Dimercaprol
Le dimercaprol (2,3-dimercaptopropanol) ou British Anti Lewisite (BAL) est en usage dans la communauté médicale depuis 1941 soit depuis plus de 70 ans.
| dimercaprol | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 2,3-disulfanylpropan-1-ol |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.000.394 |
| No CE | 200-433-7 |
| Code ATC | V03 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C3H8OS2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 124,225 ± 0,013 g/mol C 29,01 %, H 6,49 %, O 12,88 %, S 51,63 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | < 25 °C |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Il est utilisé majoritairement comme chélateur pour retirer des métaux lourds du corps humain.
C'est donc un antidote utilisé dans le traitement des intoxications à l'arsenic, au mercure, à l'étain ainsi que de l'or et du plomb (saturnisme).
Au cours de la Seconde Guerre mondiale, il a joué un rôle important comme antidote à la lewisite, arme chimique contenant un composé organoarsenical, et à partir de 1949, l'arsthinol, son dérivé synthétisé par Ernst Friedheim (es) par complexation avec le stovarsol, a été employé dans le traitement de l'amibiase et du pian[2].
Le dimercaprol est un liquide huileux, instable au contact de l'eau, que l'on stabilise dans l'huile d'arachide. Il s'administre par voie intramusculaire.
Le traitement par le dimercaprol entraîne divers effets indésirables : élévation de la pression artérielle, tachycardie, nausées, vomissements, céphalées, sensations de brûlures de la bouche, de la gorge, du pénis, salivation, lacrymation, rhinorrhée et douleurs diverses.
Bien que d'autres chélateurs aient été maintenant développés avec notamment moins de toxicité, le BAL conserve un rôle important dans le traitement des intoxications aux métaux lourds.
Le dimercaprol fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en )[3].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) E. A. H. Friedheim, « A Five Day Peroral Treatment of Yaws with STB, a New Trivalent Arsenical », dans Am. J. Trop. Med. Hyg., vol. 185, 1949, pp. 1-29.
- WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013