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Iodotoluène

L'iodotoluène ou iodométhylbenzène est un composé aromatique de formule C7H7I. Il est constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe méthyle et un atome d'iode. Comme tous les benzènes disubstitués, il existe sous la forme de trois isomères structuraux, les composés ortho, méta et para, selon la position relative des deux substituants sur le cycle.

L'iodure de benzyle, parfois appelé α-iodotoluène, est un isomère des iodotoluènes où l'iode est substitué sur le groupe méthyle, mais il n'est pas considéré à proprement parler comme un iodotoluène.

Propriétés

Iodotoluène
Nom 2-Iodotoluène 3-Iodotoluène 4-Iodotoluène
Autres noms 1-Iodo-2-méthylbenzène
o-iodotoluène
orthoiodotoluène
1-Iodo-3-méthylbenzène
m-iodotoluène
métaiodotoluène
1-Iodo-4-méthylbenzène
p-iodotoluène
paraiodotoluène
Représentation
Numéro CAS 615-37-2625-95-6624-31-7
ECHA 100.009.476 100.009.926 100.009.856
PubChem 51281226812207
Formule brute C7H7I
(C6H4ICH3)
Masse molaire 218,04 mol−1
État (CNTP) liquidesolide
Apparence liquide translucide
brun foncé[1]
liquide translucide
jaune[2]
solide[3]
Point de fusion 33 à 35 °C[3]
Point d'ébullition 211 °C[1] 80 à 82 °C (13 hPa)[2] 211,5 °C[3]
Masse volumique (25 °C) 1,713 g·cm-3[1] 1,698 g·cm-3[2]
Point d'éclair
(coupelle fermée)
90 °C[1] 83 °C[2] 90 °C[3]
Coefficient de partage octanol/eau
(LogP)
3,710[4] 3,710[5] 3,710[6]
SGH
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
[1]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
[3]
Phrases H et P
H315 et H319[1]
H315, H319 et H335[2]
H315, H319 et H335[3]
P305+P351+P338
P302+P352 et P305+P351+P338
P302+P352 et P305+P351+P338

Les composés ortho et méta ont des liquide translucides alors que le composé para est un solide. Cela peut s'expliquer par sa plus grande symétrie et le fait qu'il peut plus facilement former des liaisons intermoléculaires.

Utilisations

Le 3-iodotoluène a servi dans la préparation de dérivés de l'indène[7].

Le 4-iodotoluène peut subir un couplage de Suzuki-Miyaura avec l'acide phénylboronique catalysé par une solution solide de nanotubes chargés en palladium dans (Ni,Mg)3Si2O5(OH)4, produisant du biphényle[8]. Le 4-iodotoluène a également fait l'objet de recherches vis-à-vis de réactions de couplage catalysées au cobalt avec les thiophénols et les alcanethiols pour former des éthers de thiophénol[9], ainsi que par le couplage de Sonogashira avec le phénylacetylène catalysé par le palladium/cuivre [10].

Notes et références

  1. Fiche Sigma-Aldrich du composé 2-Iodotoluene, consultée le 6 septembre 2020..
  2. Fiche Sigma-Aldrich du composé 3-Iodotoluene, consultée le 6 septembre 2020..
  3. Fiche Sigma-Aldrich du composé 4-Iodotoluene, consultée le 6 septembre 2020..
  4. Fiche (en) « Iodotoluène », sur ChemIDplus, consulté le 6 septembre 2020.
  5. Fiche (en) « Iodotoluène », sur ChemIDplus, consulté le 6 septembre 2020.
  6. Fiche (en) « Iodotoluène », sur ChemIDplus, consulté le 6 septembre 2020.
  7. Zheng-Hui Guan , Zhi-Hui Ren, Lian-Biao Zhao, Yong-Min Liang, « Palladium-catalyzed synthesis of indene derivatives via propargylic carbonates with in situ generated organozinc compounds », Org Biomol Chem, vol. 6, no 6, , p. 1040-1045 (DOI 10.1039/b719957k)
  8. Wancheng Zhu, Yan Yang, Shi Hu, Guolei Xiang, Biao Xu, Jing Zhuang, Xun Wang, « (Ni,Mg)3Si2O5(OH)4 solid-solution nanotubes supported by sub-0.06 wt % palladium as a robust high-efficiency catalyst for Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions », Inorg Chem, vol. 51, no 11, , p. 6020-31 (DOI 10.1021/ic2024378)
  9. Ying-Chieh Wong, Thiruvellore Thatai Jayanth, Chien-Hong Cheng, « Cobalt-catalyzed aryl-sulfur bond formation », Org Lett., vol. 8, no 24, , p. 5613-6 (DOI 10.1021/ol062344l)
  10. Takashi Mino, Yoshiaki Shirae, Takeshi Saito, Masami Sakamoto, Tsutomu Fujita], « Palladium-catalyzed sonogashira and hiyama reactions using phosphine-free hydrazone ligands », J Org Chem., vol. 71, no 25, , p. 9499-502 (DOI 10.1021/jo061734i.)

Voir aussi

  • Iodure de benzyle ou α-iodotoluène
  • Diiodotoluène
  • Triiodotoluène
  • Tétraiodotoluène
  • Pentaiodotoluène
Halogénobenzènes
F Cl Br I
BenzèneFluorobenzèneChlorobenzèneBromobenzèneIodobenzène
Phénol (–OH)FluorophénolChlorophénolBromophénolIodophénol
Aniline (–NH2)FluoroanilineChloroanilineBromoanilineIodoaniline
Anisole (–OCH3)FluoroanisoleChloroanisoleBromoanisoleIodoanisole
Toluène (–CH3)FluorotoluèneChlorotoluèneBromotoluèneIodotoluène
Nitrobenzène (–NO2)FluoronitrobenzèneChloronitrobenzèneBromonitrobenzèneIodonitrobenzène
Alcool benzylique (–CH2OH)Alcool fluorobenzyliqueAlcool chlorobenzyliqueAlcool bromobenzyliqueAlcool iodobenzylique
Benzaldéhyde (–CHO)FluorobenzaldéhydeChlorobenzaldéhydeBromobenzaldéhydeIodobenzaldéhyde
Acide benzoïque (–COOH)Acide fluorobenzoïqueAcide chlorobenzoïqueAcide bromobenzoïqueAcide iodobenzoïque
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