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Amphétamine

L’amphĂ©tamine (DCI) est une substance sympathicomimĂ©tique aux effets anorexigĂšnes et psychoanaleptiques. L'amphĂ©tamine est utilisĂ©e chez les enfants et adultes dans le traitement du TDAH, de la narcolepsie, de l'obĂ©sitĂ©, et des troubles de l'hyperphagie boulemique, mais son usage non mĂ©dical est criminalisĂ© dans la plupart des pays du monde.

Amphétamine
Image illustrative de l’article AmphĂ©tamine
Image illustrative de l’article AmphĂ©tamine
L-amphétamine (à gauche) et D-amphétamine (à droite).
Identification
Nom UICPA (±)-1-phénylpropan-2-amine
No CAS 300-62-9 (racémique)
51-64-9 (D) ou S(+)
156-34-3 (L) ou R(–)
No ECHA 100.005.543
No CE 206-096-2
Code ATC N06BA01
N06BA02
DrugBank DB00182
PubChem 3007
ChEBI 2679
SMILES
InChI
Apparence poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule C9H13N [IsomĂšres]
Masse molaire[1] 135,206 2 ± 0,008 3 g/mol
C 79,95 %, H 9,69 %, N 10,36 %,
pKa 10.13[2]
Propriétés physiques
T° ébullition 203 °C[2]
Solubilité sol. dans méthanol
28 g·l-1 (eau,25 °C)[2]
Pression de vapeur saturante 0,24 mmHg à (20 °C)[2]
Précautions
SGH[3]
SGH06 : Toxique
Danger
H301, H311, P280, P301, P310 et P312
NFPA 704
Écotoxicologie
LogP 1,76[4]
Données pharmacocinétiques
Métabolisme hépatique et rénal
Demi-vie d’élim. 10-13 heures
Considérations thérapeutiques
Grossesse Risque d'avortement spontané
Précautions Augmente la pression sanguine et le rythme cardiaque
CaractĂšre psychotrope
Catégorie Stimulant
Mode de consommation
  • Inhalation
  • Ingestion
  • Injection intraveineuse
Autres dénominations
  • AmphĂ©t, amphĂ©
  • Speed, deuspi, peanut,pill,
  • Wake-Up, upper
Risque de dĂ©pendance ÉlevĂ© en cas d'usage non thĂ©rapeutique
Composés apparentés
Autres composés

Méthamphétamine


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Ses usages non médicaux incluent l'amélioration de la performance sportive, et l'usage récréatif comme euphorisant et aphrodisiaque.

L'amphétamine était utilisée en guerre pour améliorer la performance, principalement dans le cadre de privation de sommeil.

Étymologie

Le nom amphétamine trouve son origine de ses noms chimiques et est une abréviation dont voici l'étymologie : l'amphétamine, c'est une phénéthylamine à laquelle a été ajouté un groupement méthyle (-CH3) en position α (alpha) de sa chaßne, ce qui donne alpha-méthyl-phénéthylamine ; c'est la version développée. Du nom alpha-méthyl-phénéthylamine ne seront retenues par simplification que les lettres en gras, ce qui donne finalement : amphétamine. Par extension, un grand nombre de molécules similaires, ayant pour point commun un groupement méthyle (-CH3) en position α, sont appelées amphétamines.

Historique

La premiÚre synthÚse d'amphétamines fut réalisée le par le chimiste roumain Lazăr Edeleanu (de), qui lui donna le nom de phénylisopropylamine[5] mais cette découverte tomba dans l'oubli.

En 1914, un chimiste allemand re-découvrit cette molécule et l'utilisa durant la guerre comme sérum de vérité. Les recherches reprirent de nombreuses années plus tard et l'amphétamine fut à nouveau découverte lors de recherches d'un produit ayant des propriétés bronchodilatatrices. En 1932, aprÚs le rachat du brevet, elle fut lancée sur le marché par le laboratoire Smith, Kline & French sous le nom générique de « Benzédrine (en) » et prescrite comme bronchodilatateur[6] - [7]. En 1935, son action stimulante est constatée et utilisée pour des prescriptions concernant la narcolepsie.

Elle fut largement utilisée pendant la Seconde Guerre mondiale pour améliorer les performances et surtout l'endurance des soldats (par l'ensemble des belligérants) et c'est alors que les premiers excÚs seront constatés, avec des effets d'accoutumance[8].

