Bromoéthane

Le bromoéthane, ou bromure d'éthyle, est un composé chimique de formule CH₃CH₂Br. Cet halogénoalcane se présente sous la forme d'un liquide incolore tirant sur le jaune à l'odeur d'éther, très volatil et très inflammable, susceptible de former des mélanges explosifs dans l'air, et peu soluble dans l'eau.

Bromoéthane
Structure du bromoéthane
Identification
Nom UICPA	bromoéthane
Synonymes	bromure d'éthyle
No CAS	74-96-4
No ECHA	100.000.751
No CE	200-825-8
No RTECS	KH6475000
PubChem	6332
SMILES	CCBr PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C2H5Br/c1-2-3/h2H2,1H3 Std. InChIKey : RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore tirant sur le jaune à l'odeur d'éther
Propriétés chimiques
Formule	C2H5Br [Isomères]
Masse molaire[1]	108,965 ± 0,003 g/mol C 22,05 %, H 4,63 %, Br 73,33 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−119 °C[2]
T° ébullition	38 °C[2]
Solubilité	9 g·L-1[2] à 20 °C
Masse volumique	1,46 g·cm-3[2] à température ambiante
T° d'auto-inflammation	510 °C[2]
Point d’éclair	−20 °C[2]
Précautions
SGH[2]
Attention H225, H351, H302+H332, P210, P281 et P308+P313 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H302+H332 : Nocif par ingestion ou par inhalation. P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P281 : Utiliser l’équipement de protection individuel requis. P308+P313 : En cas d’exposition prouvée ou suspectée : consulter un médecin.
Transport[2]
336 1891 Code Kemler : 336 : matière liquide très inflammable et toxique Numéro ONU : 1891 : BROMURE D’ÉTHYLE Classe : 3 Code de classification : FT1 : Matières solides inflammables, organiques, toxiques ; Étiquettes : 3 : Liquides inflammables 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

On le prépare de la même façon que les autres bromures d'alcanes, par addition du bromure d'hydrogène HBr sur de l'éthylène CH₂=CH₂ :

CH₂=CH₂ + HBr → CH₃CH₂Br.

Le bromoéthane est bon marché, disponible dans le commerce et est donc rarement préparé au laboratoire. On peut toutefois le préparer in situ en faisant réagir de l'éthanol CH₃CH₂OH avec un mélange d'acide sulfurique H₂SO₄ et d'acide bromhydrique HBr_(aq), ou avec du dibrome Br₂ et du phosphore via du tribromure de phosphore PBr₃ produit sur place.

En synthèse organique, le bromoéthane est un équivalent synthétique du synthon carbocation éthyle Et⁺ ; il s'agit d'un concept théorique, car, dans les faits, on n'observe pas de tel cation.