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Bromobenzaldéhyde

Le bromobenzaldéhyde est un composé aromatique de formule C7H5BrO. Il est constitué d'un noyau benzénique substitué par un groupe aldéhyde (-CHO) et un atome de brome (Br). Comme tous les benzÚnes disubstitués, il existe sous la forme de trois isomÚres structuraux, les composés ortho, méta et para, selon la position relative des deux substituants sur le cycle.

Propriétés

Bromobenzaldéhyde
Nom 2-bromobenzaldéhyde3-bromobenzaldéhyde4-bromobenzaldéhyde
Autres noms orthobromobenzaldéhyde
o-bromobenzaldéhyde
métabromobenzaldéhyde
m-bromobenzaldéhyde
parabromobenzaldéhyde
p-bromobenzaldéhyde
Structure
Numéro CAS 6630-33-73132-99-81122-91-4
Numéro ECHA 100.026.930 100.019.570 100.013.060
PubChem 811297658370741
Formule brute C7H5BrO
Masse molaire 185,03 g·mol−1
État (CNTP) liquidesolide
Point de fusion 16 à 19 °C[1] 18 à 21 °C[2] 55 à 58 °C[3]
Point d'ébullition 230 °C[1] 233 à 236 °C[2] 66 à 68 °C (2 mmHg)[4]
Point d'éclair 95 °C[1] 96 °C[2] 109 °C[3]
IcĂŽne SGH
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique

Attention[1]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique

Attention[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique

Attention[3]
Phrase H et P
H315, H319 et H335
H315, H319 et H335
H302, H315, H317, H319 et H335
P261 et P305+P351+P338
P305+P351+P338
P280 et P301+P312+P330
P304+P340+P312 et P305+P351+P338
P333+P313

Le 4-bromobenzaldéhyde qui a la symétrie la plus élevée a le plus haut point de fusion. C'est le seul qui est solide à température ambiante.

Utilisation

Le 4-bromobenzaldéhyde est utilisé dans la synthÚse de l'acide 4-formylphénylboronique[5].

Notes et références

  1. Fiche Sigma-Aldrich du composé 2-Bromobenzaldehyde, consultée le 1er août 2019.
  2. Fiche Sigma-Aldrich du composé 3-Bromobenzaldehyde, consultée le 1er août 2019.
  3. Fiche Sigma-Aldrich du composé 4-Bromobenzaldehyde, consultée le 1er août 2019.
  4. « Fiche du composé 4-Bromobenzaldehyde », sur Alfa Aesar (consulté le ).
  5. H. Feulner, G. Linti, H. Nöth, « BeitrĂ€ge zur Chemie des Bors, 206. Darstellung und strukturelle Charakterisierung der p-FormylbenzolboronsĂ€ure », Chemische Berichte, vol. 123, no 9,‎ , p. 1841–1843 (DOI 10.1002/cber.19901230915)
HalogénobenzÚnes
–F –Cl –Br –I
BenzĂšneFluorobenzĂšneChlorobenzĂšneBromobenzĂšneIodobenzĂšne
PhĂ©nol (–OH)FluorophĂ©nolChlorophĂ©nolBromophĂ©nolIodophĂ©nol
Aniline (–NH2)FluoroanilineChloroanilineBromoanilineIodoaniline
Anisole (–OCH3)FluoroanisoleChloroanisoleBromoanisoleIodoanisole
Toluùne (–CH3)FluorotoluùneChlorotoluùneBromotoluùneIodotoluùne
Nitrobenzùne (–NO2)FluoronitrobenzùneChloronitrobenzùneBromonitrobenzùneIodonitrobenzùne
Alcool benzylique (–CH2OH)Alcool fluorobenzyliqueAlcool chlorobenzyliqueAlcool bromobenzyliqueAlcool iodobenzylique
BenzaldĂ©hyde (–CHO)FluorobenzaldĂ©hydeChlorobenzaldĂ©hydeBromobenzaldĂ©hydeIodobenzaldĂ©hyde
Acide benzoïque (–COOH)Acide fluorobenzoïqueAcide chlorobenzoïqueAcide bromobenzoïqueAcide iodobenzoïque
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