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2-Bromopropane

Le 2-bromopropane, Ă©galement connu comme le bromure d'isopropyle, est un hydrocarbure bromĂ© de formule brute C3H7Br et de formule semi-dĂ©veloppĂ©e CH3–CHBr–CH3. Il se prĂ©sente sous la forme d'un liquide incolore, utilisĂ© principalement pour introduire un groupe fonctionnel isopropyle en synthĂšse organique.

2-Bromopropane
Identification
Nom UICPA 2-Bromopropane
Synonymes

Bromure d'isopropyle, bromure de 2-propyle, bromure isopropylique
No CAS 75-26-3
No ECHA 100.000.778
No CE 200-855-1
No RTECS TX4111000
PubChem 6358
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore de mĂȘme odeur que le chloroforme[1]
Propriétés chimiques
Formule C3H7Br [IsomĂšres]
Masse molaire[2] 122,992 ± 0,004 g/mol
C 29,3 %, H 5,74 %, Br 64,97 %,
Propriétés physiques
T° fusion −89 °C[3] - [1] - [4]
T° ébullition 59 °C[3] - [1]
59,38 °C[4]
Solubilité eau 3,180 g·l-1[5] à 3,2 g·l-1[1] à 20 °C
Masse volumique 1,31 g·cm-3 à 25 °C[3]
Point d’éclair 19 °C[3]
−20 °C[1]
Limites d’explosivitĂ© dans l’air <4,6%[4]
3,3 vol. % soit 165 g/m3[1]
Pression de vapeur saturante 28 kPa à 20 °C[4]
261 mbar à 20 °C
383 mbar à 30 °C
545 mbar à 40 °C
754 mbar à 50 °C[1]
ViscositĂ© dynamique 4,894 mPa s Ă  20 °C
Thermochimie
Cp 135,6 J·K-1·mol-1
Propriétés optiques
Indice de réfraction = 1,425[3]
Précautions
SGH[3]
SGH02 : InflammableSGH08 : Sensibilisant, mutagÚne, cancérogÚne, reprotoxique
H225, H360F, H373, P201, P210 et P308+P313
NFPA 704[4]

Symbole NFPA 704.
Transport[3] - [1]
-
Écotoxicologie
DL50 4837 mg/kg (souris, i.p.)[5]
CL50 36 mg/m3 (inhalation, mammifÚre (espÚce non spécifiée))[5]
31171 ppm/4h (inhalation, souris)[5]
LogP 2,14 (octanol-eau)[5]
Composés apparentés
IsomĂšre(s) 1-bromopropane
Autres composés

bromoéthane
1-bromobutane
2-bromobutane
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Préparation

Le 2-bromopropane est disponible dans le commerce. Il peut ĂȘtre obtenu Ă  partir du 2-propanol par rĂ©action avec de l'acide bromhydrique, HBr[6] - [7]. L'addition Ă©lectrophile du bromure d'hydrogĂšne sur le propĂšne suivant la rĂšgle de Markovnikov, seul le 2-bromopropane est obtenu :

Le 2-bromopropane peut ĂȘtre aussi prĂ©parĂ© de façon standard comme les autres bromures d'alkyle, c'est-Ă -dire par rĂ©action de l'isopropanol avec du phosphore et du brome[8] ou avec du tribromure de phosphore, PBr3[9].

Enfin, le 2-bromopropane peut ĂȘtre aussi obtenu par une rĂ©action d'Appel sur le 2-propanol avec le tĂ©trabromure de carbone, CBr4 et la triphĂ©nylphosphine, PPh3 :

Usage

L'atome de brome étant en position secondaire, la molécule de 2-bromopropane peut subir une déshydrohalogénation facilement pour donner du propÚne, CH2=CH-CH3, qui s'échappe sous forme de gaz. Par conséquent, ce réactif est utilisé en association avec des bases douces, telles que le carbonate de potassium, plutÎt qu'avec des bases fortes.

Sécurité

Les agents alkylants tels que 2-bromopropane sont souvent cancérigÚnes.

Autres données
  • Les positions atomiques dans la molĂ©cule ainsi que les charges atomiques sont disponibles on line[10].
  • La densitĂ© vapeur du 2 bromopropane par rapport Ă  l'air (1) est de 4,24[1] Ă  4,27[4].

Notes et références
  1. EntrĂ©e « 2-Bromopropane Â» dans la base de donnĂ©es de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sĂ©curitĂ© et de la santĂ© au travail) (allemand, anglais), accĂšs le 23/01/14 (JavaScript nĂ©cessaire)
  2. Masse molaire calculĂ©e d’aprĂšs « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Fiche Sigma-Aldrich du composé 2-Bromopropane, analytical standard, consultée le 23/01/14., Fiche Sigma-Aldrich du composé 2-Bromopropane 99%, consultée le 23/01/14..
  4. Fiche MSDS (fichier dont l'extension .php doit ĂȘtre modifiĂ©e en .pdf pour ĂȘtre lisible).
  5. (en) « 2-Bromopropane », sur ChemIDplus.
  6. Organikum, 19e Ed., Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg, 1993, page 200. (ISBN 3-335-00343-8).
  7. Merck Index of Chemicals and Drugs, 9th ed. Monograph 5071.
  8. Oliver Kamm and C. S. Marvel, Alkyl and alkylene bromides, Org. Synth., coll. « vol. 1 », , p. 25
  9. C. R. Noller and R. Dinsmore, Isobutyl bromide, Org. Synth., coll. « vol. 2 », , p. 358
  10. données atomiques sur chemmol.com
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