Acide chlorobenzoïque

Acide chlorobenzoïque
Nom	Acide 2-chlorobenzoïque	Acide 3-chlorobenzoïque	Acide 4-chlorobenzoïque
Autre nom	acide orthochlorobenzoïque	acide métachlorobenzoïque	acide parachlorobenzoïque
Représentation
Numéro CAS	118-91-2	535-80-8	74-11-3
PubChem	8374	447	6318
Formule brute	C7H5ClO2
Masse molaire	156,57 g·mol−1
État (CNTP)	solide
Apparence	poudre blanche[1]	poudre cristalline beige[2]	poudre cristalline blanche[3]
Point de fusion	139 à 142 °C[1]	153 à 156 °C[2]	237 à 240 °C[3]
Point d'ébullition	285 °C[1]	274 à 276 °C[2]	274 à 276 °C[3]
Masse volumique	1,544 g·cm-3 (20 °C)[1]	1,496 g·cm-3 (25 °C)[2]	1,54 g·cm-3 (24 °C)[3]
Point d'éclair	173 °C[1]	150 °C[2]	238 °C[3]
Point d'auto-inflammation	530 °C[1]	> 500 °C[2]	545 °C[3]
Solubilité (eau)	2,1 g·l-1 (25 °C)[1]	0,45 g·l-1 (20 °C)[2]	0,08 g·l-1 (20 °C)[3]
LogP	1,99[1]	2,6[2]	2,65[3]
pKa[4]	2,92	3,82	3,98
SGH[1] - [2] - [3]	Attention
Phrase H et P[1] - [2] - [3]	H319 H319 : Provoque une sévère irritation des yeux	H315 et H319 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux	H302, H315, H319 et H335 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires
	P305+P351+P338 P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.	P305+P351+P338 P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.	P261 P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.

Les acides chlorobenzoïques sont des solides cristallins blancs à beige. Leurs points de fusion sont très différents, l'acide 4-chlorobenzoïque qui présente la plus grande symétrie ayant le plus élevé ; leurs points d'ébullition sont en revanche très proches. Les acides chlorobenzoïques présentent une acidité plus élevée que l'acide benzoïque (pK_A=4,20) en raison de l'effet -I du chlore qui stabilise l'anion benzoate.

L'acide 4-chlorobenzoïque peut être préparé à partir du 4-chlorotoluène, par oxydation du groupe méthyle avec du permanganate de potassium en solution alcaline (en présence d'un catalyseur de transfert de phase)[5]. La préparation de l'acide 2-chlorobenzoïque est elle possible par la réaction de Sandmeyer, à partir de l'acide 2-aminobenzoïque, transformé en sel de diazonium par une réaction à température inférieure à 5 °C avec l'acide nitreux (lui-même préparé in situ à partir de nitrite de sodium et d'un acide fort, par exemple l'acide chlorhydrique). Ce sel est ensuite traité par l'acide chlorhydrique et du chlorure de cuivre(I) comme catalyseur.