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Nucléotide

Un nucléotide est une molécule organique qui est composée d'une base nucléique (ou base azotée), d'un ose à cinq atomes de carbone, dit pentose, dont l'association forme un nucléoside, et enfin de un à trois groupes phosphate.

L'adénosine triphosphate, dite ATP, est un nucléotide dont l'hydrolyse sous forme d'ADP et de phosphate libÚre une quantité d'énergie utilisée dans l'activité de la cellule animale ; plus généralement, sous la forme de dNTP (ATP, GTP, CTP, UTP), les nucléotides jouent un rÎle central dans le métabolisme. Les nucléotides participent également à la signalisation cellulaire. Certains sont des cofacteurs ou coenzymes de réactions biochimiques.

Les nucléotides constituent l'élément de base d'un acide nucléique tel que l'ADN ou l'ARN.

Structure des nucléotides.

Structure

Un nucléotide est composé de trois parties :

  1. Une base nucléique variable en fonction du type de nucléotide (purine ou pyrimidine) fixé à l'atome de carbone 1' du désoxyribose ;
  2. Un sucre Ă  cinq atomes de carbone ;
  3. Un groupement phosphate (ou acide phosphorique), identique pour les nucléotides de l'ADN et de l'ARN, fixé sur l'atome de carbone 5' du désoxyribose, (et à l'atome de carbone 3' du désoxyribose du nucléotide suivant)[1].

Ils sont appelés ribonucléotides si le sucre est du ribose, ou des désoxyribonucléotides si le sucre est du désoxyribose.

Voie métabolique de formation

BiosynthĂšse des noyaux purine :
– N1 est issu du groupe amine de l'acide aspartique
– C2 et C8 sont issus du formiate
– N3 et N9 sont issus du groupe amide de la glutamine
– C4, C5 et N7 sont issus de la glycine
– C6 est issu de l'hydrogĂ©nocarbonate (HCO3−).

In vivo, les nuclĂ©otides peuvent ĂȘtre synthĂ©tisĂ©s de novo, ou recyclĂ©s par des voies de recyclages. Les nuclĂ©otides subissent une dĂ©gradation de telle sorte que des parties utiles peuvent ĂȘtre rĂ©utilisĂ©es dans des rĂ©actions de synthĂšse pour crĂ©er de nouveaux nuclĂ©otides. Le foie est le principal organe de la synthĂšse de novo des quatre nuclĂ©otides.

Les composants utilisés dans la synthÚse nucléotidique de novo sont dérivés de précurseurs biosynthétiques du métabolisme des glucides et des acides aminés, ainsi que de l'ammoniac et du dioxyde de carbone. La synthÚse de novo des pyrimidines et des purines suit deux voies différentes.

  • Les pyrimidines sont d'abord synthĂ©tisĂ©es Ă  partir d'aspartate et de carbamyl-phosphate dans le cytoplasme, jusqu'Ă  la structure cyclique prĂ©curseur commune de l'acide orotique, sur laquelle une unitĂ© ribosyle phosphorylĂ©e est liĂ©e de maniĂšre covalente.
  • Cependant, les purines sont d'abord synthĂ©tisĂ©es Ă  partir de la matrice de sucre sur laquelle la synthĂšse cyclique se produit.

Pour référence, les synthÚses des nucléotides purine et pyrimidine sont réalisées par plusieurs enzymes dans le cytoplasme de la cellule, et non au sein d'un organite spécifique.

Nucléotides dans l'ADN et l'ARN

Les nucléotides constituent l'élément de base d'un acide nucléique tel que l'ADN ou l'ARN. Ces deux types sont respectivement constitués uniformément de desoxyribose et de ribose, la base azotée étant en revanche variable.

Le sucre (ou ose, plus prĂ©cisĂ©ment ici un pentose) prĂ©sent dans l’ADN est le ÎČ-D-2'-dĂ©soxyribose. Le prĂ©fixe « dĂ©soxy » signifie qu’il y a un groupe hydroxyle (-OH) en moins. En fait, sur la position 2 de tous les sucres composant l’ADN, l'hydroxyle est remplacĂ© par un atome d'hydrogĂšne (H). En revanche, l'hydroxyle demeure prĂ©sent dans l’ARN, oĂč l'ose est le ribose.

