©logieux dans son ouvrage Les Portes de la perception, de nombreux psychiatres l'utiliseront comme moyen d'investigation du psychisme mais Ă©galement dans un but thĂ©rapeutique. Ă partir des annĂ©es 1950 et en lien avec l'intĂ©rĂȘt portĂ© Ă cette Ă©poque sur un autre psychĂ©dĂ©lique, le LSD, la mescaline devient de plus en plus Ă©tudiĂ©e en mĂ©decine jusqu'Ă son classement dans la liste des stupĂ©fiants en 1971 qui sonne l'arrĂȘt des recherches sur cette classe de substances[15] - [16].
Chimie
Sa structure est proche de celle de l'adrĂ©naline (les deux molĂ©cules partagent la mĂȘme base phĂ©nylĂ©thylamine, qui est un dĂ©rivĂ© de la phĂ©nylalanine, un acide aminĂ©). Elle est Ă©galement proche de celle de l'amphĂ©tamine.
Extraction
La molécule est présente à l'état naturel dans plusieurs variétés de cactus (famille des cactacées) dont le Lophophora williamsii ou Anhalonium lewinii[17] (voir aussi peyotl), le Trichocereus pachanoi (San Pedro) et le Trichocereus peruvianus (en) (torche péruvienne) ainsi que dans le Trichocereus bridgesii (torche bolivienne)
Il est possible d'extraire la mescaline en faisant sĂ©cher les boutons puis en les faisant tremper dans du mĂ©thanol pendant une journĂ©e. Le rĂ©sultat est ensuite filtrĂ©, en laissant le mĂ©thanol s'Ă©vaporer. La poudre obtenue est ensuite traitĂ©e avec du chloroforme et de l'acide chlorhydrique pour extraire les alcaloĂŻdes[18]. Il existe une mĂ©thode alternative qui utilise la faible solubilitĂ© du sulfate de mescaline, oĂč l'acide chlorhydrique est remplacĂ© par de l'acide sulfurique.
Un procédé moins élaboré consisterait à cuire les boutons dans un autocuiseur.
SynthĂšse
De nombreuses voies de synthÚse de la mescaline sont décrites dans la littérature scientifique. Une publication de 2018 en recense neuf, dont sept qualifiées de classiques et deux de plus modernes[19].
Une synthÚse classique (décrite dÚs 1919 par Ernst SpÀth[20] et reprise en 1991 par Alexander Shulgin dans PiHKAL) démarre par une réaction de Henry au cours de laquelle le 3,4,5-triméthoxybenzaldéhyde se condense avec le nitrométhane en présence d'acide acétique (solvant) et de cyclohexylamine (catalyseur). Pour obtenir la mescaline, le nitrostyrÚne formé doit ensuite subir une double réduction, à la fois de la double liaison éthylénique de la chaßne latérale et du groupe nitro qu'il faut convertir en amine. Pour cela le plus simple est d'employer un hydrure capable de réduire les deux fonctions, typiquement LiAlH4. à défaut il est possible de faire agir successivement deux agents réducteurs, l'un pour la double liaison et l'autre pour le groupe nitro.
Une alternative consiste à traiter successivement le 3,4,5-triméthoxybenzaldéhyde par le tétrahydruroborate de sodium, le tribromure de phosphore, et le cyanure, puis à hydrogéner le produit obtenu[21].
Pharmacologie
La demi-vie de la mescaline est de l'ordre de six heures. La plus grande partie est éliminée par les urines.
Elle agit comme un agoniste sur les récepteurs sérotoninergiques[6], en particulier sur les récepteurs 5-HT2A et 5-HT2C[22]. La raison pour laquelle l'activation de ces récepteurs induit des effets psychédéliques reste méconnue, mais il semblerait que ce soit lié à l'activation de neurones dans le cortex préfrontal[23].
Le dosage effectif est de 200â500 mg pour un adulte (ou 3,75 mg kgâ1) avec des effets qui durent au moins 12 heures[6] - [24]. Ce dosage en fait une drogue Ă faible activitĂ© comparĂ©e au LSD puisqu'il faut une dose 5 000 fois plus faible de LSD pour obtenir des effets similaires ; autrement dit, 100 ”g de LSD Ă©quivalent Ă environ 500 mg de mescaline (entre 250 mg et 1 000 mg)[25]. Comme pour les autres phĂ©nylĂ©thylamines psychĂ©dĂ©liques, le rapport entre dose lĂ©tale et dose active est assez Ă©levĂ© par rapport Ă d'autres classes d'hallucinogĂšnes (anticholinergiques par exemple).
