Acide 3-chlorobenzoĂŻque
L’acide 3-chlorobenzoïque est un acide chloré utilisé en synthèse organique.
| Acide 3-chlorobenzoĂŻque | |
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| Structure de l’acide 3-chlorobenzoïque | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide 3-chlorobenzoĂŻque |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.007.837 |
| No CE | 208-618-4 |
| PubChem | 447 |
| ChEBI | 49410 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | poudre cristalline beige[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C7H5ClO2 [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 156,566 ± 0,009 g/mol C 53,7 %, H 3,22 %, Cl 22,64 %, O 20,44 %, |
| pKa | 3,82 à 25 °C[3]. |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 153 à 156 °C[1] |
| T° ébullition | 274 à 276 °C[1] |
| Solubilité | 0,45 g·l-1 (eau, 20 °C)[1] 5 g·l-1 (eau, 100 °C)[3] 6,6 g·l-1 (benzène, 14 à 16 °C)[3] |
| Masse volumique | 1,496 g·cm-3 à 25 °C[1] |
| T° d'auto-inflammation | 500 °C[1] |
| Point d’éclair | 150 °C[1] |
| Précautions | |
| SGH[1] | |
 Attention |
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| Composés apparentés | |
| Isomère(s) | acide 2-chlorobenzoïque, acide 4-chlorobenzoïque |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Production et synthèse
Il peut être produit par oxydation du 3-chlorotoluène ou par hydrolyse du chlorure de 3-chlorobenzoyle[3].
Utilisation
Il est utilisé dans la production d’herbicide de type éther de biphényle[3].
Notes et références
- Entrée « 3-Chlorobenzoic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 21 août 2012 (JavaScript nécessaire)
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Takao Maki, Kazuo Takeda, « Benzoic Acid and Derivatives » in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, (DOI 10.1002/14356007.a03_555)
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