Les nuclĂ©otides sont liĂ©s les uns aux autres par des liaisons phosphodiester. L’enzyme assurant la liaison est l'ADN polymĂ©rase dans le cas de l'ADN, qui duplique un brin existant d'ADN, et l'ARN polymĂ©rase pour l'ARN, qui crĂ©Ă© un brin d'ARN Ă  partir d'un modĂšle d'ADN.

Puisque les phosphates et les sucres sont toujours les mĂȘmes dans un acide nuclĂ©ique donnĂ©, la nature du nuclĂ©otide est dĂ©terminĂ©e par la base nuclĂ©ique qu’il contient. La sĂ©quence d'un brin d'ADN ou d'ARN peut donc se rĂ©sumer Ă  la succession des bases nuclĂ©iques prĂ©sentes. Les cinq principaux nuclĂ©otides sont nommĂ©s selon leur base nuclĂ©ique.

On trouve quatre bases nucléiques dans l'ARN : l'adénine, la guanine, la cytosine et l'uracile. L'ADN est constitué de quatre désoxyribonucléotides différents correspondant à quatre bases nucléiques différentes :

Ils ont la particularité de s'unir deux à deux par complémentarité :

  • le dAMP (adĂ©nine) avec le TMP (thymine) en Ă©tablissant deux liaisons hydrogĂšne ;
  • le dCMP (cytosine) avec le dGMP (guanine) en Ă©tablissant trois liaisons hydrogĂšne.

L'ARN est constitué de quatre ribonucléotides différents correspondant à quatre bases nucléiques différentes :

  • l'AMP, dont la base nuclĂ©ique est l'adĂ©nine (A) ;
  • le GMP, dont la base nuclĂ©ique est la guanine (G) ;
  • l'UMP, dont la base nuclĂ©ique est l'uracile (U), une pyrimidine, il remplace le TMP qui n'apparaĂźt que dans l'ADN ;
  • le CMP, dont la base nuclĂ©ique est la cytosine (C).

L'UMP s'apparie avec l'adénosine monophosphate (AMP).

La biologie de synthÚse crée des nucléotides artificiels formant des paires de bases non naturelles à l'origine d'un code génétique étendu (en)[2].

ATP

L'adénosine triphosphate, ou ATP, est un nucléotide de stockage de l'énergie dans les cellules vivantes. Cette énergie est libérée par hydrolyse des groupements phosphates.

Analogues des nucléotides

Comme pour les analogues de nucléosides, certaines molécules ont été synthétisées comme médicaments, constitués d'un nucléoside et d'un ou plusieurs groupes phosphates. Parmi ces molécules, on peut citer le sofosbuvir prescrit pour le traitement de l'hépatite C.

Codes IUPAC

L'IUPAC a défini les codes suivants pour représenter les nucléotides des acides nucléiques et désoxyribonucléiques séquencés :

Code IUPAC Base nucléique
A Adénine
C Cytosine
G Guanine
T (ou U) Thymine (ou Uracile)
R A ou G
Y C ou T (U)
S G ou C
W A ou T (U)
K G ou T (U)
M A ou C
B C ou G ou T (U)
D A ou G ou T (U)
H A ou C ou T (U)
V A ou C ou G
N N'importe quelle base
. ou - vide

Notes et références

  1. Les termes désoxythymidine et thymidine sont synonymes, de sorte que les nucléotides TMP, TDP et TTP sont des désoxynucléotides, dont les ribonucléotides correspondants sont les 5-méthyluridines, ou ribothymidines, mono-, di- et triphosphate.
  1. Bolsover S., Hyams K, Shephard E, White H. & Wiedeman C. (2006). Biologie moléculaire et cellulaire, Dunod.ed. 2e éd., trad. Cell Biology, a short course, second édition, John, Wiley & Son Inc., chapitre 4.
  2. (en) Denis A. Malyshev, Kirandeep Dhami et col, « A semi-synthetic organism with an expanded genetic alphabet », Nature, no 509,‎ 15 mais 2014, p. 385–388 (DOI 10.1038/nature13314)

Voir aussi

Articles connexes

Bases de données

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