Chloronitrobenzène

Chloronitrobenzène
Nom	2-Chloronitrobenzène	3-Chloronitrobenzène	4-Chloronitrobenzène
Autres noms	1-chloro-2-nitrobenzène o-chloronitrobenzène orthochloronitrobenzène	1-Chloro-3-nitrobenzène m-chloronitrobenzène métachloronitrobenzène	1-Chloro-4-nitrobenzène p-chloronitrobenzène parachloronitrobenzène
Représentation
Numéro CAS	88-73-3	121-73-3	100-00-5
PubChem	6945	8489	7474
Formule brute	C6H4ClNO2
Masse molaire	157,56 g mol−1
État (CNTP)	solide
Apparence	cristaux jaunâtres odeur caractéristique[1]	cristaux jaune foncé[2]	cristaux jaunâtres[3]
Point de fusion	33 °C[1]	44 °C[2]	83 °C[3]
Point d'ébullition	242 °C[1]	236 °C[2]	242 °C[3]
Masse volumique (20 °C)	1,35 g·cm-3[1]	1,34 g·cm-3[2]	1,37 g·cm-3[3]
Pression de vapeur saturante	2,4 Pa (25 °C)[1]
Point d'éclair (coupelle fermée)	124 °C[1]	103 °C[2]	127 °C[3]
Point d'auto-inflammation	470 °C[1]	500 °C[2]
Limites d'explosivité	1,15 – 13.1 vol.% [1]
Solubilité dans l'eau (20 °C)	0,59 g l−1[1]	0,26 g l−1[2]	225 mg l−1[3]
Coefficient de partage octanol/eau (LogP)	2,36[1]	2,49[2]	2,39[3]
Viscosité dynamique	2 mPa·s (44,5 °C)[1]
SGH	[1]	[2]	[3]
Phrases H et P	H301, H311, H317 et H331 H301 : Toxique en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H331 : Toxique par inhalation H351, H361, H372 et H412 H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H361 : Susceptible de nuire à la fertilité ou au fœtus (indiquer l'effet s'il est connu)(indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H372 : Risque avéré d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme [1]	H302, H311, H331 et H412 H302 : Nocif en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané H331 : Toxique par inhalation H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme [2]	H301, H311, H331 et H341 H301 : Toxique en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané H331 : Toxique par inhalation H341 : Susceptible d'induire des anomalies génétiques (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H351, H373 et H411 H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme [3]
		P273, P280, P302+P352+P312 et P304+P340 P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P302+P352+P312 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau. Appeler un CENTRE ANTIPOISON/un médecin en cas de malaise. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer.	P261, P273, P280, P311 et P301+P310 P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P311 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.

Les chloronitrobenzènes se présentent sous la forme de cristaux jaune plus ou moins foncé, très peu solubles dans l'eau. Les points de fusion des composés ortho et méta sont relativement proches, celui du composé para, qui a une symétrie bien plus grande, est en revanche bien plus élevé. Les points de vaporisation de trois isomères sont par contre eux tous très proches.

Les chloronitrobenzènes peuvent être produits par nitration du chlorobenzène en présence d'acide sulfurique. La réaction produit un mélange de trois isomères, où le produit majoritaire est le composé para (82%). Les différents isomères sont ensuite séparés par des combinaisons de cristallisations et de distillation[4]. Comme beaucoup de réactions de nitration, cette technique est dangereuse, de violentes réactions exothermiques pouvant se produire.

Alternativement, on peut obtenir les chloronitrobenzènes par chloration du nitrobenzène. Dans ce cas, c'est l'isomère méta qui est majoritairement obtenu[5].

Exemple d'utilisation : le 4-chloronitrobenzène utilisé dans la synthèse de la dapsone, un médicament antiléprosique.

Les chloronitrobenzènes, en particulier les isomères ortho et para sont d'importants intermédiaires dans l'industrie chimique. Ils sont utilisés dans la synthèse de colorants azoïques, de pesticides et autres composés agrochimiques (par exemple le chlorprophame, un régulateur de croissance), des composés pharmaceutiques (dapsone), et des antioxydants et antiozonants dans l'industrie du caoutchouc (par exemple l'IPPD).