Alcoolate

Un alcoolate (ou alkoxyde) est la base conjuguée d'un alcool.
La formule générale est donc R-O⁻.
Son contre-ion peut être un atome métallique.

Structure d'un alkoxyde.

Synthèse

Les alcoolates peuvent être synthétisés par oxydation de métaux alcalins, tel le sodium (Na) :

\mathrm {Na+ROH\longrightarrow Na^{+}+RO^{-}+{\frac {1}{2}}\,H_{2}}

Réactivité

Les alcoolates possèdent trois types de réactivité.

Comme base

Bases conjuguées des alcools, les alcoolates peuvent réaliser des réactions acido-basiques. Leur pKa est compris de manière générale entre 16 et 18, à l'exception des phénolates dont le pKa est plus proche de 10.

Comme nucléophile

Synthèse de Williamson, où X est un halogène.

L'atome d'oxygène est un site nucléophile, considéré comme « dur » dans la théorie HSAB.
Les alcoolates peuvent réagir avec des composés halogénés pour former des éthers, par la synthèse de Williamson :

Il est également possible d'obtenir des esters ou des tosylates.

Vis-à-vis de l'oxydation

Les ions alcoolates sont susceptibles d'être oxydés en radicaux alkoxyles par le dioxygène de l'air[1].

Nomenclature

Les alcoolates sont désignés par le suffixe -olate

Voir aussi

Liens externes

(fr)

Bibliographie

Notes et références

Jacques Drouin, Introduction à la chimie organique : Les molécules organiques dans votre environnement. Usages, toxicité, synthèse et réactivité, Librairie du Cèdre, 2005, 1^re éd. (ISBN 2-916346-00-7), p. 393

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