Classée comme psychotrope par la Convention sur les substances psychotropes de 1971, elle fut progressivement déclarée illégale à mesure que les pays adaptaient leur législation, réduisant l'usage médical au traitement limité de quelques maladies.

Leur usage, désormais clandestin, concerne principalement l'augmentation des performances en sport et la résistance à la fatigue (lors de soirées festives ou lors de période de travail intense).

En France en 2010, parmi les personnes ĂągĂ©es de 15 Ă  64 ans, 1,7 % dĂ©clarent avoir dĂ©jĂ  consommĂ© des amphĂ©tamines au cours de leur vie, mais seulement 0,2 % l’a fait au cours de l’annĂ©e (usage actuel). Contrairement Ă  toutes les autres drogues illicites, les femmes sont plus nombreuses Ă  avoir expĂ©rimentĂ© les amphĂ©tamines (1,5 % contre 0,8 % des hommes). Cette caractĂ©ristique des amphĂ©tamines correspond en grande partie Ă  des usages ayant eu lieu Ă  une Ă©poque oĂč elles Ă©taient encore prĂ©sentes dans la pharmacopĂ©e et classiquement utilisĂ©es par certaines femmes dans la perspective de perdre du poids, grĂące Ă  leur puissant effet anorexigĂšne[9].

Groupe des amphétamines et diversité des dérivés

Les « amphétamines » (au pluriel) sont un groupe de molécules apparentées à l'amphétamine de structure phényléthylamine. On peut distinguer trois grands types de dérivés amphétaminiques selon leur effet principal, psychostimulant, hallucinogÚne ou anorexigÚne. En modifiant plus ou moins la molécule de phényléthylamine, il a été possible d'obtenir des produits dont l'un des effets (stimulant, hallucinogÚne ou anorexigÚne) est renforcé au détriment des autres. On a pu ainsi mettre au point des anorexigÚnes comme la fenfluramine qui ne présente pas d'effet psychostimulant ou des hallucinogÚnes puissants comme le STP.

Les trois types de dérivés peuvent donner lieu à de l'abus et connaissent des modes de consommation différents selon la nature des produits et les effets recherchés.

Jusqu'aux annĂ©es 1970, le commerce illicite des amphĂ©tamines concernait essentiellement des dĂ©rivĂ©s psychostimulants. Depuis, des dĂ©rivĂ©s hallucinogĂšnes s'y sont ajoutĂ©s, en particulier l'ecstasy qui fait l’objet d’une importante consommation. En outre, certains dĂ©rivĂ©s anorexigĂšnes, dont l'effet psychostimulant n'est pas totalement absent, sont dĂ©tournĂ©s de leur usage mĂ©dical.

Une autre classe de produits, celle des phénidates, dont le produit le plus répandu est la méthylphénidate (alias Ritaline) est également dérivée de l'amphétamine.

Chimie

L'amphétamine possÚde deux énantiomÚres, le terme amphétamine désigne le mélange racémique (mélange 50/50 de D-amphétamine et de L-amphétamine). La D-amphétamine est dénommée Dexamphétamine (ou dextro-amphétamine), la L-amphétamine est nommée lévo-amphétamine.

Formule chimique : C9H13N
Masse molaire : 135,20 g/mol

Pharmacologie

La structure chimique de l'amphétamine ressemble à celle de stimulants naturels produits par le corps : les catécholamines dont l'adrénaline, la noradrénaline, la dopamine. L'amphétamine inhibe la recapture de la dopamine. Elle a aussi une action libératrice de la noradrénaline et de la dopamine, par action du transporteur vésiculaire VMAT2 (présynaptique)[10]. Ce phénomÚne serait la cause de la perturbation de la production de dopamine.

Usage médical

Elle est principalement employĂ©e en AmĂ©rique du Nord pour traiter les troubles de l'attention, la narcolepsie et parfois dans le traitement de l'obĂ©sitĂ©. MĂȘme si la forme pure est proscrite depuis 1959, elle reste utilisĂ©e sous forme de sulfate de dextroamphĂ©tamine.

Son utilisation comme anti-fatigue dans l'armée est connue[11].

