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Acyle

En chimie, un acyle ou un groupe acyle est un radical ou un groupe fonctionnel obtenu en enlevant le groupe hydroxyle d'un acide carboxylique. Le groupe acyle correspondant Ă  un acide carboxylique de formule RCOOH aura pour formule RCO–, oĂč l'atome de carbone et celui d'oxygĂšne sont liĂ©s par une double liaison (groupe carbonyle).

Composés d'acyle

Parmi les acyles les plus courants, on retrouve les chlorures d'acyle comme le chlorure d'acétyle ou encore le chlorure de benzoyle. Ces réactifs sont utilisés en tant que source d'ions acylium, utilisé pour fixer des groupes acyle sur des composés variés difficilement synthétisables directement. Les amides, les esters et les thioesters tout comme les cétones ou encore les aldéhydes.

Cation acylium

Les ions acylium sont des cations de formule R−C+=O. Ces espĂšces sont des rĂ©actifs courants pour de nombreuses rĂ©actions telles que l'acylation de Friedel-Crafts ou encore le rĂ©arrangement de Hayashi. De plus, ces cations sont des fragments caractĂ©ristiques des cĂ©tones observables en spectromĂ©trie de masse. Ils sont obtenus gĂ©nĂ©ralement en traitant des halogĂ©nures d'acyle dans la pyridine ou plus gĂ©nĂ©ralement des amines tertiaires.

Biochimie

En biochimie, les coenzymes A sont des dérivés d'acyles formés à partir d'acides gras. L'acétyl-coenzyme A, le dérivé le plus commun, sert de donneur d'acyle dans de nombreuses transformations biosynthétiques. De nombreux glucides sont également acylés.

Nomenclature

Le nom des groupes acyle dérivent de ceux des acides carboxyliques en remplaçant le suffixe -ique par -yle ou -oyle, il ne faut toutefois pas les confondre avec les groupes alkyle ayant une terminaison similaire.

Molécule Nom commun Nomenclature systématique
Chlorure de formyle Chlorure de méthanoyle
Chlorure d'acétyle Chlorure d'éthanoyle
Chlorure de propionyle Chlorure de propanoyle
Chlorure d'acryle Chlorure de propénoyle
Chlorure de benzoyle (Ă  ne pas confondre avec le chlorure de benzyle qui n'est pas la mĂȘme molĂ©cule).

Annexes

Articles connexes

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