Usage détourné et récréatif
Elle se vend (illégalement dans la plupart des pays) sous forme de poudre de différentes couleurs, de liquide, de capsules de gélatine ou de comprimés. Les échantillons vendus comme de la mescaline contiennent trÚs souvent de la PCP ou du LSD.
Effets et conséquences
Les effets physiques peuvent inclure :
- mydriase (dilatation des pupilles) ;
- nausée, vomissement (surtout lors de l'ingestion) ;
- hypertension artérielle (augmentation de la pression artérielle), tachycardie (augmentation du rythme cardiaque) ;
- hyperthermie, sudation (transpiration) voire fiĂšvre.
Les effets psychiques et d'altération de la perception peuvent inclure :
- euphorie ;
- phosphÚnes et autres hallucinations visuelles de type psychédélique ;
- hallucinations auditives ;
- synesthésie ;
- perception déformée du corps ;
- troubles de la concentration ;
- désorientation ;
- altération de la mémoire à court terme.
Ă forte dose, la mescaline peut provoquer :
- cĂ©phalĂ©es (maux de tĂȘte) ;
- hypotension artérielle (diminution de la pression artérielle), bradycardie (baisse du rythme cardiaque) ;
- assĂšchement de la peau ;
- dépression respiratoire ;
- confusion onirique et perte des repĂšres spatio-temporels.
Dans le cas d'un bad trip, les effets sont plutÎt négatifs, l'euphorie et l'extase pouvant laisser place à l'angoisse et la peur.
La mescaline ne semble pas provoquer de dĂ©pendance physique ni psychique. Aucun cas de dĂ©cĂšs directement liĂ© Ă la mescaline n'a jamais Ă©tĂ© recensĂ© en France. UtilisĂ©e dans un contexte traditionnel (chamanique) ou dans le cadre d'un groupe religieux comme l'Ă©glise des Indiens Natifs aux Ătats-Unis (NAC), elle possĂšde des propriĂ©tĂ©s anti-addictives, permettant de lutter contre l'alcoolisation de ces populations[26].
En revanche, comme toute substance hallucinogÚne, elle peut causer des accidents psychiatriques graves et durables, parfois dÚs la premiÚre prise. On parle alors de « syndrome post-hallucinatoire persistant », à savoir angoisses, phobies, état confusionnel, dépression voire pseudo-hallucinations, critiquées et reconnues comme telles, pouvant persister plusieurs années[27]. Ces incidents ne semblent pas survenir chez les Navajos qui l'utilisent dans leurs rituels[28].
LĂ©gislation
La mescaline est répertoriée par la convention sur les substances psychotropes de 1971 ce qui rend son usage réglementé et surveillé.
La mescaline est classĂ©e comme stupĂ©fiant en France par l'arrĂȘtĂ© du fixant la liste des substances classĂ©es comme stupĂ©fiants (JO du )[29].
La mescaline a Ă©tĂ© rendue illĂ©gale aux Ătats-Unis par le Comprehensive Drug Abuse Prevention and Control Act en 1970. Une dĂ©rogation autorise cependant les membres de la Native American Church (environ 250 000 membres[30]) Ă l'utiliser pour leurs sacrements.
Consommateurs célÚbres
- Antonin Artaud
- Syd Barrett
- William S. Burroughs
- Carlos Castaneda
- Pierre Dunn : L'Ange de Longueuil
- Domino Harvey
- Aldous Huxley qui l'expérimenta avant de la théoriser dans un livre célÚbre paru en français sous le titre : Les Portes de la perception
- Ernst JĂŒnger dans Approches, drogues et ivresse, 1970
- Henri Michaux (cf. Misérable Miracle, récit de son expérience de la mescaline, et L'Infini turbulent)
- Jim Morrison (le nom du groupe de rock qu'il co-fonda, les Doors, s'inspire du titre du livre d'Aldous Huxley, The Doors of perception, lui-mĂȘme issu d'une Ćuvre de William Blake).
- Jean Paulhan
- Keith Richards
- Bernard Saby (cf. Misérable Miracle, « L'image privilégiée »)
- Jean-Paul Sartre (en , au centre hospitalier Sainte-Anne, dans le cadre de recherches phénoménologiques sur l'imagination ; il est suivi par son ancien condisciple, le docteur Daniel Lagache ; l'expérience entraßne six mois de dépression et d'hallucinations)
- James Taylor (cf. One Man Dog (1972), « Mescalito »)
- Hunter S. Thompson
- Carlos Santana qui a notamment pris de la mescaline avant de monter sur scÚne lors de sa célÚbre performance de Woodstock.
