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2-Chlorophénol

Le 2-chlorophénol est un chlorophénol de formule brute C6H5ClO. C'est un polluant des milieux aquatiques et un agent de désinfection.

2-Chlorophénol
Image illustrative de l’article 2-Chlorophénol
Identification
Nom UICPA 2-Chlorophénol
Synonymes

2-Hydroxychlorobenzène
o-Chlorophénol
No CAS 95-57-8
No ECHA 100.002.213
No CE 202-433-2
PubChem 7245
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule C6H5ClO [Isomères]
Masse molaire[2] 128,556 ± 0,007 g/mol
C 56,06 %, H 3,92 %, Cl 27,58 %, O 12,45 %,
pKa 8,56[3]
Propriétés physiques
T° fusion 9,8 °C[4].
T° ébullition 174 °C[5]
Solubilité 28,5 g·l-1 (eau, 20 °C)[5]
Masse volumique 1,257 3 g·cm-3 à 25 °C[6].
T° d'auto-inflammation 550 °C[5]
Point d’éclair 85 °C[5]
Pression de vapeur saturante 1,32 mbar à 12 °C
2,3 mbar à 20 °C
4,0 mbar à 30 °C
15,0 mbar à 50 °C[5]
Thermochimie
ΔfusH° 12,523 kJ·mol-1 à 9,85 °C[4]
ΔvapH° 52,4 kJ·mol-1 à 24,14 °C[7].
Cp 188,7 J·mol-1·K-1 à 8,85 °C[4]
Précautions
SGH[9]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Attention
H302, H312, H332 et H411
SIMDUT[10]
B3 : Liquide combustibleD1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats gravesE : Matière corrosive
B3, D1A, D2A, E,
NFPA 704
Transport
Écotoxicologie
DL50 345 mg·kg-1 (souris, oral)
40 mg·kg-1 (rat, oral)[3]
LogP 2,15[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriété physico-chimiques

Ce composé forme des azéotropes avec le toluène, l'acétophénone, le 2-bromotoluène, l'octan-2-ol et l'octan-2-one.

Production et synthèse

La voie de synthèse la plus utilisée est la chloration directe du phénol fondu avec du chlore gazeux[11]. Cette réaction donne des ortho- et para-chlorophénols dans un ratio qui dépend de la température. La formation du 2-chlorophénol est favorisée à haute température et dans un solvant aprotique non-polaire tel l'hexane, le tétrachlorure de carbone ou le dichloroéthane.

Notes et références
  1. o - CHLOROPHENOL, Fiches internationales de sécurité chimique
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) « 2-Chlorophénol », sur ChemIDplus, consulté le 24 février 2009
  4. « 2-Chlorophenol », sur http://www.nist.gov/ (consulté le )
  5. Entrée « 2-Chlorophenol Â» dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 24 février 2009 (JavaScript nécessaire)
  6. (en) W. F. Anzilotti et B. Columba Curran, « Electric Moments of Ortho-substituted Phenols and Anisoles. I. Halogen Derivatives », Journal of the American Society, vol. 65, no 4,‎ , p. 607-611 (ISSN 0002-7863)
  7. (en) Sergey P. Verevkin, Vladimir N. Emel'yanenko et Andreas Klamt, « Thermochemistry of Chlorobenzenes and Chlorophenols: Ambient Temperature Vapor Pressures and Enthalpies of Phase Transitions », Journal of Chemical and Engineering Data, vol. 52, no 2,‎ , p. 499-510 (ISSN 0021-9568)
  8. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 396 p. (ISBN 0-88415-858-6)
  9. Numéro index 604-008-00-0 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  10. « Chlorophénol (ortho-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
  11. François Muller et Liliane Caillard, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Chlorophenols, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co,
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