Amitraze
L'amitraze est une substance active de produit phytosanitaire (ou produit phytopharmaceutique, ou pesticide), qui présente un effet antiparasitaire (insecticide et acaricide), et qui appartient à la famille chimique des formamidines.
Amitraze | |
Identification | |
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Nom UICPA | N'-(2,4-diméthylphényl)-N-[(2,4-diméthylphényl)iminométhyl]-N-méthylméthanimidamide |
No CAS | |
No ECHA | 100.046.691 |
No CE | 251-375-4 |
No RTECS | ZF0480000 |
Code ATC | « QP53AD01 » |
PubChem | 36324 |
ChEBI | 2665 |
SMILES | |
InChI | |
Apparence | cristaux incolores[1] |
Propriétés chimiques | |
Formule | C19H23N3 [IsomĂšres] |
Masse molaire[2] | 293,406 ± 0,017 4 g/mol C 77,78 %, H 7,9 %, N 14,32 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 86 °C[1] |
Solubilité | dans l'eau : nulle[1] |
Masse volumique | 1,1 g·cm-3[1] |
Pression de vapeur saturante | à 20 °C : trÚs basse[1] |
Précautions | |
SGH[3] | |
Attention |
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Il est trÚs utilisé dans le monde sur des animaux à sang chaud. Il est aussi parfois utilisé chez des animaux à sang froid comme chez l'abeille domestique dans les ruches par les apiculteurs pour protéger contre le varroa[4], ce qui explique qu'on puisse le détecter dans les ruches, dans le miel[5] et dans la cire des rayons[6].
Il a été testé chez le saumon d'élevage contre le pou du saumon, mais ne s'est pas montré efficace contre les larves de ce petit crustacé parasite (qui fait des ravages dans les élevages industriels de saumons)[7], et qui à leur tour contaminent les saumons sauvages en migration à leur proximité.
RĂ©glementation
Sur le plan de la réglementation des produits phytopharmaceutiques :
- pour lâUnion europĂ©enne : cette substance active est interdite Ă la suite de l'examen relatif Ă l'inscription Ă lâannexe I de la directive 91/414/CEE ;
- pour la France : cette substance active n'est pas autorisĂ©e dans la composition de prĂ©parations bĂ©nĂ©ficiant dâune autorisation de mise sur le marchĂ©.
Caractéristiques physico-chimiques
Les caractéristiques physico-chimiques dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-aprÚs, influencent les risques de transfert de cette substance active vers les eaux, et le risque de pollution des eaux :
- hydrolyse Ă pH 7 : instable ;
- solubilité : 0,1 mg·l-1 ;
- coefficient de partage carbone organique-eau : 1 000 cm3·g-1. Ce paramÚtre, noté Koc, représente le potentiel de rétention de cette substance active sur la matiÚre organique du sol. La mobilité de la matiÚre active est réduite par son absorption sur les particules du sol ;
- demi-vie : 2 jours. Ce paramÚtre, noté DT50, représente le potentiel de dégradation de cette substance active, et sa vitesse de dégradation dans le sol ;
- coefficient de partage octanol-eau : 6,49. Ce paramĂštre, notĂ© Log Kow ou logP, mesure lâhydrophilie (valeurs faibles) ou la lipophilie (valeurs fortes) de la substance active.
Ăcotoxicologie
Sur le plan de lâĂ©cotoxicologie, les concentrations lĂ©tales 50 (CL50) dont l'ordre de grandeur est indiquĂ© ci-aprĂšs, sont observĂ©es [8] :
Des rats de laboratoire (souche Wistar albinos mùles) ont été exposés (par voie orale) à ce pesticide (seul ou en mélange avec de la cyperméthrine qui est un autre pesticide courant[9]. Pour cette étude, l'exposition d'un groupe de rats était de 170 mg d'amitraze par kg de poids corporel en dose unique, associés ou non à une dose unique de 80 mg de cyperméthrine par kg de poids corporel[9]. D'autres groupes de rats ont été soumis à des doses plus faibles (25 mg d'amitraze par kg de poids corporel et/ou 12 mg de cyperméthrine par kg de poids corporel) mais durant quarante jours[9]. Dans tous les cas, de nombreux paramÚtres physiologiques et métaboliques ont été modifiés, dont le stress oxydatif (évalué via la mesure du malondialdéhyde, de l'oxyde nitrique (NO), des enzymes superoxyde dismutase (SOD), catalase, glutathion peroxydase et glucose-6-phosphate déshydrogénase (G6PD))[9]. D'autres paramÚtres significativement modifiés ont été les sériques biochimiques (glucose, triglycérides, cholestérol, lipoprotéine de haute densité, lipoprotéine de basse densité, l'azote uréique sanguin, la créatinine, l'aminotransférase-asparate, l'alanine-aminotransférase, la phosphatase alcaline, la protéinémie, l'albumine, etc., dans le sang et dans certains tissus (foie, rein, cerveau, rate et/ou testicule)[9]. Le métabolisme hépatique (connu pour contribuer à la détoxication de l'organisme) a également été affecté et les autopsies de foies ont montré que les problÚmes étaient aggravés quand l'amitraze était associé à la cyperméthrine[9].
On a récemment (2017) confirmé que ce produit peut affecter la fonction cardiaque et l'immunité de l'abeille face aux infections virales[10].
