Diméthylacétamide

Le diméthylacétamide, ou DMAc, est un composé chimique de formule CH₃CON(CH₃)₂. Il se présente comme un liquide huileux incolore à jaunâtre miscible avec l'eau et à point d'ébullition élevée couramment utilisé comme solvant polaire en synthèse organique. Il est miscible avec la plupart des autres solvants, bien qu'il soit peu soluble dans les hydrocarbures aliphatiques. Il est produit généralement en faisant réagir de l'anhydride acétique (CH₃CO)₂O ou de l'acide acétique CH₃COOH avec de la diméthylamine HN(CH₃)₂. On peut également l'obtenir par déshydratation du sel d'acide acétique et de diméthylamine[4] :

CH₃COOH·HN(CH₃)₂ ⟶ CH₃CON(CH₃)₂ + H₂O.

Diméthylacétamide
Structure du diméthylacétamide
Identification
No CAS	127-19-5
No ECHA	100.004.389
No CE	204-826-4
No RTECS	AB7700000
PubChem	31374
SMILES	CC(=O)N(C)C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C4H9NO/c1-4(6)5(2)3/h1-3H3 Std. InChIKey : FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N
Apparence	Liquide huileux incolore à jaunâtre à l'odeur aminée[1]
Propriétés chimiques
Formule	C4H9NO [Isomères]
Masse molaire[2]	87,120 4 ± 0,004 3 g/mol C 55,15 %, H 10,41 %, N 16,08 %, O 18,36 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−20 °C[1]
T° ébullition	165 °C[1]
Solubilité	Miscible avec l'eau, le benzène, l'éthanol, l'acétone, l'éther diéthylique, les esters et les cétones[3]
Masse volumique	0,94 g/cm3[1] à 20 °C
T° d'auto-inflammation	400 °C[1]
Point d’éclair	66 °C[1]
Pression de vapeur saturante	200 Pa[1] à 20 °C
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1,4385[3]
Précautions
SGH[1]
Danger H319, H360D, H312+H332, P201, P302+P352, P305+P351+P338 et P308+P313 H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H360D : Peut nuire au fœtus. H312+H332 : Nocif par contact cutané ou par inhalation. P201 : Se procurer les instructions avant utilisation. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P308+P313 : En cas d’exposition prouvée ou suspectée : consulter un médecin.
NFPA 704[3]
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il peut également être obtenu en faisant réagir de la diméthylamine HN(CH₃)₂ avec de l'acétate de méthyle CH₃COOCH₃ en présence de méthanolate de sodium CH₃ONa avec libération de méthanol CH₃OH :

• 
  Production industrielle du diméthylacétamide.

La séparation et la purification du produit sont réalisées à travers une distillation fractionnée dans des colonnes de rectification. Les rendements obtenus atteignent 99 % d'acétate de méthyle converti.

Les réactions chimiques du diméthylacétamide sont typiques des amides N,N-disubstituées. Les acides provoquent l'hydrolyse des liaisons acyle–azote, par exemple pour donner du chlorure de diméthylammonium (CH₃)₂NH₂⁺Cl⁻ sous l'action de l'acide chlorhydrique HCl :

HCl + H₂O + CH₃CON(CH₃)₂ ⟶ CH₃COOH + (CH₃)₂NH₂⁺Cl⁻

Le diméthylacétamide résiste cependant aux bases, ce qui le rend utile comme solvant pour les réactions faisant intervenir des bases fortes comme l'hydroxyde de sodium NaOH[5].

Le diméthylacétamide est couramment utilisé comme solvant pour les fibres (polyacrylonitrile et élasthanne (Lycra) par exemple) ou dans l'industrie des adhésifs[4]. Il est également utilisé dans la production de médicaments et de plastifiants en tant que milieu réactionnel. Une solution de chlorure de lithium LiCl dans le diméthylacétamide peut dissoudre la cellulose en donnant une véritable dispersion, c'est-à-dire une « vraie » solution, contrairement à la plupart des autres solvants de la cellulose. Pour cette raison, il est utilisé en chromatographie par perméation de gel (en) pour déterminer la distribution de masse molaire d'échantillons de cellulose. Le diméthylacétamide est enfin utilisé comme excipient pour certains médicaments comme le téniposide (en), le busulfan ou encore l'amsacrine (en).

Comme la plupart des alkylamides simples, le diméthylacétamide présente une faible toxicité aiguë. Une exposition chronique peut induire une hépatotoxicité[6] - [7] - [8] - [9]. À doses élevées (400 mg/kg de masse corporelle par jour), il agit sur le système nerveux central en pouvant provoquer par exemple dépression, hallucination et délire[6] - [10] - [11]. Il peut être incompatible avec les matériaux en polycarbonate ou en acrylonitrile butadiène styrène (ABS) ; le matériel contenant de tels matériaux, comme les seringues, peut se dissoudre au contact de diméthylacétamide[12].