Fucose
Le fucose est un aldohexose, plus précisément un désoxyhexose du galactose. Le préfixe « désoxy » signifie qu’il y a un oxygène en moins (en position 6 dans ce cas).
| Fucose | |
| |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (2S,3R,4R,5S)-6-méthyloxane -2,3,4,5-tétrol |
| Synonymes |
6-désoxy-L-galactose |
| No CAS | (L) (D) |
| No CE | 219-452-7 |
| PubChem | |
| Apparence | Poudre blanche cristalline |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C6H12O5 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 164,156 5 ± 0,007 1 g/mol C 43,9 %, H 7,37 %, O 48,73 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 144 °C |
| Solubilité | Soluble dans l'eau. |
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Chimie
Deux caractéristiques structurelles différencient le fucose des autres oses à six carbones :
En solution dans l'eau, à 3 %, le fucose possède un goût sucré[2]. Dans l'eau à 31 °C, le fucose se dissocie en formes tautomères, la forme prédominante est le β-D-fucopyranose (67 %), suivie de la forme α-D-fucopyranose (21 %), les formes furanoses représentent 5 % et la forme linéaire est pratiquement inexistante (0,01 %)[3].
RĂ´le biologique
On le trouve attaché sur les polyosides par une liaison osidique du type N, des cellules des insectes, des mammifères et des plantes. Dans les polyosides contenant le fucose, celui-ci sert à terminer le polymère ou bien comme point d’attachement pour ajouter d’autres oses[4].
Le fucose va également avoir un rôle dans la structure des antigènes entrant dans la structure des groupes sanguins : celui-ci est transféré par la fucosyltransférase sur une chaîne oligosaccharidique pour donner l'antigène H, précurseur des antigènes A et B du système ABO.
Chez l'Homme, le fucose est métabolisé par l’enzyme alpha-fucosidase.
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) SA Parke, GG Birch, and R Dijk (1999) Some Taste Molecules and their Solution Properties. Chem. Senses 1999 24: 271-279; DOI 10.1093/chemse/24.3.271
- (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, (réimpr. 2005), 1282 p. (ISBN 978-0-8493-3829-8 et 0-8493-3829-8)
- (en) DJ Moloney; RS Haltiwanger (1999). "The O-linked fucose glycosylation pathway: identification and characterization of a uridine diphosphoglucose: fucose-[beta]1,3-glucosyltransferase activity from Chinese hamster ovary cells". Glycobiology 9: 679–687. .
Voir aussi
Liens externes
- (en) D-Fucose NCBI database
- (en) L-Fucose NCBI database
- (en) COMPOUND: C01019 L-Fucose www.Genome.net
- (en) COMPOUND: C01018 D-Fucose www.Genome.net