1-Chloro-2-propanol
Le 1-chloro-2-propanol est un composé organique de la famille des chlorohydrines, de formule CH3–CHOH–CH2Cl.
| 1-Chloro-2-propanol | |
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| Structure du 1-chloro-2-propanol. | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 1-Chloropropan-2-ol |
| Synonymes |
Chloropropan-2-ol |
| No CAS | (RS) |
| No ECHA | 100.004.382 |
| No CE | 204-819-6 |
| No RTECS | UA8942000 |
| PubChem | 31370 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | liquide incolore |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C3H7ClO [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 94,54 ± 0,005 g/mol C 38,11 %, H 7,46 %, Cl 37,5 %, O 16,92 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° ébullition | 127 °C[2] |
| Solubilité | 100 g·l-1 (eau, 23 °C)[2] |
| Miscibilité | avec l'eau |
| Masse volumique | 1,1 g·cm-3[2] |
| Point d’éclair | 52 °C (coupelle fermée)[2] |
| Propriétés optiques | |
| Indice de réfraction | 1,439 |
| Précautions | |
| SGH[2] - [3] | |
  Danger |
|
| NFPA 704[3] | |
| Transport[2] | |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 720 mg·kg-1 (cochon d'inde, oral)[4] |
| CL50 | 1000 ppm/4H (rat, inhalation)[5] |
| LogP | 0,530[6] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Propriétés
Le 1-chloro-2-propanol est un alcool secondaire de chloroalcane, se présentant sous la forme d'un liquide combustible incolore faiblement volatil et peu odorant, miscible avec l'eau.
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C'est un composé chiral, contenant un centre stéréogène et possédant donc deux stéréoisomères : les énantiomères (R) et (S). Le racémique est appelé (RS)-1-chloro-2-propanol.
Synthèse
Le 1-chloro-2-propanol peut être obtenu par réaction entre le chlorure d'allyle CH2=CH–CH2Cl et l'eau H2O sous catalyse acide, ou par chlorhydration du propène CH2=CH–CH3, dans les deux cas avec formation concomitante de l'isomère 2-chloro-1-propanol CH3–CHCl–CH2OH[7]
Utilisation
Le 1-chloro-2-propanol est utilisé industriellement comme intermédiaire dans la production de composés chimiques tels que l'oxyde de propylène CH3C2H3O (directement par déshydrohalogénation) et l'acide β-hydroxybutyrique H3C–CHOH–CH2–COOH.
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Entrée « 1-Chloro-2-propanol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 25 février 2013 (JavaScript nécessaire)
- National Toxicology Program Technical Report Series. Vol. NTP-TR-477, Pg. 1998
- "Prehled Prumyslove Toxikologie; Organicke Latky," Marhold, J., Prague, Czechoslovakia, Avicenum, 1986Vol. -, Pg. 517, 1986.
- (en) « 1-Chloro-2-propanol », sur ChemIDplus, consulté le 25 février 2013.
- « 2-PROPANOL, 1-CHLORO- » dans la base de données Hazardous Substances Data Bank