Cyclohexylamine

La cyclohexylamine est un composé organique de la famille des amines aliphatiques. C'est un liquide transparent, même si comme de nombreuses amines, elle peut être colorée par des polluants. Elle est miscible à l'eau. Cette base faible est plus forte que son analogue aromatique, l'aniline.

Identification
Cyclohexylamine


Structure de la cyclohexylamine
Nom UICPA	cyclohexanamine
N^o CAS	108-91-8
N^o ECHA	100.003.300
N^o CE	203-629-0
N^o RTECS	GX0700000
PubChem	7965
ChEBI	15773
SMILES	NC1CCCCC1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C6H13N/c7-6-4-2-1-3-5-6/h6H,1-5,7H2 InChIKey : PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide transparent à odeur d'amine[1] et de poisson[2]
Propriétés chimiques
Formule	C₆H₁₃N [Isomères]
Masse molaire[3]	99,174 1 ± 0,005 9 g/mol C 72,66 %, H 13,21 %, N 14,12 %,
pK_a	11,5 à 20 °C (cc=100 g/l)[1]
Propriétés physiques
T° fusion	−17 °C[4] −18 °C[1]
T° ébullition	134 °C[1] - [4] 134,5 °C à 760 mmHg[2]
Solubilité	miscible avec l'eau et la plupart des solvants organiques
Masse volumique	0,867 g·cm^-3 à 25 °C[4] 0,864 7 g·cm^-3 à 25 °C[2] 0,86 g·cm^-3 à 20 °C[1]
T° d'auto-inflammation	293 °C[2] 292,8 °C[4] 275 °C[1]
Point d’éclair	31 °C[2] 27 °C[1] - [4]
Écotoxicologie
DL₅₀	0,71 mL·kg^-1 (rat, oral)

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Préparation

La cyclohexylamine est produite de deux manières. La principale est l'hydrogénation de l'aniline par l'utilisation d'un catalyseur au cobalt ou au nickel[5].

C₆H₅NH₂ + 3 H₂ → C₆H₁₁NH₂

Elle est aussi préparée par alkylation de l'ammoniac en utilisant du cyclohexanol[6].

Applications

La cyclohexylamine est utilisée comme intermédiaire de réaction dans la synthèse d'autres composés organiques. Elle est le précurseur[7] de sulfénamides qui servent à accélérer des vulcanisations. C'est un bloc de construction pour la pharmaceutique (par exemple : les expectorants, les analgésiques et les bronchodilatateurs). L'amine en elle-même est un inhibiteur de corrosion[8] efficace. Des édulcorants sont dérivés de cette amine, notamment le cyclamate. L'herbicide hexazinone est un dérivé de la cyclohexylamine.

Sécurité

C'est un liquide inflammable, avec un point d'éclair d'environ 29 °C. Il est toxique par inhalation ou ingestion ; l'inhalation peut elle-même être fatale. Il est facilement absorbé par la peau qui en est irritée, il est corrosif. La cyclohexylamine fait partie des substances extrêmement dangereuses listées dans la section 302 de l'Emergency Planning and Community Right-to-Know Act (EPCRA) aux États-Unis[9]. Elle a été utilisée en tant qu'aide au rinçage dans l'industrie des encres pour l'imprimerie[8].

En ce qui concerne les expositions durant le travail, l'Institut national pour la sécurité et la santé au travail aux États-Unis (NIOSH) a suggéré aux travailleurs de ne pas être exposés à une limite recommandée de 10 ppm pour une journée de travail de huit heures[10].

Notes et références

Entrée « Cyclohexylamine » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 25/10/2015 (JavaScript nécessaire)
PubChem CID 7965
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Fiche Sigma-Aldrich du composé Cyclohexylamine ReagentPlus, ≥99.9%, consultée le 25/10/2015.
(en) Hiroshi Hagihara et Etsuro Echigoya, « The Catalytic Hydrogenation of Aniline », Bulletin of the Chemical Society of Japan, vol. 38, n^o 12,‎ décembre 1965, p. 2094–2100 (ISSN 0009-2673 et 1348-0634, DOI 10.1246/bcsj.38.2094, lire en ligne, consulté le 7 janvier 2021)
(en) Yunfei Qi, Haiyun Yu, Quan Cao et Bo Dong, « Nickel Catalyzed Conversion of Cyclohexanol into Cyclohexylamine in Water and Low Boiling Point Solvents », Catalysts, vol. 6, n^o 5,‎ mai 2016, p. 63 (DOI 10.3390/catal6050063, lire en ligne, consulté le 7 janvier 2021)
(en) Gabriele Laudadio, Efstathios Barmpoutsis, Christiane Schotten et Lisa Struik, « Sulfonamide Synthesis through Electrochemical Oxidative Coupling of Amines and Thiols », Journal of the American Chemical Society, vol. 141, n^o 14,‎ 10 avril 2019, p. 5664–5668 (ISSN 0002-7863 et 1520-5126, PMID 30905146, PMCID PMC6581424, DOI 10.1021/jacs.9b02266, lire en ligne, consulté le 7 janvier 2021)
(en) PubChem, « Cyclohexylamine », sur pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (consulté le 7 janvier 2021)
(en) « System of Registries | US EPA », sur iaspub.epa.gov (consulté le 7 janvier 2021)
« CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards - Cyclohexylamine », sur www.cdc.gov (consulté le 7 janvier 2021)

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