Acide 2-chlorobenzoïque

L’acide 2-chlorobenzoïque est un composé organique simple utilisé en synthèse organique.

Identification
Acide 2-chlorobenzoïque

Structure de l’acide 2-chlorobenzoïque
Nom UICPA	acide 2-chlorobenzoïque
N^o CAS	118-91-2
N^o ECHA	100.003.897
N^o CE	204-285-4
PubChem	8374
ChEBI	30793
SMILES	C1=CC=C(C(=C1)C(=O)O)Cl PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C7H5ClO2/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4H,(H,9,10) Std. InChIKey : IKCLCGXPQILATA-UHFFFAOYSA-N
Apparence	poudre blanche[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₇H₅Cl O₂ [Isomères]
Masse molaire[2]	156,566 ± 0,009 g/mol C 53,7 %, H 3,22 %, Cl 22,64 %, O 20,44 %,
pK_a	2,89 à 25 °C[3]
Propriétés physiques
T° fusion	139 à 142 °C[1]
T° ébullition	285 °C[1]
Solubilité	2,1 g·l^-1 (eau, 25 °C)[1] 40,2 g·l^-1 (eau, 100 °C)[3] 9,2 g·l^-1 (benzène, 14 à 16 °C)[3]
Masse volumique	1,544 g·cm^-3 à 20 °C[1]
T° d'auto-inflammation	530 °C[1]
Point d’éclair	173 °C[1]
Précautions
SGH[1]
Attention H315, H319, P302+P352 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Composés apparentés
Isomère(s)	acide 3-chlorobenzoïque, acide 4-chlorobenzoïque

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Production et synthèse

Il peut être produit par oxydation du 2-chlorotoluène par le permanganate de potassium KMnO₄[4] ou en présence de dioxygène[3]. L’hydrolyse du 1-chloro-2-(trichlorométhyl)benzène produit également de l’acide 2-chlorobenzoïque[3].

Utilisation

Il est utilisé dans la production de fongicides et d’anti-inflammatoire[3].

Notes et références

Entrée « 2-Chlorobenzoic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 16 août 2012 (JavaScript nécessaire)
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Takao Maki, Kazuo Takeda, "Benzoic Acid and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 15 juin 2000 (DOI 10.1002/14356007.a03_555)
(en) « o-chlorobenzoic acid » (consulté le 17 août 2012)

Cet article est issu de wikipedia. Text licence: CC BY-SA 4.0, Des conditions supplémentaires peuvent s’appliquer aux fichiers multimédias.