Dans la culture
Certains écrivains comme Jean-Paul Sartre et Henri Michaux ont été de grands consommateurs de mescaline[31]. Michaux lui a consacré un livre, Misérable Miracle, dans lequel il parle de son expérience personnelle avec cette drogue.
Dans le roman Las Vegas Parano (1972) et son adaptation cinématographique (1998), les deux personnages principaux (interprétés dans le film par Johnny Depp et Benicio del Toro) en utilisent à trÚs forte dose (« la bonne mescaline ça met du temps à faire effet »). En effet, dans Las Vegas Parano les personnages enchaßnent expériences, délires, et par conséquent, déformations de la perception en tous genres. Le film traduit bien l'aspect hallucinogÚne qui se manifeste notamment par la peur constante d'autrui dans leurs délires prolongés.
Dans le film Matrix (1999), le personnage de Choi, qui achÚte un programme pirate à Neo au début du film, y fait allusion comme étant pour lui « la seule façon de planer ».
Dans le film A Single Man (2009), rĂ©alisĂ© par le couturier Tom Ford, le personnage principal (incarnĂ© par Colin Firth) est un professeur d'universitĂ© dans les annĂ©es 1960 qui, lors d'une discussion avec l'un de ses Ă©tudiants, dĂ©clare s'ĂȘtre rasĂ© un sourcil aprĂšs avoir pris de la mescaline. Dans le film Les Amants passagers (2013) de Pedro AlmodĂłvar, plusieurs personnages prennent de la mescaline, volontairement ou Ă leur insu, durant leur vol.
Molécules voisines
Plusieurs dérivés de la mescaline ont été synthétisés, comme l'escaline, la proscaline, la thiomescaline, la triméthoxyamphétamine (TMA), etc. Ces dérivés sont pour la plupart bien plus puissants que la mescaline.
Notes et références
- Masse molaire calculĂ©e dâaprĂšs « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) L. Reti, « The Chemistry of the Plant Phenethylamines Part 3.11 - Mescaline »,
- (en) Erowid, « Mescaline Chemistry »
- Les constantes physiques données concernent la mescaline pures, pour le chlorhydrate et le sulfhydrate, ces constantes diffÚrent (se reporter aux sources pour plus de précision)
- (en) « Health hazard data »
- Denis Richard, Jean-Louis Senon et Marc Valleur, Dictionnaire des drogues et des dépendances, Paris, Larousse, , 626 p. (ISBN 2-03-505431-1)
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- M. Ropert, La Mescaline en psychiatrie clinique et expérimentale (ThÚse de médecine), (lire en ligne)
- ROUHIER A et ROUHIER A., La plante qui fait les yeux émerveillés : le Peyotl, (ISBN 978-2-85707-332-1, lire en ligne)
- Henri Ey (1900-1977), Traité des hallucinations, (lire en ligne)
- « Ătudes psychĂ©dĂ©liques - Gautier Dassonneville : "Sartre et la mescaline" 03/21 » (consultĂ© le )
- (en-US) Patrick Doyle, « Patti Smith Channels French Poet Antonin Artaud on Peyote », sur Rolling Stone, (consulté le )
- (en-US) Condé Nast, « The Father of Flower Power », sur The New Yorker, (consulté le )
- Henri Michaux, « Misérable miracle », sur www.gallimard.fr, (consulté le )
- Aymon de Lestrange, « Histoire de la découverte de quelques hallucinogÚnes », sur societepsychedelique.fr, Société psychédélique française, (consulté le )
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- (en) « Acid-Base Extraction of Mescaline from San Pedro », sur www.erowid.org, (consulté le ).
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- SpĂ€th E « Ăber die Anhalonium-Alkaloide. I. Anhalin und Mezcalin » Monatsh Chem. 1919;40, 129â154. AccĂšs libre
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- arrĂȘtĂ© du fixant la liste des substances classĂ©es comme stupĂ©fiants (JO du ).
- Anne Garrait-Bourrier, « SpiritualitĂ© et fois amĂ©rindiennes : RĂ©surgence dâune identitĂ© perdue », Cercles, vol. 15,â , p. 80 (lire en ligne [PDF]).
- Alexis Broca, « Mescaline, la fleur et les Ă©pines du cactus », Le Magazine LittĂ©raire, no 542,â , p. 60 (lire en ligne )
Voir aussi
Articles connexes
Liens externes
- Mescaline sur PsychonautWiki
- Photographie d'un Lophophora williamsii
- Images du monde visionnaire, film rĂ©alisĂ© en 1964 par Henri Michaux et Ăric Duvivier pour le compte de la firme pharmaceutique Sandoz, et dĂ©crivant les images provoquĂ©es par l'absorption de mescaline.