  • AmphĂ©tamines
  • Inhalateurs de Benzedrine (pour le film Sur la route de Walter Salles, 2012).
    Inhalateurs de Benzedrine (pour le film Sur la route de Walter Salles, 2012).
  • DL-amphĂ©tamine en gĂ©lules.
    DL-amphétamine en gélules.

Usage détourné et récréatif

L'amphétamine est utilisée comme drogue ou comme produit dopant, le plus souvent sous le nom de speed. La drogue est aussi utilisée par certains pour une recherche de productivité accrue, lors de la réalisation d'un travail scolaire par exemple. Son utilisation est parfois comparable à celle de la cocaïne, mais cette derniÚre agit beaucoup moins longtemps et reste donc cantonnée à un usage festif.

La drogue se présente généralement en poudre blanche, parfois colorée. On la trouve également en gélule, comprimé ou cristaux.

Le produit vendu clandestinement sous le nom de speed peut contenir ou non des amphĂ©tamines (notamment amphĂ©tamine, dextroamphĂ©tamine, mĂ©thamphĂ©tamine), d'autres produits actifs aux effets similaires ou non dont des psychotropes ou mĂȘme des excipients parfois dangereux, comme la plupart des drogues obtenues de façon illĂ©gale.

Effets et conséquences

Dans une enquĂȘte de 2011 auprĂšs de 292 experts cliniques en Écosse, l'amphĂ©tamine a Ă©tĂ© classĂ©e 10e pour le prĂ©judice personnel et 12e pour le prĂ©judice causĂ© Ă  la sociĂ©tĂ©, sur 19 drogues rĂ©crĂ©atives courantes[12] (voir aussi Ă  ce sujet : Classification des psychotropes).

L'amphĂ©tamine agit en libĂ©rant de la dopamine dans le cerveau. Elle bloque la recapture de la dopamine dans la synapse. Elle inhibe l'activitĂ© de l'enzyme MAO (monoamine oxydase) Ă  forte dose. Elle agit dans le corps environ de 30 Ă  60 minutes aprĂšs avoir Ă©tĂ© ingĂ©rĂ©e. Tout dĂ©pendant de la quantitĂ© prise et si elle est combinĂ©e avec d'autres stimulants, l'amphĂ©tamine peut s'avĂ©rer trĂšs dangereuse. Elle traverse la barriĂšre placentaire et cause de nombreux dĂ©gĂąts au fƓtus.

Effets recherchés

  • Diminution des sensations de faim et de fatigue[13].
  • Augmentation de l'endurance.
  • Sensation d'augmentation des facultĂ©s cĂ©rĂ©brales notamment la concentration[14].
  • Euphorie et bien-ĂȘtre ; sentiment d'exubĂ©rance et d'invincibilitĂ©.
  • DĂ©sinhibition.

L'amphétamine étant un produit psycho-actif, les effets recherchés peuvent parfois se transformer en bad trip.

Effets Ă  court terme

  • AccĂ©lĂ©ration du rythme cardiaque (tachycardie)[14].
  • Augmentation de la frĂ©quence respiratoire et de la pression sanguine[14].
  • Hyperthermie et transpiration.
  • Dilatation des bronches.
  • RĂ©duction de la circulation vers les muscles due Ă  la vasoconstriction.
  • Diminution de salive.
  • Dilatation des pupilles (mydriase).
  • Crispation des mĂąchoires (trismus).
  • Dans certains cas chez les hommes, diminution temporaire des capacitĂ©s Ă©rectiles, ou l'inverse, durĂ©e de l'Ă©rection augmentĂ©e (peut ĂȘtre due Ă  un blocage de l'Ă©jaculation ou du fait que le cerveau et le cƓur, dĂ©jĂ  surexcitĂ©s, ne s'emballent pas du fait de l'activitĂ© sexuelle).
  • Vomissements.
  • Douleur musculaire.

Il arrive parfois que les amphĂ©tamines, du fait de leur caractĂšre stimulant, induisent des hallucinations Ă  forte dose ; cet effet ne doit pas ĂȘtre confondu avec celui des psychostimulants.

La descente — fin des effets — est souvent trùs difficile et peut s'accompagner de :

La consommation d'amphétamines cause un effet d'indifférence ou un effet « sérum de vérité ».

