Oxétane
L'oxétane ou l'1,3-époxypropane est un composé organique hétérocyclique de formule brute C3H6O qui consiste en un éther cyclique à quatre atomes, trois de carbone et un d'oxygÚne.
| Oxétane | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | oxétane |
| Synonymes |
oxyde de 1,3-propylĂšne |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.007.241 |
| No CE | 207-964-3 |
| No RTECS | RQ6825000 |
| PubChem | 10423 |
| ChEBI | 30965 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | liquide clair à incolore avec une odeur agréable[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C3H6O [IsomĂšres] |
| Masse molaire[2] | 58,079 1 ± 0,003 1 g/mol C 62,04 %, H 10,41 %, O 27,55 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | â97 °C [3] |
| T° ébullition | 48 °C [3] 48 °C à 750 mmHg[1] 50 °C à 760 mmHg[1] |
| Solubilité | miscible en toute proportion à l'eau ou à l'éthanol[1] |
| Masse volumique | 0,893 0 g·cm-3 à 25 °C [3] - [1] |
| Point dâĂ©clair | â37 °C [3] â20 °C[4] |
| Limites dâexplosivitĂ© dans lâair | 2,4 - ? Vol.% [3] |
| Pression de vapeur saturante | 324 mmHg à 25 °C [5] |
| Thermochimie | |
| ÎfH0gaz | â80,54 kJ·mol-1 |
| ÎvapH° | 30,21 kJ·mol-1 [6] |
| Cp | 99,6 J·K-1·mol-1 (liquide,24,85 °C) 61,5 J·K-1·mol-1 (gaz,25 °C)[6] |
| PCI | â1 957,5 kJ·mol-1 (gaz) [6] |
| Propriétés optiques | |
| Indice de réfraction | 1.3905[7] |
| Précautions | |
| SGH[4] | |
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| NFPA 704[8] | |
| Transport[3] | |
| Ăcotoxicologie | |
| DL50 | 0,5 g·kg-1 (rat, s.c.) [5] |
| LogP | -0,14 [3] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Plus généralement, le terme oxétane réfÚre aussi à tout composé organique qui contient un cycle oxétane.
Préparation
Une méthode de préparation bien connue et typique est la réaction de l'hydroxyde de potassium sur l'acétate de 3-chloropropyle à 150 °C[7]. Le rendement d'oxétane fait par cette voie est d'environ 40 % parce que cette synthÚse peut évidemment conduire à un grand nombre de sous-produits.
D'autres rĂ©actions pour prĂ©parer de l'oxĂ©tane sont la rĂ©action de PaternĂČ-BĂŒchi ou une cyclisation de diol qui peut aussi former un cycle oxĂ©tane.
Taxol
Le paclitaxel (Taxol) est un exemple d'un produit naturel contenant un cycle oxĂ©tane. Le Taxol est devenu un centre d'intĂ©rĂȘt majeur pour de nombreux chercheurs en raison de sa structure inhabituelle et de ses propriĂ©tĂ©s d'anti-cancĂ©reux[9]. Son cycle oxĂ©tane est une caractĂ©ristique importante qui sert dans son activitĂ© structurelle de fixation des microtubules.
On connaßt cependant peu de chose sur la façon dont la réaction est catalysée naturellement, ce qui est un défi pour les scientifiques qui tentent de reproduire cette réaction[9].
Notes
- (en) Cet article est partiellement ou en totalitĂ© issu de lâarticle de WikipĂ©dia en anglais intitulĂ© « Oxetane » (voir la liste des auteurs).
- Fiche PubChem 10423
- Masse molaire calculĂ©e dâaprĂšs « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Entrée « 1,3-Propylene oxide » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accÚs le 9 fövrier 2010 (JavaScript nécessaire)
- Fiche Sigma-Aldrich du composé Trimethylene oxide 97%, consultée le 26/06/2015.
- (en) « Oxétane », sur ChemIDplus, consulté le 9 février 2010
- (en) « Oxetane », sur NIST/WebBook, consulté le 9 février 2010
- C. R. Noller, "trimethylene oxide", Org. Synth., 1955, Coll. Vol. 3, p. 835.
- UCB Université du Colorado
- Willenbring, Dan, and Dean J. Tantillo, "Mechanistic possibilities for oxetane formation in the biosynthesis of Taxolâs D ring.", Russian Journal of General Chemistry, 2008, vol. 78(4), pp.723-731.