Éthylbenzène
L'éthylbenzène est un composé organique aromatique dérivé du benzène, de formule chimique C6H5-C2H5.
Éthylbenzène | |
représentations de l'éthylbenzène | |
Identification | |
---|---|
Nom UICPA | Éthylbenzène |
Synonymes |
Éthylbenzol |
No CAS | |
No ECHA | 100.002.591 |
No CE | 202-849-4 |
SMILES | |
InChI | |
Apparence | liquide incolore, d'odeur aromatique[1]. |
Propriétés chimiques | |
Formule | C8H10 [Isomères] |
Masse molaire[2] | 106,165 ± 0,007 1 g/mol C 90,51 %, H 9,49 %, |
Moment dipolaire | 0,59 ± 0,05 D [3] |
Diamètre moléculaire | 0,602 nm [4] |
Propriétés physiques | |
T° fusion | −95 °C[1] |
T° ébullition | 136,2 °C [5] |
Solubilité | dans l'eau à 20 °C : 0,15 g·l-1[1] |
Paramètre de solubilité δ | 18,0 MPa1/2 (25 °C)[6] |
Masse volumique | 0,866 9 g·cm-3 [7]
|
T° d'auto-inflammation | 432 °C[1] |
Point d’éclair | 18 °C (coupelle fermée)[1] |
Limites d’explosivité dans l’air | 1,0–6,7 %vol[1] |
Pression de vapeur saturante | 10 mbar à 20 °C 16 mbar à 30 °C 47 mbar à 50 °C |
Viscosité dynamique | 0.67 cP à 20 °C |
Point critique | 344 °C [5], 36,1 bar [9] |
Thermochimie | |
Cp | |
Propriétés optiques | |
Indice de réfraction | 1,4932 [4] |
Précautions | |
SGH[11] | |
Danger |
|
SIMDUT[12] | |
B2, D2A, D2B, |
|
NFPA 704 | |
Transport | |
Classification du CIRC | |
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[13] | |
Inhalation | mortel |
Peau | rougeurs |
Yeux | douleur, trouble de la vue |
Écotoxicologie | |
LogP | 3,2[1] |
Seuil de l’odorat | bas : 0,09 ppm haut : 0,6 ppm[14] |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Fabrication
Bien qu'il soit présent en faibles quantités dans le pétrole brut, l'éthylbenzène utilisé dans l'industrie est fabriqué en faisant réagir le benzène et l'éthylène avec une catalyse par un acide de Lewis à 180 °C sous 9 bar.
Utilisation
Il est principalement utilisé dans l'industrie pétrochimique comme intermédiaire de synthèse dans la fabrication du styrène, utilisé pour fabriquer le polystyrène. Le styrène est obtenu par déshydrogénation catalytique :
L'éthylbenzène est également utilisé comme solvant dans les peintures, ainsi que comme additif antidétonant dans l'essence automobile.
Effets sur la santé
L'éthylbenzène peut présenter des effets nocifs sur le système nerveux central[15]. Son inhalation peut entraîner des fibroses pulmonaires[16].
L'éthylbenzène est ototoxique chez le rat[17]. Parmi les solvants aromatiques, il est celui qui provoque les plus importantes pertes de cellules ciliées externes[18]. Des données épidémiologiques obtenues chez des travailleurs de l'industrie pétrochimique suggèrent également un risque de déficit auditif chez l'Homme[19].
Cet hydrocarbure est cancérigène possible chez l'Homme (Classe 2B)[20].
Voir aussi
Liens externes
Références
- ETHYLBENZENE, Fiches internationales de sécurité chimique
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1 et 1-4200-6679-X), p. 9-50
- (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
- (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part II. Aromatic and Cyclic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 33, no 2, , p. 541 (DOI 10.1063/1.1647147)
- (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294
- (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, , 16e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289
- (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, , 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
- « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le )
- (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 396 p. (ISBN 0-88415-859-4)
- Numéro index règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008) dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du
- « Éthylbenzène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
- IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le )
- « Ethyl benzene », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le )
- Abby A. Li, Jacques P. J. Maurissen, John F. Barnett et John Foss, « Oral gavage subchronic neurotoxicity and inhalation subchronic immunotoxicity studies of ethylbenzene in the rat », Neurotoxicology, vol. 31, no 3, , p. 247–258 (ISSN 1872-9711, PMID 20171981, DOI 10.1016/j.neuro.2010.02.001, lire en ligne, consulté le )
- Yu-Ichi Yamada, Gen Yamada, Mitsuo Otsuka et Hirotaka Nishikiori, « Volatile Organic Compounds in Exhaled Breath of Idiopathic Pulmonary Fibrosis for Discrimination from Healthy Subjects », Lung, vol. 195, no 2, , p. 247–254 (ISSN 1432-1750, PMID 28247041, DOI 10.1007/s00408-017-9979-3, lire en ligne, consulté le )
- N. L. Cappaert, S. F. Klis, H. Muijser et J. C. de Groot, « The ototoxic effects of ethyl benzene in rats », Hearing Research, vol. 137, nos 1-2, , p. 91–102 (ISSN 0378-5955, PMID 10545637, lire en ligne, consulté le )
- François Gagnaire et Cristina Langlais, « Relative ototoxicity of 21 aromatic solvents », Archives of Toxicology, vol. 79, no 6, , p. 346–354 (ISSN 0340-5761, PMID 15660228, DOI 10.1007/s00204-004-0636-2, lire en ligne, consulté le )
- Ming Zhang, Yanrang Wang, Qian Wang et Deyi Yang, « Ethylbenzene-induced hearing loss, neurobehavioral function, and neurotransmitter alterations in petrochemical workers », Journal of Occupational and Environmental Medicine, vol. 55, no 9, , p. 1001–1006 (ISSN 1536-5948, PMID 23969497, DOI 10.1097/JOM.0b013e31829f3142, lire en ligne, consulté le )
- « Ethylbenzène (FT 266). Généralités - Fiche toxicologique - INRS », sur www.inrs.fr (consulté le )