Triéthylènetétramine

La triéthylènetétramine est obtenue par chauffage d'éthylènediamine ou par réaction d'une solution d'ammoniac avec du 1,2-dichloroéthane[6]. Dans une telle réaction, de nombreuses d'éthylèneamines sont formées comme l'éthylènediamine, la diéthylènetriamine, les triéthylènetétramines, les tétraéthylènepentamines, les pentaéthylènehexamines et les aminoéthylpipérazines. Ces polyamines sont obtenues sous forme de chlorhydrates et doivent être neutralisées (en général avec une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium) afin de produire les amines libres qui sont ensuite séparées les unes des autres par distillation et sublimation.

En 1990, le volume de production de triéthylènetétramine en Allemagne s'est élevé à 1200 à 1 500 t par an (par exemple, par Bayer AG), 6 000 t par an aux Pays-Bas, 1 800 t par an au Japon et plus de 11 000 t par an aux États-Unis[7]. Ceci en fait l'une des substances chimiques qui sont produites en grande quantité. C'est l'un des composés chimiques produits en grande quantité (High production volume chemicals (en), HPVC) et pour l'Organisation de coopération et de développement économiques (OCDE), une base de données sur les dangers possibles („Screening Information Dataset“, SIDS)[7].

La triéthylènetétramine montre la réactivité typique des amines (similaire à l'éthylènediamine et à la diéthylènetriamine). Le point de fusion est plus faible pour le produit technique (jusqu'à -35 °C) que pour la substance pure[6].

TETA se présente sous la forme d'un liquide huileux incolore qui, dans la forme technique, a généralement une couleur jaunâtre en raison des impuretés causées par l'oxydation dans l'air. TETA technique contient jusqu'à 40 % des sous-produits sous la forme des isomères ramifiés comme la tris(2-aminoéthyl)amine ou d'autres composés organiques tels que le N, N'-bis(2-aminoéthyl)pipérazine, la N-(1-(2-pipérazine-1-yl-éthyl))-éthane-1,2-diamine ou la diéthylènetriamine[6].

La triéthylènetétramine est utilisé pour la production d'agents mouillants, d'émulsifiants, d'additifs textiles, d'acrylates et des résines d'amines et amides (aminoplaste), et d'additifs pour lubrifiants et carburants (polybuténylsuccinimides). Elle est largement utilisée comme agent de durcissement pour les systèmes de résine époxy à deux composants, pour l'imprégnation et le revêtement des sols, ainsi que pour la production de mortiers et de mastics.

Il existe au moins deux hydrochlorures de cette tétramine :

• Le dihydrochlorate (2 HCl) de numéros CAS 38260-01-4, de numéro EINECS 253-854-3 et d' InChiKey WYHIICXRPHEJKI-UHFFFAOYSA-N a le numéro RTECS KH8587085 et SGH 07 avec H315, H319, H335 et P261, P305+P351+P338[12].
• Le tétrahydrochlorure (4 HCl) de numéro CAS 4961-40-4, de numéro EINECS 203-950-6 et d' InChiKey OKHMDSCYUWAQPT-UHFFFAOYSA-N a le numéro RTECS KH8587087 et SGH 07 et 08 avec H315, H319, H335, H351 et P261, P281, P305+P351+P338. Il fond à 269-270 °C[13].

De formule chimique NH₂CH₂CH₂(NHCH₂CH₂)₂NH₂·xH₂O, l'hydrate de triéthylènetétramine a pour numéro CAS 305808-21-3, numéro EINECS 253-854-3 et InChiKey XJFQPBHOGJVOHU-UHFFFAOYSA-N. Il a un point de fusion de 45-48 °C et un point d'ébullition de 272 °C. Il n'a aussi un point éclair que 113 °C (coupelle fermée). Ayant les mêmes SGH que trien pur, il a cependant des consignes de transport différentes, en particulier le numéro ONU 3263[14].

• (en)/(de) Cet article est partiellement ou en totalité issu des articles intitulés en anglais « Triethylenetetramine » (voir la liste des auteurs) et en allemand « Triethylentetramin » (voir la liste des auteurs)..