4-Chlorophénol

Du fait de l'effet orienteur ortho-para du groupe hydroxyle, le 4-chlorophénol peut être obtenu directement par chloration du phénol. La chloration du phénol fondu par le dichlore produit un mélange des composés ortho et para dans un ratio d'environ 35/65, qui ne dépend guère de la température. Le ratio entre les deux isomères dépend avant tout du réactif de chloration et du milieu réactionnel. Un solvant polaire tel que l'acétonitrile ou le nitrobenzène favorisera la production du 4-chlorophénol, tout comme l'utilisation de chlorure de sulfuryle comme agent chlorant[13] - [14].

Le 4-chlorophénol peut aussi être produit par diazotation de la 4-chloroaniline en son sel de diazonium, puis réaction avec l'oxyde de cuivre(I) (réaction de Sandmeyer)[15] - [16], ou une variante de cette réaction à partir du p-nitrosophénol[16]. Il peut enfin être produit par réduction sélective de chlorobromophénols[16].

Le clofibrate, un médicament pour contrôler le taux de cholestérol et de triglycérides dans le sang, est dérivé du 4-chlorophénol.

Le 4-chlorophénol est avant tout un intermédiaire dans la production d'autres composés, comme des colorants, des médicaments ou des produits phytosanitaires[17]. -

Parmi les produits dont il participe à la synthèse, on peut citer, le 2,4-dichlorophénol[18] (autre intermédiaire de synthèse, biocide), le 4-chlorophénol-o-crésol[18] (germicide), le chlorofénizon[19] (acaricide), la phosacétine[19] (rodenticide), le dichlorophène[18] (pesticide), le triadimefon (en)[18] (fongicide), la climbazole (en) [20] (antifongique topique), le difénoconazole[20] (fongicide), le profoxydime[20] (herbicide), le 2-benzyl-4-chlorophénol[21] (biocide) et le clofibrate[21] (médicament hypolipémiant).

Il fut autrefois produit en grande quantité comme précurseur de l'hydroquinone[22]. Il sert également dans la production de colorants d'anthraquinone, comme la quinizarine[21]. Il est un précurseur classique de cette dernière, par réaction avec l'anhydride phtalique, puis hydrolyse du chlorure[23] - [24].

Le 4-chlorophénol est solvant sélectif dans le raffinage d'huiles minérales[19] - [17]. Il est aussi utilisé comme biocide dans certains produits désinfectants ménagers, hospitaliers ou agricoles[7] et même stérilisateur de sol[25]. Il est également utilisé comme agent antibactérien local dans la thérapie du canal radiculaire et comme antiseptique topique dans certaines pommades[26], notamment en médecine vétérinaire (pour le chat)[27] - [25]. Il sert enfin de dénaturant pour alcool[19].