Toxicité pour l'Homme
Sur le plan de la toxicitĂ© pour lâHomme, la dose journaliĂšre admissible (DJA) est de lâordre de 0,003 mg·kg-1·j-1 [11]. C'est un produit neurotoxique qui affecte le systĂšme nerveux central en se fixant sur les rĂ©cepteurs α2-adrĂ©nergiques, induit une dĂ©pression respiratoire avec bradycardie, hypotension et hypothermie[12].
Des cas d'empoisonnements d'adultes par intoxication aiguë[13] - [14] - [15] ou d'enfants[16] - [17] - [18] - [19] sont depuis les années 1970 signalés, notamment dans les pays en développement. Certains chercheurs et médecins ont alerté en 2016 sur le fait qu'il s'agissait selon eux d'un poison sous-estimé (« underrecognized »[20]), bien qu'il ait déjà été considéré comme source d'un problÚme émergent en santé publique en 2003[21]. En 2017, Shashidhara et al. le considÚrent notamment comme « une menace permanente et silencieuse » pour les enfants des zones rurales tropicales des pays en développement[22].
L'intoxication peut se faire par contact, inhalation et/ou ingestion ; il ne franchit la barriĂšre intestinale qu'Ă partir de doses assez Ă©levĂ©es (selon des donnĂ©es provenant de l'animal de laboratoire ou de compagnie adulte[23] - [24]). L'amitraze ingĂ©rĂ© donne deux mĂ©tabolites : le 2,4-dimĂ©thylformanilide (BTS 27 919) et un mĂ©tabolite actif, le N-(2,4-dimĂ©thylphĂ©nyl)-N'-mĂ©thylformamidine (BTS 27 271), qui, chez les invertĂ©brĂ©s de type insectes et acariens, se fixe â mortellement â sur les rĂ©cepteurs de l'octopamine.
Exposition percutanĂ©e : cette molĂ©cule a Ă©tĂ© utilisĂ©e chez de jeunes enfants (en traitement contre les poux ou contre la gale sarcoptique humaine, par exemple en Turquie[25] oĂč l'amitraze s'est avĂ©rĂ© pouvoir passer au travers de leur peau (qui est plus fine et permĂ©able que celle de l'adulte) causant des dizaines de cas dĂ©tectĂ©s d'empoisonnement systĂ©mique aĂŻgu[26]. Les symptĂŽmes apparaissent plus rapidement en cas d'exposition percutanĂ©e qu'Ă la suite de l'ingestion du produit.
Il peut ĂȘtre analysĂ©/dosĂ© dans l'urine humaine[27] et dans le sang[28].
Divers traitements ont Ă©tĂ© testĂ©s. L'atropine semble par exemple pouvoir ĂȘtre considĂ©rĂ© comme contre-poison dans ce cas[29]. Selon les cas documentĂ©s, l'intoxication n'est gĂ©nĂ©ralement pas mortelle si le patient est soignĂ©.
Tératogénicité, cancérogénicité
Depuis 2014, lâEPA le considĂšre aussi comme possiblement cancĂ©rogĂšne[30] Ă la suite d'Ă©tudes faites sur la souris[30].
Il s'est montré tératogÚne pour la grenouille[31], mais il ne semble pas y avoir à ce jour d'études de tératogénicité pour l'Homme.
Scandale sanitaire
En 2017, de l'amitraze a Ă©tĂ© dĂ©tectĂ© dans des Ćufs d'Ă©levage français.
Cette dĂ©couverte fait suite au scandale des Ćufs contaminĂ©s au fipronil oĂč du fipronil a Ă©tĂ© trouvĂ© par les autoritĂ©s nĂ©erlandaises dans des Ćufs issus d'Ă©levage des Pays-Bas bien qu'interdit dans le traitement de tout animal destinĂ© Ă l'alimentation, l'amitraze Ă©tant lui interdit pour le traitement des volailles[32] - [33].
Le ministĂšre de l'Agriculture et de l'Alimentation a fait savoir que « Contrairement au fipronil [âŠ], lâamitraze est autorisĂ©e comme mĂ©dicament vĂ©tĂ©rinaire pour le traitement antiparasitaire des ruminants, porcs et abeilles. Il nâa pas dâautorisation de mise sur le marchĂ© pour la filiĂšre volailles, que ce soit en traitement sur les animaux ou pour la dĂ©sinfection des bĂątiments dâĂ©levage vides, car aucun dossier de demande nâa Ă©tĂ© dĂ©posĂ© auprĂšs de la Commission europĂ©enne. »[34]
Références
- AMITRAZE, Fiches internationales de sécurité chimique .
- Masse molaire calculĂ©e dâaprĂšs « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Numéro index rÚglement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008). dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du
- Index des Médicaments vétérinaires autorisés en France, sur ircp.anmv.anses.fr.
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- MinistĂšre de l'Agriculture et de l'Alimentation, « Fipronil dans les Ćufs : point de situation », .
Voir aussi
Articles connexes
Bibliographie
- (en) Kanbur, M., SiliÄ, Y., Eraslan, G., Karabacak, M., Sarıca, Z. S. et Ćahin, S., The toxic effect of cypermethrin, amitraz and combinations of cypermethrin-amitraz in rats, Environmental Science and Pollution Research, 2016, 23(6), 5232-5242.
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