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PĂ©nicillamine

La pénicillamine est un acide α-aminé. Son énantiomère D est utilisé comme médicament chélateur[3], ou comme immunosuppresseur pour traiter la polyarthrite rhumatoïde en réduisant le nombre de lymphocytes T, en inhibant les macrophages, en réduisant l'activité de l'interleukine 1 et du facteur rhumatoïde et en prévenant la réticulation du collagène[4].

D-pénicillamine

Structure de la pénicillamine
(Énantiomères L à gauche et D à droite)
Seul l'énantiomère D est utilisé en pharmacie.
Identification
Nom UICPA acide (2S)-2-amino-3-méthyl-3-sulfanylbutanoïque
Synonymes

3-sulfanyl-D-valine,
(S)-3,3-diméthylcystéine,
3-mercapto-D-valine

No CAS 52-67-5
No ECHA 100.000.136
No CE 200-148-8
No RTECS YV9425000
Code ATC M01CC01
DrugBank DB00859
PubChem 5852
ChEBI 7959
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C5H11NO2S [Isomères]
Masse molaire[1] 149,211 ± 0,011 g/mol
C 40,25 %, H 7,43 %, N 9,39 %, O 21,45 %, S 21,49 %,
Précautions
SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Toxicité

L'énantiomère L est toxique car il inhibe l'action de la pyridoxine[5]. Il s'agit d'un métabolite de la pénicilline qui ne présente pas d'action antibiotique[3].

Utilisations

Comme chélateur, elle peut être utilisée pour traiter :

Effets secondaires et contre-indications

Les plus courants sont la dépression médullaire, la dysgueusie, l'anorexie, les vomissements et la diarrhée, se produisant chez 20 à 30 % des patients traités à la pénicillamine[4] - [9].

La pénicillamine peut avoir d'autre effets secondaires tels qu'une néphropathie, une hépatotoxicité, une glomérulonéphrite extramembraneuse, une anémie aplasique (idiosyncratique), un syndrome myasthénique de Lambert-Eaton, un lupus érythémateux disséminé, une myopathie toxique, voire une croissance des seins.

Contre-indications : cette molécule est contre-indiquée chez les personnes présentant une hypersensibilité à la pénicillamine ou une myasthénie.

Divers

La pénicillamine fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en )[10].

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) J. Peisach et W. E. Blumberg, « A Mechanism for the Action of Penicillamine in the Treatment of Wilson’s Disease », Molecular Pharmacology, vol. 5, no 2,‎ , p. 200-209 (PMID 4306792, lire en ligne)
  3. (en) A. V. Camp, « Penicillamine in the treatment of rheumatoid arthritis », Proceedings of the Royal Society of Medicine, vol. 70, no 2,‎ , p. 67-69 (PMID 859814, PMCID 1542978, lire en ligne)
  4. (en) Israeli A. Jaffe, Kurt Altman et Parvin Merryman, « The Antipyridoxine Effect of Penicillamine in Man », Journal of Clinical Investigation, vol. 43, no 10,‎ , p. 1869-1873 (PMID 14236210, PMCID 289631, DOI 10.1172/JCI105060, lire en ligne)
  5. (en) Leon E. Rosenberg et John P. Hayslett, « Nephrotoxic Effects of Penicillamine in Cystinuria », Journal of the American Medical Association, vol. 201, no 9,‎ , p. 698-699 (PMID 6071831, DOI 10.1001/jama.1967.03130090062021, lire en ligne)
  6. (en) Robert G. Peterson et Barry H. Rumack, « D-Penicillamine therapy of acute arsenic poisoning », Journal of Pediatrics, vol. 91, no 4,‎ , p. 661-666 (PMID 908992, DOI 10.1016/S0022-3476(77)80528-3, lire en ligne)
  7. (en) Alan H. Hall, « Chronic arsenic poisoning », Toxicology Letters, vol. 128, nos 1-3,‎ , p. 69-72 (PMID 11869818, DOI 10.1016/S0378-4274(01)00534-3, lire en ligne)
  8. (de) K. Grasedyck, « D-penicillamine--side effects, pathogenesis and decreasing the risks », Zeitschrift für Rheumatologie, vol. 47, no 1,‎ , p. 17-19 (PMID 3063003)
  9. WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
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