Monochlorophénol

Aminobenzaldéhyde
Nom	2-Chlorophénol	3-Chlorophénol	4-Chlorophénol
Autre nom	orthochlorophénol o-chlorophénol	métachlorophénol m-chlorophénol	parachlorophénol p-chlorophénol
Formule structurelle
Numéro CAS	95-57-8	108-43-0	106-48-9
	25167-80-0 (mélange d'isomères)
Numéro ECHA	100.002.213	100.003.257	100.003.094
PubChem	7245	7933	4684
Formule brute	C6H5ClO
Masse molaire	128,56 g·mol−1
État	liquide	solide
Apparence	liquide incolore odeur caractéristique[1]	aiguilles incolores à grises odeur de type phénol[2]	aiguilles incolores à grises odeur de type phénol[3]
Point de fusion	7 °C[1]	33 à 35 °C[2]	43 °C[3]
Point d'ébullition	174 °C[1]	214 °C[2]	220 °C[3]
Masse volumique (20 °C)	1,23 g·cm-3[1]	1,25 g·cm-3[2]	1,31 g·cm-3[3]
Pression de vapeur	2,3 hPa (20 °C)[1]	1 hPa (40 °C)[2]	13-15 hPa (20 °C)[3]
Point d'éclair (coupelle fermée)	85 °C[1]	120 °C[2]	121 °C[3]
Point d'auto-inflammation	550 °C[1]	415 °C[2]
Solubilité (eau, 20 °C)	28,5 g·l-1[1]	27,7 g·l-1[2]	27 g·l-1[3]
pKA[4]	8,48	9,08	9,38
LogP	2,15[1]	2,5[2]	2,39[3]
SGH[1] - [2] - [3]	Danger	Attention	Danger
Phrase H et P[1] - [2] - [3]	H314, H411 et H302+H312+H332 H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme H302+H312+H332 : Nocif en cas d'ingestion, par contact cutané ou si inhalé	H411 et H302+H312+H332 H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme H302+H312+H332 : Nocif en cas d'ingestion, par contact cutané ou si inhalé	H290, H302, H312, H314, H332 et H411 H290 : Peut être corrosif pour les métaux H302 : Nocif en cas d'ingestion H312 : Nocif par contact cutané H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H332 : Nocif par inhalation H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
	P273, P302+P352 et P305+P351+P338 P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.	P273 et P302+P352 P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon.	–

Les chlorophénols sont des composés peu solubles dans l'eau, peu volatils, toxiques et partiellement cancérigènes. Comme ils sont chimiquement très stables, ils s'accumulent dans la chaîne alimentaire. Lorsque les chlorophénols sont chauffés, des dibenzodioxines polychlorées peuvent être formées avec élimination de chlorure d'hydrogène.

Le 4-chlorophénol, qui présente la plus grande symétrie, a le point de fusion le plus élevé ; le 2-chlorophénol est lui le sel isomère liquide à température ambiante. Les chlorophénols présentent une acidité plus élevée que le phénol (pK_A de 9,99[4]) en raison de l'effet -I du substituant chlore.

Les chlorophénols sont fréquemment utilisés comme produits de préservation du bois, herbicides et fongicides, pour le blanchiment de la pâte à papier dans la production de papier, et comme intermédiaires dans la synthèse des produits pharmaceutiques et des colorants.

Le 2-chlorophénol est utilisé dans la fabrication de produits pharmaceutiques et de colorants, ainsi que comme désinfectant. Il est également présent comme polluant dans les eaux souterraines. Le 3-chlorophénol et le 4-chlorophénol sont utilisés comme intermédiaires dans la fabrication de produits pharmaceutiques et de colorants et comme désinfectants.

• Chlorophénol
• Dichlorophénol
• Trichlorophénol
• Tétrachlorophénol
• Pentachlorophénol