Acide nitreux
L'acide nitreux est un composé chimique de formule HNO2. C'est un monoacide faible que l'on ne connaît qu'en solution pas trop acide (il se dismute au pH bas), et en phase gazeuse. Ses sels (les nitrites) sont stables en solution aqueuse. L'acide nitreux un des réactifs essentiels de la préparation des colorants azoïques. Il est alors préparé in situ par acidification de nitrite de sodium à basse température (environ 5 °C).
| Acide nitreux | |
   Structure de l'acide nitreux cis et trans. |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide nitreux nitrite d'hydrogène |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.029.057 |
| No CE | 231-963-7 |
| PubChem | 24529 |
| ChEBI | 25567 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | solution bleu pâle |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | HNO2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 47,013 4 ± 0,000 9 g/mol H 2,14 %, N 29,79 %, O 68,06 %, |
| pKa | 3.35 à 25 °C |
| Moment dipolaire | 1,423 ± 0,005 D (cis) 1,855 ± 0,016 D (trans)[2] |
| Propriétés électroniques | |
| 1re énergie d'ionisation | ≤ 11,3 eV (gaz)[3] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
La molécule HNO2 a été détectée dans le milieu interstellaire dans la composante B du système binaire IRAS 16293−2422 (en)[4].
Description
Son nom systématique est : acide dioxonitrique(III) ou acide nitrique III. Ses sels sont appelés nitrites.
Il est particulièrement instable et se dismute à température ordinaire en monoxyde d'azote NO et en ion nitrate [NO3]−, ainsi que le montre le diagramme de Frost de l'azote donné ci-dessous :
L'azote, qui se trouve à l'état d'oxydation +III, se retrouve, après dismutation, aux états +V et +II.
L'acide nitreux est utilisé pour préparer des dérivés azoïques (azobenzène C6H5–N=N–C6H5) à partir d'amines aromatiques, par l'intermédiaire de sels de diazonium C6H5–N+≡N·X−.
Son pKa est de 3,3.
Stockage
On le prépare extemporanément, car il est trop instable pour être stocké en ajoutant de l'acide chlorhydrique à du nitrite de sodium en solution :
- NO2−(aq) + H3O+ → HNO2 (aq) + H2O(liq).
Voir aussi
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50
- (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
- (en) A. Coutens, N. F. W. Ligterink, J.-C. Loison, V. Wakelam, H. Calcutt, M. N. Drozdovskaya, J. K. Jørgensen, H. S. P. Müller, E. F. van Dishoeck et S. F. Wampfler, « The ALMA-PILS survey: First detection of nitrous acid (HONO) in the interstellar medium », Astronomy & Astrophysics, vol. 623,‎ , article no L13 (DOI 10.1051/0004-6361/201935040, Bibcode 2019A&A...623L..13C, arXiv 1903.03378, lire en ligne)