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Oxyde de propylĂšne

L'oxyde de propylÚne, ou 1,2-époxypropane, est un composé chimique de formule CH3CHCH2O. Il se présente sous la forme d'un liquide combustible incolore trÚs volatil à l'odeur d'éther et susceptible de former des mélanges explosifs avec l'air. Il s'agit d'un époxyde chiral généralement utilisé sous forme du racémique. Il est principalement utilisé pour produire des polyols destinés à la fabrication de polyuréthanes. Il possÚde un isomÚre, l'oxétane, dont le cycle contient quatre atomes, et non trois.

Oxyde de propylĂšne

Structure de l'oxyde de propylĂšne
Identification
Nom UICPA méthyloxirane
Synonymes

1,2-Ă©poxypropane
No CAS 75-56-9 (RS)
15448-47-2 (R)-(+)
16088-62-3 (S)-(–)
No ECHA 100.000.800
No CE 200-879-2
PubChem 6378
ChEBI 38685
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore Ă  l'odeur d'Ă©ther
Propriétés chimiques
Formule C3H6O [IsomĂšres]
Masse molaire[1] 58,079 1 ± 0,003 1 g/mol
C 62,04 %, H 10,41 %, O 27,55 %,
Propriétés physiques
T° fusion −112 °C[2]
T° ébullition 34,4 °C[2]
Solubilité 680 g·l-1[2] à 20 °C
Masse volumique 0,83 g·cm-3[2]
T° d'auto-inflammation 430 °C[2]
Point d’éclair −37 °C[2]
Point critique 209,1 C[2],
4,91 MPa[2]
Précautions
SGH[2]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagÚne, cancérogÚne, reprotoxique
Danger
H224, H302, H312, H315, H319, H332, H335, H340, H350, P201, P210, P261, P305+P351+P338 et P308+P313
Transport[2]
Classification du CIRC
groupe 2B : peut-ĂȘtre cancĂ©rogĂšne pour l'Homme
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Stéréochimie

L'atome de carbone qui porte le substituant méthyle est chiral. L'1,2-époxypropane existe donc sous la forme de deux énantiomÚres :

  • le (R)-(+)-1,2-Ă©poxypropane de numĂ©ro CAS 15448-47-2
  • le (S)-(–)-1,2-Ă©poxypropane de numĂ©ro CAS 16088-62-3

Production

La production industrielle de l'oxyde de propylĂšne part du propylĂšne CH3–CH=CH2. Deux grandes approches sont utilisĂ©es, la premiĂšre par hydrochloration et la seconde par oxydation.

La voie traditionnelle par hydrochloration passe par la conversion du propylùne en 1-chloro-2-propanol CH3–CHOH–CH2Cl et 2-chloro-1-propanol CH3–CHCl–CH2OH :

2 CH3–CH=CH2 + Cl2 + H2O → CH3–CHOH–CH2Cl + CH3–CHCl–CH2OH.

Ce mélange de chloropropanols est ensuite déshydrochloré, par exemple :

CH3–CHOH–CH2Cl + OH− → CH3C2H3O + Cl− + H2O.

La chaux est souvent utilisĂ©e pour absorber les ions chlorure Cl−.

L'autre grande voie de synthÚse de l'oxyde de propylÚne passe par la co-oxydation de l'éthylbenzÚne C6H5CH2CH3 et de l'isobutane HC(CH3)3. En présence de catalyseurs, l'oxydation par l'air se déroule comme suit :

CH3–CH=CH2 + C6H5–CH2–CH3 + O2 → CH3C2H3O + C6H5–CH=CH2 + H2O.

Les coproduits de ces rĂ©actions, qu'il s'agisse du styrĂšne C6H5–CH=CH2 ou du tert-butanol HOC(CH3)3, sont des matiĂšres premiĂšres importantes pour d'autres rĂ©actions. Par exemple, le tert-butanol peut rĂ©agir avec le mĂ©thanol CH3OH pour donner du mĂ©thyl tert-butyl Ă©ther CH3OC(CH3)3 (MTBE), un additif pour carburant automobile : avant la restriction actuellement imposĂ©es quant Ă  l'utilisation du MTBE dans les carburants en raison des risques Ă©cologiques qu'il soulĂšve, la voie de synthĂšse par le propylĂšne et l'isobutane Ă©tait l'une des plus importantes.

Un procédé alternatif partant du cumÚne C6H5CH(CH3)2 a été mis en production par Sumitomo Chemical en . Il s'agit d'une adaptation du procédé par co-oxydation utilisant l'hydroperoxyde de cumÚne à la place de l'hydroperoxyde d'éthylbenzÚne et recyclant en cumÚne l'α-hydroxycumÚne coproduit, par déshydratation et hydrogénation.

Plus récemment, BASF et Dow Chemical ont mis en production leur premiÚre ligne implémentant le procédé HPPO dans lequel le propylÚne est oxydé par le peroxyde d'hydrogÚne H2O2 :

CH3–CH=CH2 + H2O2 → CH3C2H3O + H2O.

Ce procédé est réputé ne générer que de l'eau comme sous-produit.

DĂ©tection dans l'espace

Le , Brett A. McGuire et ses collaborateurs annoncent la détection d'oxyde de propylÚne dans la phase gazeuse d'une coquille moléculaire étendue froide autour des amas protostellaires imbriqués massifs dans la région de formation d'étoiles Sagittarius B2[3]. Des molécules chirales avaient déjà été détectées dans des météorites et des comÚtes dans notre systÚme solaire, mais celle-ci est la premiÚre détectée dans l'espace[4]. C'est également l'une des molécules les plus complexes détectées à ce jour dans l'espace interstellaire[4].

Notes et références
  1. Masse molaire calculĂ©e d’aprĂšs « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. EntrĂ©e « Propylene oxide Â» dans la base de donnĂ©es de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sĂ©curitĂ© et de la santĂ© au travail) (allemand, anglais), accĂšs le 24 fĂ©vrier 2013 (JavaScript nĂ©cessaire).
  3. [McGuire et al. 2016] Brett A. McGuire et al., « Discovery of the interstellar chiral molecule propylene oxide (CH3CHCH2O) » [« DĂ©couverte de la molĂ©cule chirale interstellaire d'oxyde de propylĂšne (CH3CHCH2O) »], Science, American Association for the Advancement of Science, vol. 352, no 6292,‎ 17 juin 2016 (premiĂšre version en ligne le 14 juin 2016), p. 1449-1452 (ISSN 0036-8075 et 1095-9203, DOI 10.1126/science.aae0328)
    Les co-auteurs de l'articles sont, outre Brett A. McGuire, P. Brandon Carroll, Ryan A. Loomis, Ian A. Finneran, Philip R. Jewell, Anthony J. Remijan et Geoffrey A. Blake. L'article a été reçu par l'éditeur le 31 décembre 2015 et accepté pour publication le 11 mai 2016.
  4. « Une molĂ©cule organique dĂ©tectĂ©e dans l'espace », http://fr.canoe.ca,‎ (lire en ligne).
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