Acide chorismique
L'acide chorismique ou acide (3R,4R)-3-[(1-carboxyvinyl)oxy]-4-hydroxycyclohexa-1,5-diéne-1-carboxylique, plus souvent rencontré sous la forme de sa base conjuguée le chorismate, est un intermédiaire biochimique important chez les plantes et les micro-organismes. C'est un acide dicarboxylique, avec l'une des deux fonctions sur un cycle de cyclohexadiène, l'autre sur un groupe alkoxy porteur également d'un groupe vinyle.
| Acide chorismique | |
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| Identification | |
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| DCI | acide chorismique |
| Nom UICPA | acide (E)-(3R,4R)-3-[(1-carboxyvinyl)oxy]-4-hydroxycyclohexa-1,5-diène-1-carboxylique |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.164.204 |
| PubChem | 12039 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C10H10O6 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 226,182 8 ± 0,010 5 g/mol C 53,1 %, H 4,46 %, O 42,44 %, |
| Précautions | |
| SGH[2] | |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Son nom vient du grec χωρίζω signifiant « séparer » car ce composé est à l'origine de nombreuses branches de voies métaboliques dans la biosynthèse d'acides aminés aromatiques[3].
Biosynthèse
L'acide chorismique est biosynthétisé par la voie du shikimate, selon la suite de réactions :
Shikimate → shikimate-3-phosphate → 5-énolpyruvylshikimate-3-phosphate → chorismate.
Rôle biologique
L'acide chorismique est le précurseur :
- des acides aminés aromatiques phénylalanine et tyrosine ;
- de l'indole et de ses dérivés, notamment le tryptophane ;
- de l'acide 2,3-dihydroxybenzoïque (DHB) utilisé pour la biosynthèse de l'entérobactine ;
- de l'acide salicylique[4] ;
- de nombreux alcaloïdes et métabolites aromatiques.
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Fiche Sigma Aldrich, consultée le 3 juillet 2011
- F. Gibson, « The elusive branch-point compound of aromatic amino acid biosynthesis », Trends in Biochemical Sciences, vol. 24, no 1, , p. 36–38 (PMID 10087921, DOI 10.1016/S0968-0004(98)01330-9)
- (en) Wildermuth MC, Dewdney J, Wu G, Ausubel FM, « Isochorismate synthase is required to synthesize salicylic acid for plant defence », Nature, vol. 414, no 6863, , p. 562–5 (PMID 11734859, DOI 10.1038/35107108, lire en ligne)
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Chorismic acid » (voir la liste des auteurs).