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Chlorobenzaldéhyde

Le chlorobenzaldéhyde est un composé aromatique de formule C7H5ClO. Il est constitué d'un noyau benzénique substitué par un groupe aldéhyde (-CHO) et un atome de chlore (Cl). Comme tous les benzènes disubstitués, il existe sous la forme de trois isomères structuraux, les composés ortho, méta et para, selon la position relative des deux substituants sur le cycle.

Par abus de langage, le chlorure de benzoyle est parfois aussi appelé « alpha-chlorobenzaldéhyde », sans pour autant être un aldéhyde mais un chlorure d'acyle, le chlore se substituant à l'atome d'hydrogène de l'aldéhyde. La suite de cet article ne concernera que les « vrais » isomères du chlorobenzaldéhyde.

Propriétés
Chlorobenzaldéhyde
Nom 2-chlorobenzaldéhyde3-chlorbenzaldéhyde4-chlorobenzaldéhyde
autre nom orthochlorobenzaldéhyde
o-chlorobenzaldéhyde		métachlorobenzaldéhyde
m-chlorobenzaldéhyde		parachlorobenzaldéhyde
p-chlorobenzaldéhyde
Structure
Numéro CAS 89-98-5587-04-2104-88-1
PubChem 6996114777726
formule brute C7H5ClO
masse molaire 140,57 g·mol−1
apparence (CNTP) liquidepoudre
point de fusion 9-11 °C[1] 9-12 °C[2] 45-50 °C[3]
point d'ébullition 209-215 °C[1] 213–214 °C[2] 213–214 °C[3]
Icône SGH
SGH05 : Corrosif
Danger[1]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention[3]
Phrase H et P
H314
H315, H319 et H335
H302, H315, H319 et H335
P280, P310 et P305+P351+P338
P261 et P305+P351+P338
P261

Le 4-chlorobenzaldéhyde qui a la symétrie la plus élevée a le plus haut point de fusion. C'est le seul qui est solide à température ambiante.

Synthèse

La synthèse du 4-chlorobenzaldéhyde peut être faite à partir de 4-chlorotoluène, qui est mis à réagir d'abord avec du pentachlorure de phosphore et du chlore sous irradiation UV. L'hydrolyse de l'intermédiaire avec le groupe méthyle doublement chloré, le 4-chloro-(dichlorométhyl)benzène ainsi obtenu, avec de l'acide sulfurique concentré conduit au 4-chlorobenzaldéhyde[4].

Utilisation

Les chlorobenzaldehydes sont utilisés dans la synthèse de colorants triphénylméthane et de médicaments[5]. Le 4-chlorobenzaldéhyde est une matière première pour la synthèse de pesticides chlorobenzilate, coumachlore, paclobutrazol, triticonazole et uniconazole. Partant du 2-chlorobenzaldéhyde, le clomazone est obtenu[6].

Le 4-chlorobenzaldéhyde peut également être utilisé pour la préparation du 4-fluorobenzaldéhyde[7].

Notes et références
  1. Fiche Sigma-Aldrich du composé 2-Chlorobenzaldehyde, consultée le 10/05/2017. + (pdf) Fiche MSDS
  2. Fiche Sigma-Aldrich du composé 3-Chlorobenzaldehyde, consultée le 10/05/2017. + (pdf) Fiche MSDS
  3. Fiche Sigma-Aldrich du composé 4-Chlorobenzaldehyde, consultée le 10/05/2017. + (pdf) Fiche MSDS
  4. W. L. McEwen, p-Chlorbenzaldehyde, Org. Synth. 12, coll. « vol. 2 », , 12 p., p. 133 DOI 10.15227/orgsyn.012.0012.
  5. (de) « Chlorbenzaldehyde », sur Römpp Online, Georg Thieme Verlag (consulté le )
  6. (en) Thomas A. Unger, Pesticide Synthesis Handbook, William Andrew, (ISBN 0-8155-1853-6, lire en ligne), p. 1028
  7. http://www.prepchem.com/synthesis-of-4-fluorobenzaldehyde/
Halogénobenzènes
–F –Cl –Br –I
BenzèneFluorobenzèneChlorobenzèneBromobenzèneIodobenzène
Phénol (–OH)FluorophénolChlorophénolBromophénolIodophénol
Aniline (–NH2)FluoroanilineChloroanilineBromoanilineIodoaniline
Anisole (–OCH3)FluoroanisoleChloroanisoleBromoanisoleIodoanisole
Toluène (–CH3)FluorotoluèneChlorotoluèneBromotoluèneIodotoluène
Nitrobenzène (–NO2)FluoronitrobenzèneChloronitrobenzèneBromonitrobenzèneIodonitrobenzène
Alcool benzylique (–CH2OH)Alcool fluorobenzyliqueAlcool chlorobenzyliqueAlcool bromobenzyliqueAlcool iodobenzylique
Benzaldéhyde (–CHO)FluorobenzaldéhydeChlorobenzaldéhydeBromobenzaldéhydeIodobenzaldéhyde
Acide benzoïque (–COOH)Acide fluorobenzoïqueAcide chlorobenzoïqueAcide bromobenzoïqueAcide iodobenzoïque
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