Méthanolate de sodium
Le méthanolate de sodium ou méthylate de sodium est le composé organique de formule brute CH3ONa. C'est un solide incolore qui est formé par déprotonation du méthanol et qui est un réactif très largement utilisé dans l'industrie et en laboratoire. C'est une base forte dangereuse.
| Méthanolate de sodium | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | méthanolate de sodium |
| Synonymes |
méthylate de sodium |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.004.273 |
| No CE | 204-699-5 |
| PubChem | 10942334 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | poudre blanche |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | CH3NaO |
| Masse molaire[1] | 54,023 7 ± 0,001 3 g/mol C 22,23 %, H 5,6 %, Na 42,55 %, O 29,62 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 280 °C (décomposition)[2] |
| Masse volumique | 1,3 g cm−3 à 20 °C[2] |
| T° d'auto-inflammation | 240 °C[2] |
| Thermochimie | |
| S0solide | 110,58 J mol−1 K−1[3] |
| ΔfH0solide | −375,9 kj mol−1[3] |
| Cp | 69,45 J mol−1 K−1 (solide, 20 °C)[3] |
| Précautions | |
| SGH[4] | |
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| Transport | |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 2,037 g kg−1 (rat, oral)[5] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Préparation et structure
Le méthanolate de sodium est préparé en traitant prudemment du méthanol sec avec du sodium :
- Na + HOCH3 → NaOCH3 + 1/2 H2
Cette réaction est si exothermique qu'une inflammation est possible. La solution résultante, incolore, est souvent utilisée telle quelle comme source de méthanolate de sodium. Cependant, le composé pur peut être isolé par évaporation suivi d'un chauffage pour éliminer les résidus de méthanol. L'eau hydrolyse le méthanolate de sodium donnant de l'hydroxyde de sodium (NaOH) et de fait, le composé commercial est souvent contaminé par de l'hydroxyde. Le méthanolate de sodium, et spécialement ses solutions, absorbe le gaz carbonique (CO2) de l'air ce qui en diminue la basicité.
Dans sa forme solide, le méthanolate de sodium est polymérique avec des plans d'ions Na+, chacun étant lié à quatre atomes d'oxygène[6].
La structure et donc la basicité du méthanolate de sodium en solution dépend du solvant. C'est une base significativement plus forte dans le DMSO où il est plus largement ionisé et libre de liaison hydrogène[7].
Applications
Synthèse organique
Le méthanolate de sodium est une base de routine en chimie organique, applicable dans la synthèse de nombreux composés, aussi bien de la pharmacie qu'en agrochimie[7]. Par exemple, il est employé comme base pour les déshydrohalogénations[8] ou les condensations aldoliques. C'est aussi un nucléophile pour la production d'éthers méthyliques[9].
Dans l'industrie
Le méthanolate de sodium est utilisé comme un amorceur pour la polymérisation (addition anionique) de l'oxyde d'éthylène qui forme des polyéthers avec des poids moléculaires élevés. Le biodiesel est préparé à partir de graisses végétales ou animales qui sont de fait des triglycérides, c'est-à -dire des esters du glycérol avec trois acides gras, par transestérification avec du méthanol pour donner des esters méthyliques d'acides gras. Cette réaction est catalysée par le méthanolate de sodium.
Sécurité
Le méthanolate de sodium est très caustique et son hydrolyse donne du méthanol qui est volatil et toxique.
Notes et références
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Sodium methoxide » (voir la liste des auteurs).
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Entrée « Sodium methylate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 28 juin 2009 (JavaScript nécessaire).
- (en) « Sodium methoxide », sur NIST/WebBook (consulté le 28 juin 2009).
- FDS Méthoxyde de sodium, Sigma-Aldrich, 28 juillet 2021 (consulté le 27 janvier 2022).
- (en) « Méthanolate de sodium », sur ChemIDplus (consulté le 28 juin 2009).
- E. Weiss, Die Kristallstruktur des Natriummethylats, Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie, 1964, vol. 332, p. 197-203, DOI 10.1002/zaac.19643320311.
- Y. El-Kattan, J. McAtee et B. Bessieres, Sodium Methoxide, Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, 2006, New York, DOI 10.1002/047084289X.rs089m.pub2.
- Jacques Drouin, Introduction à la chimie organique : Les molécules organiques dans votre environnement. Usages, toxicité, synthèse et réactivité, Corbas, Librairie du Cèdre, , 1re éd., 785 p. (ISBN 978-2-916346-00-7 et 2-916346-00-7), p. 362.
- Frederic Reverdin, 3,5-Dinitroanisole, OrgSynth., coll. vol. 1, p. 219.