Acide dimercaptosuccinique
L’acide dimercaptosuccinique ou DMSA est un composé soufré utilisé pour les chélations dans le cas d'intoxication aux métaux lourds, notamment au mercure.
| Acide dimercaptosuccinique | |
| |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide 2,3-bis(sulfanyl)butanedioĂŻque |
| Synonymes |
succimer |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.005.597 |
| No CE | 219-334-5 |
| Code ATC | V09 |
| PubChem | 9354 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C4H6O4S2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 182,218 ± 0,015 g/mol C 26,37 %, H 3,32 %, O 35,12 %, S 35,2 %, |
| pKa | pKa1 = 2,9 pKa2 = 4,5[2] |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 127 à 128 °C[2] |
| Écotoxicologie | |
| LogP | 2,8[3] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Propriétés physico-chimiques
Stéréochimie
L’acide dimercaptosuccinique possède 2 centres stéreogènes et un plan miroir qui passe par son centre donc il existe 3 stéréoisomères : une paire d'énantiomères et un diastéréoisomère (composé méso):
- (R, R)-acide dimercaptosuccinique, numéro CAS
- (S, S)-acide dimercaptosuccinique,
- (R, S)-acide dimercaptosuccinique ou diastéréoisomère méso, numéro CAS et optiquement inactif
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| acide (2R, 3R)-2,3-dimercaptosuccinique | acide (2R, 3S)-2,3-dimercaptosuccinique (acide méso-2,3-dimercaptosuccinique) | acide (2S, 3S)-2,3-dimercaptosuccinique |
La forme méso est identifiée sous le numéro EINECS 206-155-2 et enregistrée dans DrugBank sous le numéro DB00566. Elle possède un point de décomposition de 210 à 211 °C[2] et ses constantes d'acidité sont pKa1 = 3,0 et pKa2 = 3,9[2].
Divers
L'acide dimercaptosuccinique fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en )[4].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (de) M. Gerecke, E.A. Friedheim et A. Brossi, « Zur Kenntnis der 2,3-Dimercapto-bernsteins�uren », Helvetica Chimica Acta, vol. 43, no 4,‎ , p. 678-960. (DOI 10.1002/hlca.19610440410)
- (en) Mark M. Jones, « Comparative in vivo Lead Mobilization of meso- and rac-2,3-Dimercaptosuccinic Acids in Albino Wistar Rats », Pharmacology & Toxicology, vol. 80, no 4,‎ , p. 182-186 (DOI 10.1111/j.1600-0773.1997.tb00393.x)
- WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013