Azobenzène
L'azobenzène est un composé organique comprenant deux anneaux phényle liés par un double pont N=N.
| Azobenzène | |
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| Azobenzène, isomère trans | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (E)-diphényldiazène |
| No CAS | (trans) |
| No ECHA | 100.002.820 |
| No CE | 203-102-5 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | cristaux rouge-orangé |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C12H10N2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 182,221 2 ± 0,010 7 g/mol C 79,1 %, H 5,53 %, N 15,37 %, |
| pKa | 3,3 |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 69 °C |
| T° ébullition | 293 °C |
| Solubilité | Eau : 2,4 × 10−6 g/100 mL (25 °C) Solvants organiques : soluble |
| Masse volumique | 1,09 g/cm3 |
| Point d’éclair | 476 °C |
| Thermochimie | |
| ΔfH0solide | 374 kJ/mol |
| Précautions | |
| SGH[2] | |
   Danger |
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| SIMDUT[3] | |
Produit non classé |
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| Classification du CIRC | |
| Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[4] | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Il en existe deux formes isomériques :
- la forme dépliée, dite « trans » ;
- la forme pliée, dite « cis », moins stable.
La transition entre les deux formes se fait après absorption d'un photon (photoisomérisation)[5]. Ceci conduit à une réorganisation moléculaire détectable.
En associant des azobenzènes avec des plastiques, on obtient des azopolymères qui conservent les propriétés optiques.
Synthèse
La molécule d'azobenzène est observée pour la première fois en 1856 sous forme de « gelblich-rote krystallinische Blättchen » (flocons jaunes/rouges cristallins)[6]. Sa synthèse à l'origine est très proche de celle réalisée aujourd'hui. Selon la méthode de 1858, le nitrobenzène est réduit par de la limaille de fer en présence d'acide éthanoïque. Actuellement on utilise le zinc comme réducteur, en présence d'une base plutôt qu'un acide[7].
Références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Numéro index dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008, 16 décembre 2008
- « Azobenzène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
- IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le )
- R. Barillé et J.M. Nunzi, « Des molécules organisées par la lumière », Pour la science, avril 2009, p. 62-68
- (de) A. Noble, « Zur Geschichte des Azobenzols und des Benzidins », Annalen der Chemie und Pharmacie, vol. 98, , p. 253-256 (DOI 10.1002/jlac.18560980211)
- (en) Bigelow, H. E. et Robinson, D. B., Azobenzene, Organic Syntheses, Collected Volume 3, p. 103, 1955