4-Chloronitrobenzène
Le 4-chloronitrobenzène, 1-chloro-4-nitrobenzène ou parachloronitrobenzène est un composé aromatique de formule C6H4ClNO2. C'est l'un des trois isomères du chloronitrobenzène, le composé para, et est donc constitué d'un cycle de benzène substitué par un groupe nitro et un atome de chlore.
| 1-chloro-4-nitrobenzène | |
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| Identification | |
|---|---|
| Synonymes |
parachloronitrobenzène, p-chloronitrobenzène, 1,4-chloronitrobenzène |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.002.554 |
| No CE | 202-809-6 |
| No RTECS | CZ1050000 |
| PubChem | 7474 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | Solide cristallin jaunâtre[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C6H4ClNO2 [Isomères] (1,4-chloronitrobenzène) |
| Masse molaire[2] | 157,554 ± 0,008 g/mol C 45,74 %, H 2,56 %, Cl 22,5 %, N 8,89 %, O 20,31 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 83 °C[1] |
| T° ébullition | 242 °C[1] |
| Solubilité | 225 mg·l-1 (eau, 20 °C)[1] |
| Masse volumique | 1,37 g·cm-3 à 20 °C[1] |
| Point d’éclair | 127 °C (coupelle fermée)[1] |
| Précautions | |
| SGH[3] | |
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| Écotoxicologie | |
| DL50 | 420 mg kg−1 (rat, oral) |
| CL50 | 15 mg l−1 (poisson, 96h)[6] 7,8 mg l−1 (crustacés, 48h)[7] |
| LogP | 2,39[1] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Il est produit et utilisé dans l’industrie chimique. Selon l’OEHHA (1999), cette substance est d’origine uniquement anthropique. Ce composé est présent dans de nombreux procédés de synthèse de produits chimiques tels que les colorants, les teintures, des produits pharmaceutiques (phénacétine et acétaminophène), les pesticides (nitrofène et parathion) et les caoutchoucs (OEHHA, 1999)
Propriétés
Le 1-chloro-4-nitrobenzène se présente sous la forme d'un solide cristallin jaunâtre. C'est une substance combustible, mais peu inflammable (point d'éclair de 127 °C). Il est très légèrement soluble dans l'eau (225 mg·l-1 à 20 °C[1]), et distillable à la vapeur d'eau.
Le 1-chloro-4-nitrobenzène se décompose vers 360 à 380 °C, possiblement de façon explosive, libérant du chlorure d'hydrogène, du phosgène, du dichlore, et des composés polychlorés, notamment des dioxines. Il présente un risque d'explosion en cas de contact avec les métaux alcalins, les agents réducteurs, l'ammoniac sous pression, le hydrures et les nitrures. Il réagit également dangereusement avec les bases fortes et les substances combustibles. De violentes réactions exothermiques peuvent se produire durant sa préparation, par nitration du chlorobenzène.
Il présente des risques aigus ou chroniques pour la santé, et est dangereux pour le milieu aquatique.
Préparation
Le 4-nitrochlorobenzène est préparé industriellement par nitration du chlorobenzène.
Notes et références
- Entrée « 1-Chloro-4-nitrobenzene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 26 janvier 2020 (JavaScript nécessaire)
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Fiche Sigma-Aldrich du composé 1-Chloro-4-nitrobenzene, consultée le 26 janvier 2020.
- Archiv für Gewerbepathologie und Gewerbehygiene. Vol. 17, Pg. 217, 1959.
- National Toxicology Program Technical Report Series. Vol. NIH-93-3382,
- Roderer, G. 1990. Testung Wassergefahrdender Stoffe als Grundlage fur Wasserqualitatsstandards. Testbericht: Wassergefahrdende Stoffe, Fraunhofer-Institut fur Umweltchemie und Okotoxikologie, Schmallenberg (OECDG Data File)
- Maas-Diepeveen, J.L., and C.J. Van Leeuwen 1986. Aquatic Toxicity of Aromatic Nitro Compounds and Anilines to Several Freshwater Species. Laboratory for Ecotoxicology, Institute for Inland Water Management and Waste Water Treatment, Report No.86-42:10 p.(DUT); Canton, J.H., W. Slooff, H.J. Kool, J. Struys, Th.J.M. Pouw, R.C.C. Wegman, and G.J. Piet 1985. Toxicity, Biodegradability and Accumulation of a Number of Cl/N-Containing Compounds for Classification and Establishing Water Quality Criteria. Regul.Toxicol.Pharmacol. 5:123-131 (OECDG Data File)