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Acide 4-chlorobenzoïque

L’acide 4-chlorobenzoïque est un acide chloré utilisé en synthèse organique.

Acide 4-chlorobenzoïque
Image illustrative de l’article Acide 4-chlorobenzoïque
Structure de l’acide 4-chlorobenzoïque
Identification
Nom UICPA acide 4-chlorobenzoïque
No CAS 74-11-3
No ECHA 100.000.733
No CE 200-805-9
PubChem 6318
ChEBI 30747
SMILES
InChI
Apparence poudre cristalline blanche[1]
Propriétés chimiques
Formule C7H5ClO2 [Isomères]
Masse molaire[2] 156,566 ± 0,009 g/mol
C 53,7 %, H 3,22 %, Cl 22,64 %, O 20,44 %,
pKa 4,0 à 25 °C[3]
Propriétés physiques
fusion 237 à 240 °C[1]
ébullition 274 à 276 °C[1]
Solubilité 0,08 g·l-1 (eau, 20 °C)[1]
1,1 g·l-1 (eau, 100 °C)[4]
0,17 g·l-1 (benzène, 14 à 16 °C)[4]
Masse volumique 1,5 g·cm-3 à 24 °C[1]
d'auto-inflammation 545 °C[1]
Point d’éclair 238 °C[1]
Précautions
SGH[1]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H302
Composés apparentés
Isomère(s) acide 2-chlorobenzoïque, acide 3-chlorobenzoïque

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Production et synthèse

Il peut être produit par oxydation du 4-chlorotoluène[4].

Notes et références

  1. Entrée « 4-Chlorobenzoic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 21 août 2012 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. 4-Chlorobenzoic acid // Pubmed
  4. (en) Takao Maki, Kazuo Takeda, "Benzoic Acid and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, (DOI 10.1002/14356007.a03_555)
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