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Acide 2-nitrobenzoïque

L'acide 2-nitrobenzoïque est un composé organique de formule C6H4(NO2)CO2H. Il est préparé par oxydation du 2-nitrotoluène avec de l'acide nitrique[2]. C'est l'un des trois isomères structuraux de l'acide nitrobenzoïque avec l'acide 3-nitrobenzoïque et l'acide 4-nitrobenzoïque.

Acide 2-nitrobenzoïque
Image illustrative de l’article Acide 2-nitrobenzoïque
Identification
Nom systématique acide 2-nitrobenzoïque
Synonymes

acide orthonitrobenzoïque
acide o-nitrobenzoïque

No CAS 552-16-9
No ECHA 100.008.187
PubChem 11087
Apparence poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule C7H5NO4 [Isomères]
Masse molaire[1] 167,118 9 ± 0,007 4 g/mol
C 50,31 %, H 3,02 %, N 8,38 %, O 38,29 %,
pKa 2,22
Propriétés physiques
fusion 147,5 °C
Solubilité 7,85 g L−1 (eau, 25 °C)
Masse volumique 1,575 g cm−3 (20 °C)
Précautions
SGH
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H315, H319 et H335
Écotoxicologie
LogP 1,46

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés

À température ambiante, l'acide 2-nitrobenzoïque se trouve sous forme de poudre blanche. Le composé est légèrement soluble dans l'eau et plus encore dans l'éthanol, l'éther diéthylique et l'acétone. En tant qu'acide, l'acide 2-nitrobenzoïque est plus fort que l'acide benzoïque et a une valeur de pKa de 2,2. Le composé peut être réduit par hydrogénation en acide anthranilique.

Synthèse

L'acide 2-nitrobenzoïque peut être préparé par nitration de l'acide benzoïque, mais il est principalement préparé à partir du 2-nitrotoluène par oxydation avec de l'acide nitrique, de l'acide chromique ou du permanganate de potassium.

Utilisation

L'acide o-nitrobenzoïque est utilisé pour fabriquer de l'acide anthranilique, des pesticides, du chlorure de 2-nitrobenzoyle et certains médicaments tels que la glafénine et la pirenzépine[3]. Il peut également être utilisé en chimie analytique pour détecter la présence d'ions mercure ou d'ions métalliques tétravalents.

Références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Takao Maki et Kazuo Takeda, Benzoic Acid and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim, DOI 10.1002/14356007.a03_555.
  3. (en) Thomas Scott et Mary Eagleson, Concise encyclopedia chemistry, Walter de Gruyter, (ISBN 9783110114515, lire en ligne), p. 695–696
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