Acide bêta-hydroxybutyrique

L’acide β-hydroxybutyrique, appelé β-hydroxybutyrate sous sa forme ionisée, est un composé chimique de formule H₃C–CHOH–CH₂–COOH.

Acide β-hydroxybutyrique
Structure de l'acide β-hydroxybutyrique
Identification
Nom UICPA	acide 3-hydroxybutanoïque
Synonymes	acide 3-hydroxybutyrique
No CAS	300-85-6
No ECHA	100.009.917 100.005.546, 100.009.917
No CE	206-099-9
PubChem	441
ChEBI	20067
SMILES	CC(O)CC(O)=O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C4H8O3/c1-3(5)2-4(6)7/h3,5H,2H2,1H3,(H,6,7) Std. InChIKey : WHBMMWSBFZVSSR-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore à l'odeur désagréable
Propriétés chimiques
Formule	C4H8O3 [Isomères]
Masse molaire[1]	104,104 5 ± 0,004 7 g/mol C 46,15 %, H 7,75 %, O 46,11 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	118 à 120 °C[2]
Masse volumique	1,16 g·cm-3[2]
Point d’éclair	112 °C[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Xi Symboles : Xi : Irritant Phrases R : R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S36 : Porter un vêtement de protection approprié. Phrases R : 36/37/38, Phrases S : 26, 36,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'énantiomère D(–)-3-hydroxybutyrate est le corps cétonique le plus abondant. Il provient de l'acétoacétate ayant subi une hydrogénation réversible par la D(–)-3-hydroxybutyrate déshydrogénase. Il n'est pas détecté dans l'urine, contrairement à l'acétoacétate.