Octan-2-ol

Le 2-octanol ou octan-2-ol (abréviation 2-OH) est un alcool gras biosourcé de formule brute C₈H₁₆O. Il s’agit d’un alcool secondaire chiral car sa structure renferme un carbone asymétrique.

Identification
Octan-2-ol

Nom UICPA	octan-2-ol
Synonymes	2-octanol, 1-méthyl-1-heptanol
N^o CAS	123-96-6 (racémique) 5978-70-1 (R(–)) 6169-06-8 (S(+))
N^o ECHA	100.021.763 100.004.244, 100.021.763
N^o CE	204-667-0
PubChem	20083
FEMA	2801
SMILES	CCCCCCC(C)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C8H18O/c1-3-4-5-6-7-8(2)9/h8-9H,3-7H2,1-2H3 InChIKey : SJWFXCIHNDVPSH-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique
Propriétés chimiques
Formule	C₈H₁₈O [Isomères]
Masse molaire[1]	130,227 9 ± 0,008 g/mol C 73,78 %, H 13,93 %, O 12,29 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−38 °C[2]
T° ébullition	178,5 °C[2]
Solubilité	dans l'eau à 25 °C : 1,120 g·L[3]
Paramètre de solubilité δ	20,03 MPa^1/2 (25 °C)
Masse volumique	0,820 7 g·cm^-3 à 20 °C
T° d'auto-inflammation	265 °C[3]
Point d’éclair	71 °C (coupelle fermée)[3]
Limites d’explosivité dans l’air	0,8 - 7,4 %vol[3]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 0,031 mbar à 30 °C : 0,11 mbar à 50 °C : 0,9 mbar[3]
Viscosité dynamique	6,2 cP·s à 25 °C[4]
Tension superficielle	26,1 dynes/cm[4] à 20 °C
Point critique	358,85 °C, 27,5 bar, V_c : 0,519 l/mol[5]
Vitesse du son	1 310 m·s^-1 à 25 °C
Thermochimie
C_p	330,1 J·K^-1·mol^-1
Propriétés optiques
Indice de réfraction	$n_{}^{20}$ 1,426
Précautions
Peau	irritant 2
Yeux	irritant 2
Écotoxicologie
DL₅₀	>3,2 g/kg (rat, oral) 4 g/kg (souris, oral)[6]
LogP	2,9[7]
Composés apparentés
Isomère(s)	octan-1-ol

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Cet alcool en C₈ est un liquide incolore, peu soluble dans l’eau mais soluble dans la majorité des solvants organiques.

Il peut être considéré comme une alternative biosourcée au 2-éthyl-1-hexanol et à ses dérivés dans de nombreuses applications.

Production

Le 2-octanol est directement obtenu à partir de l’huile de ricin. Cette huile est composée d’acides gras à longues chaînes carbonées, pouvant être coupées en plus petites molécules. La coupure de l’acide ricinoléique, composant majoritaire de l’huile de ricin, conduit ainsi à la formation de 2-octanol et d’acide sébacique[8] - [9]. Le ricin étant principalement cultivé en Inde et en Chine, la majorité du 2-octanol provient de ces deux pays.

Utilisation

Ce produit peut être utilisé dans de très nombreuses applications, par exemple en tant que tel ou comme intermédiaire chimique dans divers secteurs industriels : arômes et parfums, peinture et revêtement, encre, adhésifs, cosmétique, lessive et détergence, lubrifiants et carburants, etc.

Utilisation en tant que tel dans les applications suivantes :

arôme alimentaire[6] - [10] - [11] - [12] ;
solvant : résines (peintures et revêtements, adhésifs, encres, etc.), agrochimie, extraction minérale, etc.[13] - [14] - [15] - [16] ;
flottation minérale[17] ;
agent anti-mousse : papier, pétrole, ciment, peinture et revêtements, etc.

Utilisation comme intermédiaire pour former de nombreux composés tels que :

des esters émollients cosmétiques : palmitate, adipate, acrylate, maléate, stéarate, myristate, etc.[18] ;
des plastifants : adipate, maléate ;
des tensioactifs : éthoxylates, sulfates, éthers sulfates ;
des pesticides : dinocap[19] - [20] ;
des lubrifiants : dialkyldithiophosphate de zinc (ZDDP) ;
des parfums : octyl salicylate…

Notes et références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « 2-Octanol » (voir la liste des auteurs).

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
« 2-Octanol », sur ChemIDplus
Entrée dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 2 février 2010 (JavaScript nécessaire)
Nicholas P. Cheremisinoff, Industrial Solvents Handbook, Revised and Expanded, p. 7
« 2-Octanol », sur NIST/WebBook
http://www.csst.qc.ca/prevention/reptox/pages/fiche-complete.aspx?no_produit=52472&nom=Octanol-2
James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026), p. 299
http://www.ocl-journal.org/articles/ocl/abs/2009/04/ocl2009164p211/ocl2009164p211.htm
http://www.sfel.asso.fr/fichiers/pdf/journ-2009/p-borg-journees-chevreul-2009.pdf
http://www.thegoodscentscompany.com/data/rw1024631.html
George A. Burdock, Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, 5^e éd., CRC Press, 3 décembre 2004, 1864 p., p. 1420
Giovanni Fenaroli, Handbook of Flavor Ingredients, vol. 1, Taylor & Francis, 1975, p. 443
Industrial Alcohol Technology Handbook, NPCS Board of Consultants & Engineers, Asia Pacific Business Press Inc., 2 octobre 2010, p. 206, Utilisations principales
Nicholas P. Cheremisinoff, Industrial Solvents Handbook, Revised And Expanded, CRC Press, 15 avril 2003, 344 p., p. 141
Paint and Coating Testing Manual, ASTM International, p. 396
Anatoly Agulyansky, Chemistry of Tantalum and Niobium Fluoride Compounds, Elsevier, 13 décembre 2004, 408 p., p. 284
J. S. Laskowski, E. T. Woodburn, Frothing in Flotation II: Recent Advances in Coal Processing, vol. 2, CRC Press, 21 octobre 1998, 336 p., p. 19
Ruth Winter, A Consumer's Dictionary of Cosmetic Ingredients: Complete Information About the Harmful and Desirable Ingredients in Cosmetics and Cosmeceuticals, Crown Publishing Group, 10 février 2010, 576 p.
Thomas A. Unger, William Andrew, Pesticide Synthesis Handbook, 31 décembre 1996, 1104 p., p. 1043
http://www.crops2industry.eu/images/pdf/bordeaux/10.%20ARKEMA_18-2-11.pdf

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