Adénine

On dit de l’adénine qu’elle est une base nucléique complémentaire. En effet, cette complémentarité s’observe principalement dans les acides nucléiques où l’adénine se lie par deux liaisons hydrogène avec la thymine dans l’ADN ou l’uracile dans l’ARN. La thymine et l’uracile sont d’autres bases nucléiques de la famille des pyrimidines.

Le point de fusion de l'adénine se situe entre 360 et 365 °C. Il s’agit d’un point de fusion relativement élevé pour un composé organique. Cela s’explique entre autres par l’organisation spatiale des molécules les unes par rapport aux autres dans le milieu. En fait, ces molécules ont des domaines accepteurs de liaisons hydrogène et donneurs de liaisons hydrogène, elles participent donc à plusieurs de ces liaisons. Les molécules d’adénine sont donc associées en « réseau », retenues fortement les unes aux autres par ces liaisons hydrogène.

Plus les molécules sont bien retenues ensemble, plus il faudra fournir d’énergie (par exemple : de la chaleur) pour les dissocier et donc de passer de la phase solide à la phase liquide.

La masse atomique de l'adénine est de 135,127 daltons. On obtient cette masse atomique en additionnant la masse de chaque atome présent dans la molécule. Les masses respectives de chaque atome sont bien connues et sont habituellement données dans le tableau périodique des éléments.

L'adénine entre dans la composition des nucléotides. Ces derniers sont entre autres les monomères, ou matières premières, des acides nucléiques. Le nucléotide contenant de l'adénine et que l'on retrouve dans l'ADN se nomme désoxyadénosine monophosphate tandis que celui composant l'ARN se nomme adénosine monophosphate.

Dans les nucléotides, l'adénine se lie à un pentose, le désoxyribose (dans le cas de l’ADN, ou ribose dans le cas de l’ARN) qui lui-même se lie à un groupement phosphate en position 5 du sucre. Dans ces nucléotides, l’adénine est appelée la base nucléique et elle détermine les caractéristiques propres au nucléotide. Ils ne sont pas hydrophobes contrairement aux bases nucléiques substituées.

L'adénosine triphosphate ou ATP, est également un nucléotide, la seule différence entre celui-ci et ceux présents dans les acides nucléiques réside au niveau du nombre de groupements phosphate attachés au nucléoside (un nucléoside est un nucléotide sans groupement phosphate). En fait, comme leurs noms l'indiquent, l’ATP possède trois groupements phosphate et l'adénosine monophosphate n’en possède qu'un.

L'ATP est une molécule riche en énergie, qui sert de monnaie d’échange énergétique. Il est présent dans toutes les cellules de l’organisme et est éventuellement hydrolysé pour fournir l'énergie nécessaire à une réaction nécessitant un apport énergétique que l'on qualifie de réaction ATP-dépendante comme les contractions musculaires, certains échanges ioniques, certaines réactions enzymatiques, l'activation de plusieurs protéines, la migration des vésicules intracellulaires, et bien d’autres.

L'ATP est un des produits du catabolisme des molécules organiques (principalement les sucres comme le glucose) que les hétérotrophes (dont les animaux) s’approprient en mangeant. L'ATP est formée principalement dans les mitochondries lors du processus de la chaîne de transport d’électron, une étape parmi d’autres figurant dans le processus de destruction des sucres.

L'adénosine monophosphate cyclique ou AMPc est le produit de la transformation de l'ATP par une enzyme nommée adénylate cyclase, qui réside dans les membranes cellulaires. L'AMPc est un second messager jouant un rôle important de signalisation cellulaire dans un processus nommé transduction de signaux.

L’AMPc joue aussi un rôle de régulation de l’expression de certains gènes.

Chez Dictyostelium discoideum, une amibe, l'AMPc permet de signaler à un individu la proximité d'un autre membre de son espèce. En effet, dans des conditions où les nutriments viennent à manquer dans le milieu, tous les individus de cette espèce tendent à se regrouper pour former une entité holistique plus grande capable de mieux supporter les contraintes de l'environnement. Ce regroupement s'opère par chimiotropisme de l'AMPc, c'est-à-dire que chaque individu émet un pseudopode (bras cytoplasmique) dans la direction d’un gradient d'AMPc détecté, donc une région à haute teneur en AMPc. Ces amibes sécrètent de l’AMPc à leur tour pour attirer leurs congénères vers elles. Il existe aussi des moyens employés par Dictyostelium discoideum pour que chaque individu n'émette pas d'AMPc de façon à se désorienter lui-même.

Le nicotinamide adénine dinucléotide ou NAD⁺, et son dérivé phosphorylé le nicotinamide adénine dinucléotide phosphate ou NADP⁺, sont des nucléotides contenant de l'adénine. C'est le cas également du flavine adénine dinucléotide ou FAD. Ces molécules sont réduites sous les formes respectives de NADH, NADPH et FADH₂ dans de nombreux processus métaboliques impliquant des réactions redox, comme le catabolisme oxydatif des glucides ou la photosynthèse.

Le coenzyme A (ou CoA ou CoA-SH) est un nucléotide contenant de l'adénine. Il comporte un groupement sulfhydryle -SH, qui peut être thioestérifié par un acide carboxylique, comme un acide gras ou un acétate, formant respectivement un acyl-CoA ou un acétyl-CoA. Ces molécules constituent les formes activées de ces acides, qui peuvent entrer dans des voies métaboliques et réactions diverses (formation ou destruction d'acides acides gras dans l'hélice de Lynen, acétylation de protéines...).