Dismutation
La dismutation est une réaction chimique dans laquelle une espÚce joue à la fois le rÎle d'oxydant et de réducteur : un atome ou un groupe fonctionnel, initialement présent avec un seul degré d'oxydation, se trouve aprÚs la réaction sous la forme de deux espÚces, l'une oxydée et l'autre réduite.
La rĂ©action d'oxydorĂ©duction inverse s'appelle rĂ©action de mĂ©diamutation, antidismutation, rĂ©trodismutation, dĂ©dismutation voire amphotĂ©risation redox (rĂ©action entre deux espĂšces dans lesquelles un atome ou groupe fonctionnel Ă©tait initialement prĂ©sent Ă des degrĂ©s d'oxydation diffĂ©rents pour donner une espĂšce avec un seul degrĂ© d'oxydation pour cet Ă©lĂ©ment). Ces rĂ©actions peuvent ĂȘtre prĂ©vues grĂące Ă un diagramme de Frost ou la connaissance des potentiels des diffĂ©rents couples redox.
Exemples
- Le dichlore réagit avec l'ion hydroxyde pour former l'ion chlorure, l'ion chlorate et de l'eau selon la réaction :
- 3 Cl2 + 6 HOâ â 5 Clâ + ClO3â + 3 H2O
- Un atome de chlore est rĂ©duit en ion chlorure avec un nombre dâoxydation de -I. Lâautre atome de chlore est oxydĂ© en ion chlorate avec un nombre dâoxydation de +V.
- Dans des conditions de réaction différentes, le dichlore peut réagir avec l'ion hydroxyde pour former l'ion chlorure, l'ion hypochlorite et de l'eau selon la réaction :
- Cl2 + 2 HOâ â Clâ + ClOâ + H2O
- Un atome de chlore est rĂ©duit en ion chlorure avec un nombre dâoxydation de -I. Lâautre atome de chlore est oxydĂ© en ion hypochlorite avec un nombre dâoxydation de +I. Le mĂ©lange Ă©quimolaire des ions chlorure et hypochlorite ainsi produit est connu sous le nom d'« eau de Javel ». La rĂ©action de mĂ©diamutation est particuliĂšrement dangereuse puisqu'elle libĂšre du dichlore gazeux. Cela explique les prĂ©cautions associĂ©es Ă l'emploi de l'eau de Javel.
- Le dibrome rĂ©agit avec l'ion hydroxyde pour former l'ion bromure, l'ion hypobromite (BrOâ) et de l'eau selon la rĂ©action :
- Br2 + 2 HOâ â Brâ + BrOâ + H2O
- Dans la réaction de Cannizzaro, un aldéhyde est transformé en alcool et en acide carboxylique. Dans la réaction de Tishchenko, le produit de l'oxydoréduction organique est l'ester correspondant. Dans le réarrangement de Kornblum-DeLaMare, un peroxyde est transformé en cétone et en alcool.
- L'anion superoxyde se dismute en peroxyde d'hydrogÚne et en dioxygÚne dans les milieux protiques selon la réaction :
- 2 O2â + 2 H2O â H2O2 + O2 + 2 HOâ
- L'eau oxygĂ©nĂ©e se dĂ©compose sur elle-mĂȘme, donnant du dioxygĂšne et de l'eau selon la rĂ©action :
- 2 H2O2 â O2 + 2 H2O
- Le monoxyde de carbone se dismute en dioxyde de carbone et en carbone graphite selon la réaction :
- 2 CO(g) â CO2(g) + C(graphite)
- L'ion thiosulfate se dismute en milieu acide selon la réaction :
- S2O32â + 2 H+(aq) â S(s) + SO2(aq) + H2O(l)
RĂ©action de Friedel
Les réactions de Friedel-Crafts sont des réactions chimiques de type substitution électrophile aromatique au cours desquelles un cycle benzénique est alkylé (substitution d'un atome d'hydrogÚne par un groupement alkyle) ou acylé (substitution d'un atome d'hydrogÚne par un groupement acyle).
Ces réactions ont été développées en 1877 par le chimiste français Charles Friedel et son partenaire américain James Crafts.
Références
- (en) Cet article est partiellement ou en totalitĂ© issu de lâarticle de WikipĂ©dia en anglais intitulĂ© « Disproportionation » (voir la liste des auteurs).