Effets Ă  long terme

L'usage rĂ©gulier entraĂźne une accoutumance. L'arrĂȘt brutal d'une consommation rĂ©guliĂšre entraĂźne un syndrome de sevrage[14].

Le sevrage des amphĂ©tamines peut rĂ©sulter en une idĂ©e fixe qui peut amener Ă  une irritation ou agressivitĂ© soudaine, ou un rattrapage de sommeil extrĂȘme (Ă  ne pas confondre avec la fatigue chronique).

L'absorption de fortes doses peut entraĂźner une action hallucinogĂšne[14].

Le mode de consommation entraĂźne aussi d'autres risques :

DécÚs imputés à la consommation d'amphétamine

Les décÚs dus à la consommation d'amphétamine sont imputables à :

Les personnes consommant réguliÚrement ou dépendant des amphétamines courent un risque élevé de diverses causes de mortalité, multiplié par 6, par rapport aux personnes ne consommant pas réguliÚrement ou n'étant pas dépendant des amphétamines[16].

Code ATC

Notes et références

  1. Masse molaire calculĂ©e d’aprĂšs « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) « Amphétamine », sur ChemIDplus, consulté le 5 octobre 2009
  3. EntrĂ©e du numĂ©ro CAS « 300-62-9 Â» dans la base de donnĂ©es de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sĂ©curitĂ© et de la santĂ© au travail) (allemand, anglais), accĂšs le 5 octobre 2009 (JavaScript nĂ©cessaire).
  4. (en) L. Edeleanu, « XLII.—Some derivatives of phenylmethacrylic acid », J. Chem. Soc., Trans., vol. 53,‎ , p. 558–561 (ISSN 0368-1645, DOI 10.1039/CT8885300558, lire en ligne, consultĂ© le )
  5. (en)Benzedrine advertisements, 1943 & 1944, sur le site bonkersinstitute.org, consulté le 18 avril 2015.
  6. « Mathieu Guerriaud, De l’impact de l’usage des amphĂ©tamines illicites sur l’appareil respiratoire », .
  7. Réseau Addictions Val de Marne Ouest - Histoire des amphétamines, sur le site ravmo.org, consulté le 30 mars 2015.
  8. (en) François Beck, Romain Guignard, Jean-Baptiste Richard, Stanislas Spilka et al., « Les niveaux d’usage des drogues en France en 2010 », Tendances, no 76,‎ , p. 1–6 (lire en ligne [PDF]).
  9. Amphétamine et méthamphétamine, www.centres-pharmacodependance.net.
  10. « La police mise sur son besoin de sommeil et joue la montre », Le Figaro, 22 mars 2012.
  11. (en) M. Taylor, K. Mackay, J. Murphy, A. McIntosh, C. McIntosh, S. Anderson et K. Welch, « Quantifying the RR of harm to self and others from substance misuse: results from a survey of clinical experts across Scotland », BMJ Open, vol. 2, no 4,‎ , e000774–e000774 (DOI 10.1136/bmjopen-2011-000774, lire en ligne, consultĂ© le ).
  12. Amine Benyamina et Isabelle de Paillette (préf. professeur Michel Reynaud), Réponses à vos questions sur le cannabis et les autres drogues, Paris, Solar, , 197 p. (ISBN 978-2-263-03904-1, OCLC 62609834).
  13. (en) Yasmina Salmandjee, Les drogues : Tout savoir sur leurs effets, leurs risques et la législation, Eyrolles, coll. « Eyrolles Pratique », , 223 p. (ISBN 978-2-708-13532-1, OCLC 181336267).
  14. Drogues, savoir plus risquer moins : drogues et dépendances, le livre d'information, ce qu'il faut savoir, Vanves, comité français d'éducation pour la santé et de la mildt, , 146 p. (ISBN 2-908444-65-8).
  15. Emily Stockings, Lucy Thi Tran, Thomas Santo et Amy Peacock, « Mortality among people with regular or problematic use of amphetamines: a systematic review and meta-analysis », Addiction (Abingdon, England), vol. 114, no 10,‎ , p. 1738–1750 (ISSN 1360-0443, PMID 31180607, PMCID 6732053, DOI 10.1111/add.14706, lire en ligne, consultĂ© le )

Articles connexes

Liens externes

  • AmphĂ©tamine, sur le site de l'Observatoire des drogues et toxicomanie (OEDT)
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