Carbonate de propylène

Le carbonate de propylène est un composé organique de formule brute C₄H₆O₃ de la famille des esters de carbonate. Il se présente sous la forme d'un liquide combustible incolore teinté de jaune légèrement volatil ayant une faible odeur fruitée et très soluble dans l'eau. Dérivé du propylène glycol CH₃–CHOH–CH₂OH, il est utilisé comme solvant polaire aprotique. C'est un composé chiral, mais il est utilisé exclusivement sous forme de mélange racémique[3].

Carbonate de propylène
Stéréoisomères du carbonate de propylène : (R) à gauche, (S) à droite.
Identification
Nom UICPA	4-méthyl-1,3-dioxolan-2-one
No CAS	108-32-7
No ECHA	100.003.248
No CE	203-572-1
PubChem	7924
SMILES	CC1COC(=O)O1 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C4H6O3/c1-3-2-6-4(5)7-3/h3H,2H2,1H3 Std. InChIKey : RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore teinté de jaune quasiment inodore
Propriétés chimiques
Formule	C4H6O3 [Isomères]
Masse molaire[1]	102,088 6 ± 0,004 5 g/mol C 47,06 %, H 5,92 %, O 47,02 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−48,8 °C[2]
T° ébullition	242 °C[2]
Solubilité	240 g·l-1[2] à 20 °C
Masse volumique	1,21 g·cm-3[2]
T° d'auto-inflammation	430 °C[2]
Point d’éclair	135 °C[2]
Pression de vapeur saturante	4 Pa[2] à 20 °C
Précautions
SGH[2]
Attention H319 et P305+P351+P338 H319 : Provoque une sévère irritation des yeux P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il possède un moment dipolaire particulièrement élevé de 4,9 D, sensiblement supérieur à celui de l'acétone CH₃COCH₃ (2,92 D) et de l'acétate d'éthyle CH₃CH₂OCOCH₃ (1,78 D). Il est ainsi possible d'obtenir du potassium, du sodium et d'autres métaux alcalins par électrolyse de leurs chlorures et d'autres sels dissous dans le carbonate de propylène[4].

Le carbonate de propylène est produit à partir d'oxyde de propylène CH₃C₂H₃O et de dioxyde de carbone CO₂ avec un catalyseur adéquat, généralement un halogénure de zinc :

CH₃C₂H₃O + CO₂ → C₄H₆O₃.

Le carbonate de propylène peut également être converti en d'autres esters de carbonate utiles par transestérification.

Du fait de sa permittivité élevée de 64, on l'utilise souvent comme composant à haute permittivité des électrolytes dans les piles au lithium, généralement avec un solvant à faible viscosité tel que le diméthoxyéthane CH₃OCH₂CH₂OCH₃. Sa polarité élevée lui permet de créer une couche de solvatation efficace autour des ions lithium, créant ainsi un électrolyte conducteur ; on ne l'utilise cependant pas dans les accumulateurs lithium-ion en raison de son effet destructeur sur le graphite.