Acide anthranilique
L'acide anthranilique, acide 2-aminobenzoïque ou acide ortho-aminobenzoïque (C7H7NO2) est un acide aminé constitué d'un noyau benzénique substitué par une fonction acide carboxylique et une fonction amine. On le considère parfois comme la « vitamine L ». C'est l'isomère de l'acide aminobenzoïque pour lequel les groupes carboxyle et amine sont en positions 1,2 (ou ortho).
| Acide anthranilique | |
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| Identification | |
|---|---|
| DCI | acide anthranilique |
| Nom UICPA | acide 2-aminobenzoĂŻque |
| Synonymes |
Acide 2-aminobenzoĂŻque |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.003.898 |
| No CE | 204-287-5 |
| No RTECS | CB2450000 |
| PubChem | 227 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | sans odeur. Flocons incolores Ă jaunes ou poudre cristalline blanche Ă jaune[1]. |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C7H7NO2 [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 137,136 ± 0,006 9 g/mol C 61,31 %, H 5,14 %, N 10,21 %, O 23,33 %, |
| pKa | 2,14[3] |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 146 à 148 °C[1] |
| T° ébullition | décomposition à 200 °C[4] |
| Solubilité | dans l'eau à 25 °C : 6 g·l-1[1] |
| Masse volumique | 1,4 g·cm-3[1] |
| T° d'auto-inflammation | > 530 °C[5] |
| Point d’éclair | 150 °C[1] |
| Précautions | |
| SGH[4] | |
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| SIMDUT[6] | |
Produit non contrôlé |
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| NFPA 704[5] | |
| Transport[4] | |
non-soumis à règlementation |
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| Classification du CIRC | |
| Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[7] | |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 1 400 mg·kg-1 (souris, oral)[8] 500 mg·kg-1 (souris, i.v.)[9] 2 500 mg·kg-1 (souris, i.p.)[10] |
| LogP | 1,17[4] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Propriétés
L'acide anthranilique se présente sous la forme d'un solide incolore (lorsqu'il est pur) à jaune, fondant de 144 à 146 °C. Il est peu soluble dans l'eau froide mais fortement à chaud. Il est inflammable et peut produire des oxydes d'azote lorsqu'il brûle. Il se décompose à 200 °C en dégageant du monoxyde de carbone, du dioxyde de carbone et des oxydes d'azote[4]. Il réagit dangereusement avec les oxydants et les bases[4]. Il serait sensible à une exposition prolongée à la lumière et à l'air.
Il possède un goût sucré.
RĂ´le biologique
L'acide anthranilique est biosynthétisé à partir de l'acide chorismique. C'est un précurseur de l'acide aminé tryptophane qui est obtenu via l'attachement d'un groupe phosphoribosyl pyrophosphate au groupe amine.
Synthèse
L'acide anthranilique est obtenu par l'action d'un hypohalogénite sur le phtalimide (réarrangement d'Hofmann) ou par réduction de l'acide 2-nitrobenzoïque (Béchamp par le fer en milieu acide ou par l'hydrogène en présence d'un catalyseur).
Utilisations
L'acide anthranilique est un intermédiaire dans la production de teintures, de pigments et de saccharine. C'est aussi un précurseur dans la synthèse de l'indigo ; il est pour ce faire converti en 2-nitrobenzaldéhyde.
Lui et ses esters sont utilisés pour préparer des parfums imitant le jasmin et l'orange, des composés pharmaceutiques (notamment des diurétiques de l'anse comme le furosémide), des absorbeurs d'ultra-violets, des inhibiteurs de corrosion pour les métaux et des inhibiteurs de moisissure dans la sauce de soja.
L'acide anthranilique et son dérivé N-acétylé font partie des substances contrôlées (ils sont par exemple sur la Liste I des produits chimiques contrôlés par la DEA car c'est un précurseur de la méthaqualone (Quaalud, Mandrax)[11], un sédatif aussi utilisé comme drogue euphorisante).
L'acide anthranilique peut être utilisé en synthèse organique pour générer l'intermédiaire benzyne[12].
En gravimétrie, on utilise une solution à 1 % d'acide anthranilique pour précipiter l'argent, le cadmium, le cobalt, le cuivre, le fer, le mercure, le manganèse, le nickel, le plomb et le zinc[13].
Références
- ACIDE ANTHRANILIQUE, Fiches internationales de sécurité chimique
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Acide anthranilique », sur ChemIDplus, consulté le 2 juillet 2011
- Entrée « 2-Aminobenzoic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 2 juillet 2011 (JavaScript nécessaire)
- Fiche Alfa Aesar, consultée le 2 juillet 2011
- « Acide anthranilique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
- IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Évaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le )
- Quarterly Journal of Pharmacy & Pharmacology. Vol. 19, Pg. 483, 1946.
- Yakugaku Zasshi. Journal of Pharmacy. Vol. 89, Pg. 1392, 1990.
- Russian Pharmacology and Toxicology Vol. 37, Pg. 105, 1974.
- Angelos SA, Meyers JA. The isolation and identification of precursors and reaction products in the clandestine manufacture of methaqualone and mecloqualone. Journal of Forensic Sciences. 1985 Oct;30(4):1022-47.
- Logullo, F. M.; Seitz, A. H.; Friedman, L., Benzenediazonium-2-carboxy- and Biphenylene, Org. Synth., coll. « vol. 5 », , p. 54
- (en) John Aurie Dean, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, , 15e Ă©d., 1424 p. (ISBN 0-07-016384-7), p. 11.67
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Anthranilic acid » (voir la liste des auteurs).