Tribromure de phosphore

Le tribromure de phosphore est un composé chimique de formule PBr₃. Il s'agit d'un liquide incolore légèrement volatil à l'odeur âcre, ininflammable, qui se décompose violemment au contact de l'eau et forme des fumées à l'air libre par hydrolyse en présence d'humidité. La molécule est tétraédrique, le doublet non liant de l'atome de phosphore interdisant aux quatre atomes d'être coplanaires — la molécule d'ammoniac présente également la même configuration. Il est utilisé au laboratoire pour convertir les alcools en halogénoalcanes. Il peut être obtenu à partir des corps simples de brome et de phosphore, c'est-à-dire à partir du dibrome Br₂ et du phosphore blanc P₄, avec un excès de phosphore afin d'éviter la formation de pentabromure de phosphore PBr₅ :

P₄ + 6 Br₂ → 4 PBr₃.

Tribromure de phosphore
Structure du tribromure de phosphore
Identification
Nom UICPA	tribromophosphane
No CAS	7789-60-8
No ECHA	100.029.253
No CE	232-178-2
No RTECS	TH4460000
SMILES	P(Br)(Br)Br PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/Br3P/c1-4(2)3 Std. InChIKey : IPNPIHIZVLFAFP-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	Br3P [Isomères]
Masse molaire[1]	270,686 ± 0,003 g/mol Br 88,56 %, P 11,44 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−41,5 °C[2]
T° ébullition	173,2 °C[2]
Solubilité	décomposition au contact de l'eau en libérant du dibrome Br2 et du pentoxyde de phosphore P4O10[2]
Masse volumique	2,85 g·cm-3[2] à 25 °C
Précautions
SGH[2]
Danger H314, H335, EUH014, P280, P301+P330+P331, P305+P351+P338 et P309+P310 H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H335 : Peut irriter les voies respiratoires EUH014 : Réagit violemment au contact de l'eau P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P301+P330+P331 : En cas d'ingestion : rincer la bouche. NE PAS faire vomir. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P309+P311 : En cas d'exposition ou de malaise : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
Transport[2]
X80 1808 Code Kemler : X80 : matière corrosive ou présentant un degré mineur de corrosivité réagissant dangereusement avec l'eau) Numéro ONU : 1808 : TRIBROMURE DE PHOSPHORE Classe : 8 Étiquette : 8 : Matières corrosives Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le tribromure de phosphore est utilisé pour substituer du brome à un alcool primaire ou secondaire — mais pas tertiaire — par substitution nucléophile bimoléculaire (S_N2) :

R–CH₂OH + PBr₃ → R–CH₂Br + PBr₂OH.

Une molécule de tribromure de phosphore peut traiter jusqu'à trois molécules d'alcool, conduisant à l'acide phosphoreux H₃PO₃ :

3 R–CH₂OH + PBr₃ → 3 R–CH₂Br + H₃PO₃.

De la même façon, la réaction sur un acide carboxylique conduit à un bromure d'acyle :

R–COOH + PBr₃ → R–COBr + PBr₂OH.