DĂ©soxyribose
Le désoxyribose (C5H10O4), ou plus exactement le 2-désoxyribose, est un pentose (aldopentose) dérivé du ribose par substitution d'hydrogÚne en remplacement du groupement hydroxyle en position 2, ce qui implique la perte d'un oxygÚne. Il s'agit donc d'un désoxyose.
| DĂ©soxyribose | |
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| Structure cyclique (furanose) du désoxyribose |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (2R,4S,5R)-5-(hydroxyméthyl) tétrahydrofuran-2,4-diol |
| Synonymes |
2-dĂ©soxy-bĂȘta-D-Ă©rythro-pentose |
| No CAS | |
| No CE | 208-573-0 |
| PubChem | |
| Apparence | Solide blanc |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C5H10O4 [IsomĂšres] |
| Masse molaire[1] | 134,130 5 ± 0,005 9 g/mol C 44,77 %, H 7,51 %, O 47,71 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 91 °C |
| Solubilité | Soluble dans l'eau. |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Ce sucre intervient principalement dans la chaßne composant les hélices de l'ADN. Il en existe 3 formes différentes en solution aqueuse.
Physique
On sait qu'un tel composĂ© peut apparaĂźtre dans des conditions de naissance d'une Ă©toile dans une nĂ©buleuse. Cela a pu ĂȘtre reproduit en laboratoire[2].
Exposer de la glace (d'un mĂ©lange eau-mĂ©thanol) aux ultraviolets, Ă â260 °C en chambre Ă vide, engendre du 2-dĂ©soxyribose ainsi que plusieurs autres sucres. Cependant, l'Ă©lĂ©ment n'est pas stable dans la roche une fois la planĂšte finalement crĂ©Ă©e, et nous n'en avons pour l'instant jamais trouvĂ© dans des mĂ©tĂ©orites.
Chimie
Le ribose forme un cycle Ă 5 atomes composĂ© de 4 atomes de carbone et un d'oxygĂšne (cycle furanose). Les groupements hydroxyle sont liĂ©s Ă 3 des carbones. Les autres carbones et le groupement hydroxyle sont attachĂ©s Ă un des atomes de carbone attachĂ©s Ă l'oxygĂšne. Dans le dĂ©soxyribose, le carbone le plus proche du carbone substituĂ© est sĂ©parĂ© de son atome d'oxygĂšne dans ce qui aurait dĂ» ĂȘtre un groupe hydroxyle du ribose.
En solution aqueuse, le désoxyribose existe sous 3 formes tautomÚres : une forme linéaire et deux formes cycliques (furanose et pyranose), la derniÚre est la plus stable (75 %).
Notes et références
- Masse molaire calculĂ©e dâaprĂšs « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en-US) « The sugar that makes up DNA could be made in space », sur Science News, (consultĂ© le ), un sucre composant l'ADN peut ĂȘtre produit dans l'espace.
Voir aussi
Liens externes
- (en) PubChem, « 2-Deoxy-D-erythro-pentose », sur pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (consulté le ), Désoxyribose dans la base de données NCBI.
- « KEGG COMPOUND: C01801 », sur www.genome.jp (consulté le ), Désoxyribose.